СИНТЕЗ И ФОСФОРИЛИРОВАНИЕ МАКРОЦИКЛИЧЕСКИХ АЗОМЕТИНОВ НА ОСНОВЕ БЕНЗИЛА И ДИАМИНОВ

 

Карпова Е.А.,¹ Медведева А.И.²,Авдеева Е.А.³

¹ Санкт-Петербургский государственный технологический университет растительных полимеров,

Санкт-Петербург, Россия.

Студент VI курса.

[email protected]

² Санкт-Петербургский государственный технологический университет растительных полимеров, Санкт-Петербург, Россия. Аспирант 1г.

³ Санкт-Петербургский государственный технологический университет растительных полимеров, Санкт-Петербург, Россия. Студент V курса.

Научный руководитель: Тришин Ю.Г.

 

Усовершенствован и оптимизирован ряд методик синтеза макроцикличеких азометинов взаимодействием бензила с 1,3-диаминопропаном, 1,2-диаминоциклогексаном и 2,5-диаминопиридином путем варьирования природы растворителя (спирт, бензол, толуол, ацетонитрил, тетрагидрофуран), концентрации реагентов, порядка их смешения, температуры. Как правило, реакционные смеси наряду с макроциклами содержат олигомерные азометины со степенью поликонденсации от 3 до 5. Выделение макроцикличеких азометинов из реакционной смеси в ряде случаев удается осуществить путем дробного осаждения или колоночной хроматографией. При синтезе некоторых макроцикличеких азометинов для связывания образующейся воды использован сульфат магния.

Впервые в химии фосфорорганических соединений осуществлено фосфорилирование полученных макроцикличеких и линейных олигомерных азометинов такими гидрофосфорильными соединениями, как дибутил-, дибензил- и дифенилфосфиноксиды. В результате получены фосфорилированные азотсодержащие макроциклы, строение которых подтверждено данными ИК, ЯМР ¹Н, ¹³С, ³¹Р спектроскопии и масс-спектрометрии.

Синтезированные макроцикличекие и линейные олигомерные аминофосфорильные соединения предполагается использовать для создания на их основе супрамолекулярных систем типа «хозяин-гость».

Работа выполнена при финансовой поддержке РФФИ, проект № 11-03-00648.