Задачи повышенной сложности*. 1. Смесь двух изомерных углеводородов массой 8,47 г и плотностью по воздуху 2,414 полностью обесцветила 69,2 г холодного водного раствора перманганата калия

1. Смесь двух изомерных углеводородов массой 8,47 г и плотностью по воздуху 2,414 полностью обесцветила 69,2 г холодного водного раствора перманганата калия, содержащего 14% растворенного вещества. В результате реакции образовался осадок. Определите возможное строение исходных веществ и массовые доли изомеров в исходной смеси.

2. В результате взаимодействия 2,24 г смеси бутенов с раствором перманганата калия в кислой среде образовалось 0,58 г ацетона и 2,4 г уксусной кислоты. Какие углеродсодержащие соединения и в каком количестве были еще получены, если окисление прошло с количественным выходом? Каков качественный и количественный состав исходной смеси?

3. В результате взаимодействия 3,36 г смеси бутенов с раствором перманганата калия в кислой среде образовалось 3,6 г уксусной кислоты и 0,74 г пропионовой кислоты. Какие еще углеродсодержащие соединения и в каком количестве были еще получены, если окисление прошло с количественным выходом? Каков качественный и количественный состав исходной смеси?

4. В результате взаимодействия 3,92 г смеси бутенов с раствором перманганата калия в кислой среде образовалось 2,32 г ацетона и 0,74 г пропионовой кислоты. Какие еще углеродсодержащие соединения и в каком количестве были еще получены, если окисление прошло с количественным выходом? Каков качественный и количественный состав исходной смеси?

5. Смесь паров пропина и изомерных монохлоралкенов при температуре 145⁰С и давлении 96,5 кПа занимает объем 18,0 л и при сжигании в избытке кислорода образует 18,0 г воды. Напишите все возможные структурные формулы монохлоралкенов. Вычислите объем 1,7%-ного раствора нитрата серебра (пл.1,01 г/мл), который может прореагировать с продуктами сжигания исходной смеси, если известно, что ее плотность по воздуху равна 1,757.

6. Оксид углерода (II) смешан с одним из алкенов. В этой газовой смеси объемная доля оксида углерода равна 60%, а массовая доля 50%. Какой алкен находился в смеси?

7. При пропускании алкена c разветвленным углеродным скелетом через избыток раствора перманганата калия масса выпавшего осадка оказалась больше массы исходного алкена. Установите строение алкена.

8. При пропускании алкена через избыток раствора перманганата калия масса выпавшего осадка оказалась меньше массы исходного алкена. Чему равно минимально возможное число атомов углерода в таком алкене?

9. Смесь алкана и алкена объемом 6,72 л (н.у.) пропустили через избыток бромной воды. В результате объем смеси уменьшился на 1/3, а масса уменьшилась на 5,6 г. Определить формулу алкена.

10. Смесь алкана и алкена объемом 4,48 л (н.у.) с одинаковым числом атомов углерода в молекуле реагирует с 1,12 л (н.у.) бромоводорода, причем полученный бромалкан в 61,5 раза тяжелее водорода. Что это за углеводороды и каковы их объемные доли в исходной смеси?

11. Газовая смесь состоит из алкана и алкена с одинаковым числом атомов углерода в молекуле, причем объемная доля алкана 0,8. Плотность газовой смеси по гелию 10,9. Установите углеводороды.

12. Смесь этана, пропана, воздуха и неизвестного алкена объемом 6,7 л (н.у.) пропустили через поглотитель с серной кислотой. Масса поглотителя увеличилась на 6,3 г, а объем смеси газов сократился вдвое. Установить строение неизвестного алкена.

13. Углеводород, содержащий 14,28% водорода, имеет плотность 2,11 г/л при температуре 27⁰С и давлении 940 мбар. Определите его молекулярную формулу, напишите все возможные структурные формулы изомеров, назовите вещества. К каким классам органических соединений они относятся?

14. Образец смеси газообразных алкана и алкена неизвестного состава объемом 1,12 л (н.у.) полностью обесцветил 100 г бромной воды с массовой долей брома 3,2%. При этом образовалось 2,1 мл тяжелой жидкости (пл.1,93 г/мл). Оставшийся газ был сожжен в избытке кислорода. Образовавшийся углекислый газ полностью прореагировал с 30 мл раствора гидроксида калия с концентрацией 3 моль/л, причем полученный в результате этой реакции раствор не способен больше химически связывать углекислый газ. Установите формулы исходных углеводородов и их объемные доли в смеси.

