Влияние заместителей на последующее электрофильное замещение в ароматическом ядре

Орто-, пара-ориентанты	Мета-ориентанты
электронные эффекты	заместители I рода	электронные эффекты	заместители II рода
+ M> -I   + M> -I   + M> -I   + M> -I     +I   +I     + M< -I	активирующие   -OH   -NH2, -NHR, -NR2   -OR   -алкил (-CH3, -C2H5)   -арил (-Ar)   дезактивирующие галогены (-F, -Cl, -Br, -I)	-I, -M   -I, -M   -I, -M   -I, -M   -I, -M     -I, -M     -I   -I, -M	дезактивирующие           -NO2     -SO3H

 

Приложение

Вопросы для тестового контроля

УКАЖИТЕ СООТВЕТСТВИЯ!

1. тип сопряжения примеры

1. π, π –сопряжение а) CH₂=CH-CH₂-CH=CH₂ в) CH₂=CH-NH₂

2. p, π -сопряжение б) CH₂=C-CH=CH₂

| г) CH₂=CH-O-CH₃

CH₃

д) CH₂=CH-CH₂-NH₂

 

2.

тип сопряжения примеры

 

1. π, π –сопряжение а) CH₃-CH=CH-CH₂-CH=CH₂ в) CH₂=C=CH₂

2. p, π -сопряжение

б) CH₂=CH-OCH₃ г)

 

 

3.

тип сопряжения примеры

1. π, π –сопряжение а) CH₂=CH-CH=CH-CH₂-OH в) CH₂=CH-CH₃

2. p, π -сопряжение

б) CH₂=CH-NH-CH₃ г)

 

 

4.

тип сопряжения примеры

1. π, π –сопряжение

2. p, π -сопряжение

 

 

 

5. УКАЖИТЕ ПРАВИЛЬНЫЕ ОТВЕТЫ!

p, π -СОПРЯЖЕННЫМИ СИСТЕМАМИ ЯВЛЯЮТСЯ:

 

 

 

ВПИШИТЕ НЕДОСТАЮЩЕЕ ЧИСЛО!

 

6. В СОПРЯЖЁННОЙ СИСТЕМЕ АКРИЛОВОГО АЛЬДЕГИДА

ДЕЛОКАЛИЗОВАНО ___ ЭЛЕКТРОНА

 

 

7.

В СОПРЯЖЁННОЙ СИСТЕМЕ ЦИКЛОПЕНТАДИЕНА-1, 3

ДЕЛОКАЛИЗОВАНО ___ ЭЛЕКТРОНА.

 

 

8.

В СОПРЯЖЁННОЙ СИСТЕМЕ АКРИЛОВОЙ КИСЛОТЫ

ДЕЛОКАЛИЗОВАНО ___ ЭЛЕКТРОНА (ОВ)

 

 

9.

В СОПРЯЖЁННОЙ СИСТЕМЕ ФЕНАНТРЕНА

 

ДЕЛОКАЛИЗОВАНО ___ ЭЛЕКТРОНА (ОВ)

 

10.

В СОПРЯЖЁННОЙ СИСТЕМЕ ВИНИЛАМИНА

ДЕЛОКАЛИЗОВАНО ___ ЭЛЕКТРОНА (ОВ).

 

11.

В СОПРЯЖЁННОЙ СИСТЕМЕ БЕНЗАЛЬДЕГИДА

 

ДЕЛОКАЛИЗОВАНО ___ ЭЛЕКТРОНА (ОВ)

 

 

12.

В СОПРЯЖЁННОЙ СИСТЕМЕ АНТРАЦЕНА

ДЕЛОКАЛИЗОВАНО ___ ЭЛЕКТРОНА (ОВ)

 

 

13.

В СОПРЯЖЁННОЙ СИСТЕМЕ ДИВИНИЛОВОГО ЭФИРА

ДЕЛОКАЛИЗОВАНО ___ ЭЛЕКТРОНА(ОВ).

 

 

УКАЖИТЕ ПРАВИЛЬНЫЙ ОТВЕТ!

14. В РЕЗУЛЬТАТЕ СОПРЯЖЕНИЯ ЭНЕРГИЯ МОЛЕКУЛЫ:

1. повышается 2. понижается 3. не изменяется

 

15.

В РЕЗУЛЬТАТЕ СОПРЯЖЕНИЯ СТАБИЛЬНОСТЬ МОЛЕКУЛЫ:

1. повышается 2. понижается 3. не изменяется

 

ЗАПОЛНИТЕ СХЕМУ!

