Биосинтез.Группа терпеноидов однородна биогенетически и представляет собой общую семью близкородственных соединений. Углеродный скелет всех терпеноидов, как было сказано, построен из изопреновых единиц: СНз СН2=С-СН=СН2 соединенных между собой по принципу «голова» к «хвосту». Еще в 1887 г. немецкий химик Баллах предположил что природные соединения, построенные из остатков изопрена, образуются, вероятно, путем его полимеризации. Затем его идеи развил швейцарский ученый Ружичка, предположивший, что в реакцию полимеризации должен вступать каким-то образом активированный изопрен. Это предположение нашло подтверждение, когда Линен обнаружил и идентифицировал это соединение как - изопентенил-дифосфат (ИПФФ):
который представляет собой фосфорилированный аналог изопрена и известен под названием «активированного изопрена». ИПФФ как основной элемент терпеноидных соединений синтезируется у всех растений одинаковым путем из ацетил-КоА по следующей схеме:
Начинается этот процесс с конденсации двух молекул ацетил-КоА - получается ацетоацетил-КоА. На следующем этапе происходит присоединение 3-й молекулы ацетил-КоА к активированной β-карбониль-ной группе димера. После удаления ферментных остатков образуется соединения называемое мевальдиновой кислотой, а восстановление последней - к ключевому соединению этого биосинтетического пути, мевалоновой кислоте. Реакция образования мевалоной кислоты является одной из важнейших на пути биосинтеза терпеноидных соединений. Эта реакция практически необратима. Поэтому заключенный в структуру мевалоновой кислоты углерод ацетатных единиц в отличие от углерода предшедствующих продуктов не может возвращаться в другие метаболические процессы клетки, а в дальнейших реакциях полностью направляется только по пути биосинтеза веществ терпеноидной структуры. Мевалоновая кислота - это первый специфический предшественник всех без исключения терпеноидных соединений, который вполне может быть назван их общим родоначальником. По этой причине весь путь биосинтеза терпеноидных структур часто называют мевалонатным путем.
|
