Строение атома углерода и типы его гибридизации

Строение атома углерода и типы его гибридизации

 

План

1. Строение атома углерода: основное и возбуждённое состояние, валентность

2. Типы гибридизации, образование сигма- и пи-связи

3. Характеристика связи и химическая активность соединений

Литература

1. А.И. Артеменко. Органическая химия.– М.: Высшая школа, 2000.– 410 с.

2. В.Н. Заплишный. Органическая химия. Краснодар, 1999

3. В.Г. Иванов, В.А. Горленко, О.М. Гева. Органическая химия.– М.: Академия, 2008.– 520 с

4. И.И. Грандберг. Органическая химия. М.: 2001 - 672 с.

5. В.Г. Жиряков. Органическая химия. – М.: Химия, 1978.-408 с.

6. http: //www.alhimik.ru/ - информационный сайт по химии

7. http: //www.hemi.nsu.ru/ - основы химии (Интернет-учебник)

1 ВОПРОС Строение атома углерода: основное и возбуждённое состояние, валентность

Углерод — химический элемент четвёртой группы главной подгруппы второго периода периодической системы Д.И.Менделеева с порядковым номером 6:

 

 

основное возбуждённое

состояние состояние

Под действием энергии извне происходит распаривание 2s -электронов с образованием конфигурации 2s¹2p³ (возбуждённое состояние), которая имеет четыре неспаренных электрона, что объясняет четырёхвалентное состояние атома углерода в органических соединениях.

2 ВОПРОС Типы гибридизации, образование и характеристика сигма- и пи-связи

Гибридизация – выравнивание или смешивание s- и р-орбиталей с образованием новых атомных орбиталей видоизменённой формы, называемых гибридными орбиталями.

Атом углерода характеризуется тремя видами гибридизации с участием s- и p-орбиталей.

sр³-гибридизация. Гибридизуются одна s - и три р -орбитали атома углерода:

1s + 3р → 4sр³ гибридные орбитали

(тетраэдр)

Гибридные орбитали образуют одинарные σ -связи (сигма-связи), угол между которыми составляет 109º 28'.

σ -связь - ковалентная связь между атомами, образованная при прямом перекрывании их гибридных электронных облаков.

Данный тип гибридизации характерен для алканов, простейшим представителем которых является метан:

одна область

σ -перекрывания

или

 

 

sр²-гибридизация. Гибридизуются одна s- и две р- орбитали:

1s + 2р → 3sр² гибридные орбитали

(тригональная)

Негибридные орбитали атомов углерода располагаются перпендикулярно плоскости sр² -гибридных орбиталей и, перекрываясь, образуют π -связь (пи-связь):

π -связь - ковалентная связь между атомами, образованная при боковом перекрывании негибридных электронных облаков.

Данный вид гибридизации характерен для соединений с двойной связью. Образование σ - и π - связей в молекуле этилена:

sр-гибридизация

1s + 1р → 2sр гибридные орбитали

(линейная)

Две негибридные р -орбитали участвуют в образовании двух π -связей.

Данный вид гибридизации характерен для алкинов (ацетилен):

3 ВОПРОС Характеристика связей и химическая активность соединений

Двойные и тройные или кратные химические связи называют ненасыщенными. В ходе некоторой реакции атомы углерода, несущие кратные связи, способны переходить в sp³ -гибридное состояние, образуя насыщенные сигма-связи, которые могут только разрываться с образованием новых связей. Следовательно, наиболее прочной является σ -связь, значение энергии разрыва связи которой составляет около 340 кДж/моль, затем идёт пи-связь в sp² -гибридном состоянии (около 270 кДж/моль) и наименее прочна π -связь в sp -гибридном состоянии (около 245 кДж/моль).

Действительно, в химическом отношении алканы не активны: в специальных условиях вступают в некоторые реакции замещения, окисления, крекинга. Энергия π -связи в алкенах меньше энергии σ -связи примерно на 70 кДж/моль, что способствует протеканию реакции присоединения. Энергия тройной связи в молекуле алкина меньше, чем энергия двойной связи в молекуле алкена на 30 кДж/моль, поэтому алкины являются весьма реакционноспособными веществами.

Представления о гибридизации занимают центральное место в методе валентных связей. Сама гибридизация не является реальным физическим процессом, а только удобной моделью, позволяющей объяснить электронное строение молекул, в частности видоизменения атомных орбиталей при образовании ковалентной химической связи.