ГИДРОКСИКИСЛОТЫ.
1.Классификация.
!* - ОН и – СООН
1.Основность кислоты: число - СООН
- моногидроксикислоты СН2 – СООН гликолевая
│
ОН
- дигидроксикислоты НООС – СН2 – СН – СООН
│
ОН яблочная
ОН
│
- тригидроксикислоты НООС – СН2 – С – СН2 – СООН
│
СООН лимонная
2.Атомность: общее число – ОН(включая и – ОН карбоксильныхгрупп)
| ИЮПАК
!*- префикс – гидрокси
-нумерация со старшего функционального заместителя (-СООН)
СН2 – СООН 2-гидроксиэтановая кислота
│
ОН
Например, СН3 – СН – СООН молочная кислота
│ α – оксипропионовая кислота
ОН 2 – гидроксипропановая кислота
| | 3.Виды изомерии.
Оптическая изомерия
!* ассиметрический атом углерода
СН3 – *СН – СООН молочная кислота
│
ОН
СООН СООН
│ │
Н - С* - ОН НО - С* - Н
│ │
СН3 СН3
D(-) – молочная кислота L(+) – молочная кислота
____________________________________________________
энантиомеры (антиподы, зеркальные изомеры) –
оптически активные вещества, т.е. способны
вращать плоскость поляризованного света на
определенный угол; имеют одинаковые температуры
плавления, одинаковую растворимость и даже
одинаковый угол вращения, но отличаются знаками
(направлениями) вращения плоскости поляризованного
света: одна из них правовращающая, другая –
левовращающая
| | 2. Номенклатура.
Тривиальная
НООС – СН – СН – СН – СН – СООН сахарная кислота
│ │ │ │
ОН ОН ОН ОН
НООС – СН – СН – СООН винная кислота
│ │
ОН ОН
Рациональная
!*- префикс– окси
-расположение –ОН относительно - СООН греческими буквами α,β,γ
α
СН3 – СН2 – СН – СООН α – оксимасляная кислота
│
β ОН
СН3 – СН – СН2 – СООН β – оксимасляная кислота
│
ОН
| |
НООС – *СН – *СН – СООН винная кислота
│ │
ОН ОН
СООН СООН СООН
│ │ │
Н – С* – ОН НО – С* – Н Н – С* - ОН
│ │ │
НО – С* - Н Н – С* - ОН Н – С * - ОН
│ │ │
СООН СООН СООН
D – винная кислота L – винная кислота мезовинная кислота
____________________________________ __________________
энантиомеры эритро -форма
трео –формы оптически неактивна
смесь DL- молочная кислота - рацемат
СООН СООН
│ │
Н – С* – ОН Н – С* - ОН
│ │
НО – С* - Н Н – С * - ОН
│ │
СООН СООН
D – винная кислота мезовинная кислота
_________________________________________________________
диастереомеры
СООН СООН
│ │
НО – С* – Н Н – С* - ОН
│ │
Н – С* - ОН Н – С * - ОН
│ │
СООН СООН
L – винная кислота мезовинная кислота
________________________________________
диастереомеры
| 4. Химические свойства.
!* чем ближе –ОН к – СООН, тем сильнее оксикислота
Оδ -
//
СН3 – СН← δ+ С
│ \
Оδ -← Н О ← Нδ+
атом «О» оттягивает часть электронной плотности от карбоксильного атома «С».
!* определяются наличием в молекуле – ОН и – СООН
1.Свойства спиртов.
а) с галогеноводородами
НО – СН2 – СООН + HCl → Cl – CH2 – COOH + H2O
б) со спиртами
НО – СН2 – СООН + CH3OH → CH3 – O – CH2 – COOH + H2O
в) окисление
[O]
НО – СН2 – СООН → HOC – CH2 – COOH
2. Свойства карбоновых кислот.
а) со щелочами
НО – СН2 – СООН + NaOH → HO – CH2 – COONa + H2O
б) с солями слабых кислот
2 НО – СН2 – СООН + Na2CO3 →2 HO – CH2 –COOK + CO2↑ + H2O
в) со спиртами
НО – СН2 – СООН + CH3OH → HO – CH2 – COOCH3 + H2O
!*известны превращения, в которых функциональные группы реагируют совместно, причем по-разному в зависимости от их взаимного положения
3. Отношение оксикислот к нагреванию.