(вставьте в квадраты номера нужных ответов)

16. ВОЗРАСТАНИЕ ЭНЕРГИИ СОПРЯЖЕНИЯ

1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. бутадиен-1, 3

2. гексатриен-1, 3, 5

3. бензол

 

17.

ВОЗРАСТАНИЕ СТАБИЛЬНОСТИ СОЕДИНЕНИЙ

1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. гексадиен-1, 3 3. гексадиен-1, 4

2. гексатриен-1, 3, 5

 

18. ВПИШИТЕ НЕДОСТАЮЩИЕ СЛОВА!

АРОМАТИЧНОСТЬ – ЭТО СОВОКУПНОСТЬ СВОЙСТВ ЗАМКНУТЫХ СОПРЯЖЁННЫХ СИСТЕМ, ПРОЯВЛЯЮЩАЯСЯ В ИХ УСТОЙЧИВОСТИ К РЕАКЦИЯМ ______________________ И ________________________.

 

 

19.

ДЛЯ АРОМАТИЧЕСКИХ УГЛЕВОДОРОДОВ ХАРАКТЕРНЫ РЕАКЦИИ, ПРОТЕКАЮЩИЕ ПО МЕХАНИЗМУ _______________________ ____________________.

 

УКАЖИТЕ ПРАВИЛЬНЫЕ ОТВЕТЫ!

20. КВАНТОВО-МЕХАНИЧЕСКИЕ КРИТЕРИИ АРОМАТИЧНОСТИ:

1. наличие плоского цикла

2. наличие длинной открытой цепи сопряжения

3. наличие замкнутой сопряжённой системы

4. в молекуле должно быть (4n+2) атома, где n – целое число

5. в сопряжённой системе должно быть (4n+2) электрона, где n –целое число

6. в сопряжённой системе должно быть (4n+2) электрона, где n – количество циклов

 

21.

АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ:

 

 

22. УКАЖИТЕ ПРАВИЛЬНЫЙ ОТВЕТ!

РЕАКЦИИ, ХАРАКТЕРНЫЕ ДЛЯ БЕНЗОЛА:

1. электрофильное присоединение 3. радикальное замещение

2. электрофильное замещение 4. окисление

 

. УКАЖИТЕ СООТВЕТСТВИЯ!

23. реакция реагент

а) конц. HNO₃+ H₂SO₄ г) HCl

б) разб. HNO₃ д) Cl₂ + FeCl₃

в) HNO₂ е) Cl₂ + H₂O

 

24.

СХЕМА МЕХАНИЗМА РЕАКЦИЙ S_E:

 

25.

СХЕМА МЕХАНИЗМА РЕАКЦИЙ S_E:

 

 

НАЗВАНИЕ ПРОМЕЖУТОЧНОЙ ЧАСТИЦЫ И ЕЁ ХАРАКТЕРИСТИКА

а) σ -комплекс в) ароматическая структура

б) π -комплекс г) неароматическая структура

 

26.

МЕХАНИЗМ РЕАКЦИИ НИТРОВАНИЯ БЕНЗОЛА:

 

27.

РЕАКЦИЯ СУЛЬФИРОВАНИЯ БЕНЗОЛА ОЛЕУМОМ:

промежуточная частица её структура

1. π -комплекс

2. σ -комплекс

 

28.

МЕХАНИЗМ РЕАКЦИИ МЕТИЛИРОВАНИЯ БЕНЗОЛА:

 

 

УКАЖИТЕ ПРАВИЛЬНЫЙ ОТВЕТ!

29. КАТАЛИЗАТОРОМ РЕАКЦИИ НИТРОВАНИЯ БЕНЗОЛА ЯВЛЯЕТСЯ:

1. конц. HNO₃ 3. AlCl₃ 5. облучение

2. конц. H₂SO₄ 4. FeBr₃

 

30.

КАТАЛИЗАТОРОМ РЕАКЦИИ ХЛОРИРОВАНИЯ БЕНЗОЛА ЯВЛЯЕТСЯ:

1. конц. HNO₃ 3. AlCl₃ 5. облучение

2. конц. H₂SO₄ 4. Ni

 

31.

