Студопедия — Ориентирующее действие заместителей в бензольном ядре.
Студопедия Главная Случайная страница Обратная связь

Разделы: Автомобили Астрономия Биология География Дом и сад Другие языки Другое Информатика История Культура Литература Логика Математика Медицина Металлургия Механика Образование Охрана труда Педагогика Политика Право Психология Религия Риторика Социология Спорт Строительство Технология Туризм Физика Философия Финансы Химия Черчение Экология Экономика Электроника

Ориентирующее действие заместителей в бензольном ядре.






Название субстрата Формула соединения Заместитель Эффекты заместителя Распределение ē плотности Характер заместителя Влияние на SЕ Положения, которые направляется входящая группа Формулы продуктов реакции SЕ Род ориентакта
                   
Толуол   CH3–метил +I   ЭД, ↑ē плотность в кольце облегчает орто– пара–   I
Фенол   OH–гидрокси –I +M       ЭД, +М > –I облегчает орто– пара–   I
Анилин   NH2–амино –I +M       ЭД, +М > –I облегчает орто– пара–   I
Хлор-бензол   Cl–хлор –I +M   ЭА, +М < –I, ↓ē плотность в кольце затрудняет орто– пара–   I
Бром-бензол   Br–бром –I +M     ЭА, +М < –I затрудняет орто– пара–   I
Бензойная кислота       –карбоксил –I –M     ЭА затрудняет мета–   II
Бензаль-дегид       Альдегидная –I –M   ЭА затрудняет мета–   II
Нитро-бензол     нитро– –I –M     ЭА Затрудняет мета–   II

Пример 1. Бромирование анилина.

 


Схема реакции: + Br2 o-броманилин + HBr

 

 

n-броманилин

Механизм реакции:

I. Образование Е+: Br – Br + FeBr3 → Br+ + FeBr4

 

II. Образование π-комплекса

 

III. Образование σ–комплекса + и +

 

IV. Восстановление ароматичности за счет выброса протона, образование продукта реакции

 
 


+ – n+

       
   
 
 

 

 


+ – n+

H+ + FeBr4 = HBr + FeBr3

 

Пример 2. Метилирование бензойной кислоты.

       
   
 


AlCl3

Схема реакции: + CH3Cl → + HCl

катализатор

м–метил

Механизм реакции:

I. Образование Е+: CH3 – Cl + AlCl3 → CH3+ + AlCl4

 

II. Образование π–комплекса:

 

 

III. Образование σ–комплекса: +

 

IV. Восстановление ароматичности за счет выброса протона, образование продукта реакции

 

+ – n+ H+ + AlCl4 = HCl + AlCl3

(катализатор после реакции

выделяется в неизменном виде).

SE in vivo

Йодирование тирозина в ходе биосинтеза йодсодержащих гормонов щитовидной железы.

+I2 +I2

CH2 – CH – COOH → CH2 CH – COOH → фермент фермент

3-йодтирозин

 

CH­2 CH – COOH

 

 

3,5-дийодтирозин







Дата добавления: 2015-08-31; просмотров: 552. Нарушение авторских прав; Мы поможем в написании вашей работы!



Композиция из абстрактных геометрических фигур Данная композиция состоит из линий, штриховки, абстрактных геометрических форм...

Важнейшие способы обработки и анализа рядов динамики Не во всех случаях эмпирические данные рядов динамики позволяют определить тенденцию изменения явления во времени...

ТЕОРЕТИЧЕСКАЯ МЕХАНИКА Статика является частью теоретической механики, изучающей условия, при ко­торых тело находится под действием заданной системы сил...

Теория усилителей. Схема Основная масса современных аналоговых и аналого-цифровых электронных устройств выполняется на специализированных микросхемах...

Объект, субъект, предмет, цели и задачи управления персоналом Социальная система организации делится на две основные подсистемы: управляющую и управляемую...

Законы Генри, Дальтона, Сеченова. Применение этих законов при лечении кессонной болезни, лечении в барокамере и исследовании электролитного состава крови Закон Генри: Количество газа, растворенного при данной температуре в определенном объеме жидкости, при равновесии прямо пропорциональны давлению газа...

Ганглиоблокаторы. Классификация. Механизм действия. Фармакодинамика. Применение.Побочные эфффекты Никотинчувствительные холинорецепторы (н-холинорецепторы) в основном локализованы на постсинаптических мембранах в синапсах скелетной мускулатуры...

Конституционно-правовые нормы, их особенности и виды Характеристика отрасли права немыслима без уяснения особенностей составляющих ее норм...

Толкование Конституции Российской Федерации: виды, способы, юридическое значение Толкование права – это специальный вид юридической деятельности по раскрытию смыслового содержания правовых норм, необходимый в процессе как законотворчества, так и реализации права...

Значення творчості Г.Сковороди для розвитку української культури Важливий внесок в історію всієї духовної культури українського народу та її барокової літературно-філософської традиції зробив, зокрема, Григорій Савич Сковорода (1722—1794 pp...

Studopedia.info - Студопедия - 2014-2024 год . (0.012 сек.) русская версия | украинская версия