!*превращения, в которых функциональные группы реагируют совместно, причем по-разному в зависимости от их взаимного положения
| 1. α – оксикислоты → лактиды
ОН ОН О
│ │
ОС СО Т0 │ │
│ + │ → ОС СО + 2 Н2О
Н2С СН2 │ │
│ │ Н2С СН2
НО ОН
О
гликолевая кислота лактид гликолевой кислоты
2. β – оксикислоты → α,β – непредельные кислоты
НО – СН2 – СН2 – СООН → СН2 = СН – СООН + Н2О
акриловая кислота
3. γ,ε – оксикислоты → лактоны
Н2С – СН2ОН Н2С – С
│ → │ \ О + Н2О
Н2С – СООН Н2С – С /
║
О
γ –оксимасляная лактон γ – оксимасляной кислоты
кислота (бутиролактон)
| 3.Присоединение к карбонильным соединениям цинкорганических производных сложных эфиров
α-галогенокислот.
!*β – оксикислоты
Zn, эфир
СН3 – СН – СООС2Н5 СН3 – СН – СООС2Н5
│ │
Br ZnBr
H3C C2H5 CH3
/ │ │
СН3 – СН – СООС2Н5 + C = O → CH3 – C – CH - COOH
│ \ │
ZnBr CH3 OH
4. α – оксикислоты из альдегидов и кетонов циангидридным способом.
Н3С OH
\ │
С = О + HCN → CH3 – C – CH3
/ │
Н3С C ≡ N
пропанон-2 α – оксинитрилпропионовой кислоты
OH ОН
│ Н3О+ │
CH3 – C – CH3 → СН3 – С – СН3
│ │
C ≡ N СООН
| 5.Способы получения.
1.Гидролиз нитрилов и галогенопроизводных кислот.
СН3 – СН – СООН+Н2О + К2СО3 → СН3 – СН – СООН + KBr + CO2
│ │
Br OH
H3O+
CH3 – CH - C≡ N + H2O → CH3 – CH – COOH
│ │
OH OH
2. Восстановление β,γ – кетокислот.!*β,γ- оксикислоты
СН3 – С – СН2 - СООН + [Н] → СН3 – СН – СН2 – СООН
║ │
О ОН
β-кетомасляная кислота β – оксимасляная кислота
|
Функция спроса населения на данный товар Функция спроса населения на данный товар: Qd=7-Р. Функция предложения: Qs= -5+2Р,где...
|
Аальтернативная стоимость. Кривая производственных возможностей В экономике Буридании есть 100 ед. труда с производительностью 4 м ткани или 2 кг мяса...
|
Вычисление основной дактилоскопической формулы Вычислением основной дактоформулы обычно занимается следователь. Для этого все десять пальцев разбиваются на пять пар...
|
Расчетные и графические задания Равновесный объем - это объем, определяемый равенством спроса и предложения...
|
|
Потенциометрия. Потенциометрическое определение рН растворов Потенциометрия - это электрохимический метод исследования и анализа веществ, основанный на зависимости равновесного электродного потенциала Е от активности (концентрации) определяемого вещества в исследуемом растворе...
Гальванического элемента При контакте двух любых фаз на границе их раздела возникает двойной электрический слой (ДЭС), состоящий из равных по величине, но противоположных по знаку электрических зарядов...
Сущность, виды и функции маркетинга персонала Перснал-маркетинг является новым понятием. В мировой практике маркетинга и управления персоналом он выделился в отдельное направление лишь в начале 90-х гг.XX века...
|
|
Типовые примеры и методы их решения. Пример 2.5.1. На вклад начисляются сложные проценты: а) ежегодно; б) ежеквартально; в) ежемесячно Пример 2.5.1. На вклад начисляются сложные проценты: а) ежегодно; б) ежеквартально; в) ежемесячно. Какова должна быть годовая номинальная процентная ставка...
Выработка навыка зеркального письма (динамический стереотип) Цель работы: Проследить особенности образования любого навыка (динамического стереотипа) на примере выработки навыка зеркального письма...
Словарная работа в детском саду Словарная работа в детском саду — это планомерное расширение активного словаря детей за счет незнакомых или трудных слов, которое идет одновременно с ознакомлением с окружающей действительностью, воспитанием правильного отношения к окружающему...
|
|