КАТАЛИЗАТОРОМ РЕАКЦИИ АЛКИЛИРОВАНИЯ БЕНЗОЛА ЯВЛЯЕТСЯ:

1. конц. HNO₃ 3. FeCl₃ 5. УФ-облучение

2. конц. H₂SO₄ 4. Pt

 

32.

КАТАЛИЗАТОРОМ РЕАКЦИИ ПОЛУЧЕНИЯ ТОЛУОЛА ИЗ БЕНЗОЛА ЯВЛЯЕТСЯ:

1. конц. HNO₃ 3. УФ-облучение 5. кислота Льюиса

2. конц. H₂SO₄ 4. Pt

 

 

УКАЖИТЕ СООТВЕТСТВИЯ!

33. ЭЛЕКТРОННЫЕ ЭФФЕКТЫ ПОДЧЕРКНУТЫХ ЗАМЕСТИТЕЛЕЙ

а) -I

б) +I

в) -I, +M

г) –I, -M

д) +I, +M

 

34.

ЭЛЕКТРОННЫЕ ЭФФЕКТЫ ПОДЧЕРКНУТЫХ ЗАМЕСТИТЕЛЕЙ

 

а) -I

б) +I

в) -I, +M

г) –I, -M

д) +I, +M

 

35.

ЭЛЕКТРОННЫЕ ЭФФЕКТЫ ПОДЧЕРКНУТЫХ ЗАМЕСТИТЕЛЕЙ

а) -I

б) +I

в) -I, +M

г) –I, -M

д) +I, +M

 

36.

ЭЛЕКТРОННЫЕ ЭФФЕКТЫ ПОДЧЕРКНУТЫХ ЗАМЕСТИТЕЛЕЙ

а) -I в) –I, +M д) +I, +M

б) +I г) –I, -M

 

37.

ЭЛЕКТРОННЫЕ ЭФФЕКТЫ ПОДЧЕРКНУТЫХ ЗАМЕСТИТЕЛЕЙ

 

а) -I

б) +I

в) -I, +M

г) –I, -M

д) +I, +M

 

38.

1. заместитель 1 рода a) CH₃ в) SO₃H д) NO₂

2. заместитель 2 рода б) NH₂ г) OH

 

39.

1. заместитель 1 рода a) Cl в) COOH д) OH

2. заместитель 2 рода б) NH₂ г) C₂H₅

 

40.

1. заместитель 1 рода a) Br в) COOH д) OCH₃

2. заместитель 2 рода б) NO₂ г) CH₂CH₂CH₃

 

41.

1. заместитель 1 рода a) б) NH₂ г) SO₃H

2. заместитель 2 рода в) NO₂ д) CH₃

 

42.

влияние в реакциях S_E заместитель

1. активатор a) Cl в) COOH д) OH

2. дезактиватор б) NH₂ г) C₂H₅

 

43.

влияние в реакциях S_E заместитель

1. активатор a) CH₃ в) SO₃H д) NO₂

2. дезактиватор б) NH₂ г) OH

 

44.

влияние в реакциях S_E заместитель

1. облегчает реакцию a) Br в) OCH₃ д) COOH

2. затрудняет реакцию б) C₂ H₅ г) OH

 

45.

влияние в реакциях S_E заместитель

1. облегчает реакцию a) Cl в) COOH д) OH

2. затрудняет реакцию б) NO₂ г) C₂H₅

 

. ЗАПОЛНИТЕ СХЕМУ!

(вставьте в квадраты номера нужных ответов)

46. ВОЗРАСТАНИЕ АКТИВНОСТИ СОЕДИНЕНИЙ В РЕАКЦИЯХ S_E:

1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. бензойная кислота

2. фенол

3. бензол

 

47.

ВОЗРАСТАНИЕ АКТИВНОСТИ СОЕДИНЕНИЙ В РЕАКЦИЯХ S_E:

1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. хлорбензол

2. анилин (аминобензол)

3. бензол

 

48.

ВОЗРАСТАНИЕ АКТИВНОСТИ СОЕДИНЕНИЙ В РЕАКЦИЯХ S_E:

1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. нитробензол 3. бензол

2. толуол

49.

ВОЗРАСТАНИЕ АКТИВНОСТИ СОЕДИНЕНИЙ В РЕАКЦИЯХ S_E:

1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. хлорбензол

2. фенол

3. бензол

 

50.

ВОЗРАСТАНИЕ АКТИВНОСТИ СОЕДИНЕНИЙ В РЕАКЦИЯХ S_E^:

1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. нитробензол

2. 1, 3-динитробензол

3. бензол

 

51.

