СИНТЕЗ СЕРОСОДЕРЖАЩИХ ПРОИЗВОДНЫХ 6-АРИЛПИРИДАЗИН-3(2Н)-ОНОВ
Черкалин М.С.
Ярославский государственный технический университет, Ярославль, Россия. Аспирант 3г. Научный руководитель: Колобов А.В.
Сульфамидная группа является известным формакофорным фрагментом. Известно большое количество препаратов содержащих в своем составе сульфамиды. Производные сульфаниловой кислоты позволяют бороться с такими микроорганизмами как пневмококками, менингококками, некоторыми типами гемолитических стрептококков. Ряд сульфамидных производных проявляют противовоспалительную активность, например норсульфазол, ингалипт, фталазол и др. Ведутся исследования таких соединений в качестве средств против сердечно-сосудистых заболеваний. Целью нашей работы был синтез сульфаниламидных производных 6-арилпиридазин-3(2Н)-онов. Для этого нами была реализована следующая схема:
Для синтеза 6-арилипиридазин-3(2Н)-онов мы использовали два подхода. Первый включал конденсацию продуктов ацилирования аренов янтарным ангидридом с гидразин-гидратом с последующей ароматизацией дигидропиридазинона. Второй - реакцию альдольной конденсации замещенных ацетофенонов с глиоксалевой кислотой и последующую обработку реакционной массы гидразин-гидратом. Для получения сульфонилхлоридных производных арилпиридазиноны вводили в реакцию с хлорсульфоновой кислотой в различных условиях. На их основе была получена комбинаторная библиотека сульфаниламидов, которые были направлены на исследование биологической активности.
|
