Карбоновые кислоты и их производные

260. Напишите структурную формулу для каждого из следующих соединений: а) β-броммасляная кислота; б) γ-этоксивалериановая кислота; в) (R)-4-гидрокси- (2Е)-гексеновая кислота; г) 4-нитро-5-этоксибензойная кислота.

261. Покажите, каким образом можно осуществить следующие превращения:

262. Покажите, каким образом можно осуществить следующие превращения:

263. В каждом из следующих пар анионов определите, какой является более сильным основанием:

 

 

264. Завершите следующие реакции:

265. Завершите следующие реакции:

266. Расположите следующие кислоты в порядке увеличения их кислотности: а) CH₃COOH; б) CH₂=CH–COOH; в) CH₃–CH=CH–CH₂COOH; г) HC≡C–COOH; д)CH₃–C≡C–COOH. Отнесите следующие значения pK_a к соответствующим кислотам: 2,60; 4,76; 4,26; 4,51; 1,84.

267. Завершите следующие реакции. Напишите структурные формулы всех промежуточных и конечного продуктов.

268. Завершите реакцию. Предложите схему механизма, объясняющую строение конечного продукта.

269. Завершите реакцию. Предложите схему механизма.

 

270. Укажите в следующих парах кислот, какая из кислот сильнее.

а) (СH₃)₃CCH₂COOH или (CH₃)₃NCH₂COOH;

б) СН₃СН₂СООН или СН₃СН(ОН) COOH;

в) СН₃СН₂СООН или СН₂=СН-СООН;

г) СН₃СН₂СН₂СООН или СН₃SO₂СН₂СООН.

271. Укажите, какой из двух способов - через реактив Гриньяра или через нитрил - более предпочтителен для реализации следующих превращений:

а) бромбензол → бензойная кислота;

б) 3-хлорпропанол → 4-гидроксибутановая кислота;

в) трет -бутилхлорид → пивалевая кислота;

г) n -нитробензилхлорид → n -нитрофенилуксусная кислота.

272. Завершите следующие реакции. Назовите их продукты по номенклатуре ИЮПАК.

273. Завершите следующие реакции. Напишите структурные формулы продуктов. Назовите их. Отметьте, какие реакции являются равновесными:

274. Завершите следующую реакцию. Назовите продукт по номенклатуре ИЮПАК. Укажите конфигурацию. Предложите механизм.

275. Завершите реакцию. Предложите механизм.

276. Обработка молочной кислоты тионилхлоридом дает продукт C₆H₈O₄. Напишите структурные формулы исходных и конечных продуктов. Предложите механизм.

277. Предложите последовательности реакций, по которым каждый из перечисленных ниже реагентов может быть превращен в пропановую кислоту: а)1-пропанол; б) пропаналь; в) пропен; г) формальдегид.

278. Завершите следующие реакции.

Предложите механизмы реакций. Покажите, какая форма предшествует образованию продукта в каждой из указанных реакций.

279. При нагревании 3- трет -бутилциклогександикарбоновой-1,1 кислоты образуются два изомерных продукта. Назовите их по номенклатуре ИЮПАК. Определите конфигурацию. Предложите, какой изомер окажется преобладающим.

 

280. Завершите следующие реакции:

281. Назовите по номенклатуре ИЮПАК следующие соединения:

Дайте их тривиальные названия.

282. Покажите, каким образом пропановая кислота может быть превращена в каждое из следующих соединений: а) фенилэтилкетон; б) гексанон-3; в) пропеновая кислота; г) пропанамид.

283. При гидрировании левулиновой кислоты CH₃COCH₂CH₂COOH над Ni-катализатором под давлением (220°С) получен единственный продукт C₅H₈O₂. В его ИК-спектре отсутствует поглощение ОН - группы. Предложите структурную формулу продукта. Назовите его по номенклатуре ИЮПАК.

284. Щавелевая кислота имеет два значения pK_a: 1,27 и 4,27. Напишите кислотно-основные реакции, к которым относится каждое из этих значений. Объясните, почему указанные значения столь различны.

285. Напишите все реакции кислотной диссоциации малоновой кислоты. Укажите, какая из реакций отвечает диссоциации наиболее сильной кислоты, а какая – наиболее слабой. Предложите объяснение.

286. Назовите по номенклатуре ИЮПАК следующие соединения:

287. Бензойный ангидрид может быть получен взаимодействием 2 моль бензоилхлорида с 1 моль воды. Предложите схему механизма протекающих при этом превращений.

288. Завершите реакцию. Назовите продукт по номенклатуре ИЮПАК. Укажите конфигурацию. Предложите механизм.

289. Завершите реакцию. Назовите продукт по номенклатуре ИЮПАК. Укажите конфигурацию. Предложите механизм.

290. Завершите следующие превращения ацетоуксусного эфира. Объясните различие в поведении соединения А в указанных условиях.

Покажите, из какого продукта (Б или В) легко получить 2-бутанон и пропановую кислоту. Напишите соответствующие реакции.

291. Завершите следующие реакции. Напишите структурные формулы всех промежуточных и конечного соединений. Назовите конечный продукт.

292. Завершите реакцию. Назовите продукт. Предложите ее механизм.

293. Проведите ретросинтетический анализ получения цис -2-метилцикло-пентилацетата. Примите во внимание, что одним из доступных предшественников является транс-2-метилциклопентанол.

294. Покажите, как ведут себя при нагревании малоновая, глутаровая и адипиновая кислоты. Если в их термических реакциях имеются различия, предложите объяснение этому факту.

295. Завершите реакции восстановления.

Определите конфигурации хиральных центров в продуктах. Назовите продукты по номенклатуре ИЮПАК.

296. С помощью магнийорганических соединений получите следующие кислоты: а) изомасляную; б) валериановую; в) 2-метилбутановую; г) 2,3-ди-метилбутановую.