ВОЗРАСТАНИЕ АКТИВНОСТИ СОЕДИНЕНИЙ В РЕАКЦИЯХ S_E:

1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. нитробензол

2. анилин (аминобензол)

3. м-динитробензол

 

52.

ВОЗРАСТАНИЕ АКТИВНОСТИ СОЕДИНЕНИЙ В РЕАКЦИЯХ S_E:

1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. нитробензол 3. бензол

2. этилбензол

 

 

УКАЖИТЕ ПРАВИЛЬНЫЙ ОТВЕТ (ОТВЕТЫ)!

53.

ПРОДУКТЫ РЕАКЦИИ МОНОБРОМИРОВАНИЯ АНИЛИНА:

 

1. o-броманилин 2. м-броманилин 3. п-броманилин 4. бромбензол

 

54.

ОСНОВНЫМ ПРОДУКТОМ РЕАКЦИИ БРОМИРОВАНИЯ НИТРОБЕНЗОЛА

ЯВЛЯЕТСЯ:

1. бромбензол 3. 1-бром-2-нитробензол

2. 1-бром-3-нитробензол 4. 1-бром-4-нитробензол

 

55.

КАТАЛИЗАТОРОМ РЕАКЦИИ НИТРОВАНИЯ ХЛОРБЕНЗОЛА ЯВЛЯЕТСЯ:

1. конц. HNO₃ 3. AlCl₃ 5. облучение

2. конц. H₂SO₄ 4. FeBr₃

 

56.

ПРИ ВЗАИМОДЕЙСТВИИ ФЕНОЛА (ОКСИБЕНЗОЛА)

С ИЗБЫТКОМ БРОМНОЙ ВОДЫ ОБРАЗУЕТСЯ:

1. м-бромфенол 4. 1, 3, 5-трибромбензол

2. смесь о- и п-бромфенола 5. 3, 5-дибромфенол

3. 2, 4, 6-трибромфенол

 

57.

ПРИ ОКИСЛЕНИИ ПРОПИЛБЕНЗОЛА ОБРАЗУЕТСЯ:

58.

ПРОДУКТОМ ОКИСЛЕНИЯ ЭТИЛБЕНЗОЛА ЯВЛЯЕТСЯ:

 

59.

СТРУКТУРНЫМИ ИЗОМЕРАМИ СОСТАВА C₈H₁₀ ЯВЛЯЮТСЯ:

1. о-диметилбензол 4. 1, 2-диметилциклогексан

2. п-диметилбензол 5. 1, 4-диметилциклогексан

3. этилбензол 6. этилциклогексан

 

60.

ПРИ ВЗАИМОДЕЙСТВИИ БЕНЗОЛА С ХЛОРОМ ПРИ УЛЬТРАФИОЛЕТОВОМ ОБЛУЧЕНИИ ОБРАЗУЕТСЯ:

1. хлорбензол 3. гексахлорциклогексан (гексахлоран)

2. хлорциклогексан 4. о-дихлорбензол

 

УКАЖИТЕ СООТВЕТСТВИЯ!

61. реакции анилина продукт реакции

a) м-броманилин

б) смесь о- и п-броманилина

в) 2, 4, 6-триброманилин

г) 1, 3, 5-триброманилин

д) 3, 5-диброманилин

 

62. а) С₂H₅OH

б) С₂H₅Br + AlBr₃

в) C₂H₆

г)

 

д) е)

 

 

63.

свет

1 a) о-хлортолуол

толуол + Cl₂ б) м-хлортолуол

FeCl₃ в) п-хлортолуол

2 г) бензилхлорид

д) хлорбензол

 

ВПИШИТЕ НЕДОСТАЮЩЕЕ СЛОВО!

64. В РЕАКЦИИ СУЛЬФИРОВАНИЯ НАФТАЛИНА ПРИ ТЕМПЕРАТУРЕ 160^ОС ОБРАЗУЕТСЯ _____________________________________.

 

65.

ОСНОВНОЙ ПРОДУКТ РЕАКЦИИ НИТРОВАНИЯ НАФТАЛИНА - ______________________.

 

66.

В РЕАКЦИИ СУЛЬФИРОВАНИЯ НАФТАЛИНА ПРИ ТЕМПЕРАТУРЕ 80^ОС ОБРАЗУЕТСЯ _____________________________________.