15. Эквимолярная смесь предельного и этиленового углеводородов, содержащих равное число атомов углерода в их молекулах, обесцвечивает 80 г 20%-го раствора брома в тетрахлорметане. При сжигании того же количества смеси в кислороде образуется 13,44 л (н.у.) углекислого газа. Найдите молекулярные формулы веществ и их количества (моль) в исходной смеси.

16. Смесь алкана и алкена с равным числом атомов водорода в молекулах общим объемом 3,92 л (н.у.) пропустили последовательно через склянки со слабощелочным раствором перманганата калия и бромной водой. Масса первой склянки увеличилась на 0,7 г, а второй-на 1,4 г. Относительная плотность по водороду смеси газов на выходе из второй склянки составила 18. Вычислите массовые доли углеводородов в исходной смеси.

17. При пропускании смеси цис- и транс- изомера алкена через избыток раствора перманганата калия масса выпавшего осадка оказалась больше массы исходного алкена. Установите строение алкена. Цис- и транс-изомеры бутена-2.

18. Смесь алкена и водорода общим объемом 13,44 л (н.у.) пропустили при 200⁰С над платиновым катализатором. При этом реакция прошла с выходом продукта 75% от теоретического, и объем смеси уменьшился до 10,08 л. При пропускании исходной смеси через склянку с бромной водой весь углеводород прореагировал, и масса склянки увеличилась на 8,4 г. Определите состав исходной смеси (% по объему) и строение исходного алкена.

19. Определите молекулярную формулу и массу монобромпроизводного углеводорода, вступающего в реакцию с избытком насыщенного спиртового раствора гидроксида натрия, если в результате выделяется газ с плотностью по оксиду углерода (II) 1,5, который при пропускании через 100 мл 0,5 М раствора перманганата калия уменьшает массу этой соли в растворе до 4,74 г. Какой газ пропускают через раствор перманганата калия?

20. Два алифатических углеводорода имеют по одной кратной связи одинакового характера. Известно, что молекулярные массы этих углеводородов относятся как 1:2. После гидрирования углеводородов отношение молекулярных масс стало равным 0,5116. Определите формулы углеводородов.

21. Алкен подвергли гидратации в кислом растворе. Продукт реакции сожгли в избытке кислорода, продукты горения пропустили через трубку с фосфорным ангидридом. При этом масса трубки увеличилась на 2,05 г. Вычислить выход реакции гидратации алкена, если известно, что объем до реакции составлял 11,5 л при температуре 95⁰С и давлении 50 мм рт.ст. По реакции алкена с бромом образуется соединение с молекулярной массой в 3,28 раз большей, чем молекулярная масса исходного алкена.Установить формулу алкена.

22. Углеводород Х содержит 85,71% углерода. Он обесцвечивает бромную воду, а после его озонолиза был выделен единственный продукт- широко распространенная жидкость У с характерным запахом, известная в быту как растворитель, с плотностью паров по воздуху 2,0, содержащая 62,07% углерода и 10,34% водорода. Установите структуры Х и У.

23. Смесь алкена с водородом общим объемом 26,88 л (н.у.) пропустили над платиновым катализатором при 200 С. При этом прореагировало 75% алкена, и объем смеси уменьшился до 20,16 л (н.у.). При пропускании исходной смеси через склянку с бромной водой весь углеводород прореагировал, и масса склянки увеличилась на 16,8 г. Определить строение исходного алкена и состав (%) исходной смеси по объему.

24. Образец содержащего 87,7% углерода углеводорода Х массой 2,00 г при гидрировании в присутствии платины присоединяет 545 мл водорода (н.у.). Образовавшийся продукт У при свободнорадикальном хлорировании дает единственное монохлорпроизводное, которое при кипячении со спиртовым раствором гидроксида калия вновь образует углеводород Х. Определите строение углеводорода Х.

Ответы.

1. Циклопентан 24%; один из изомерных пентенов 76%

2. ν(С₂Н₅СООН)=0,01 моль; ν(СО₂)=0,02 моль; состав исходной смеси: бутен-1-0,01 моль; бутен-2-0,02 моль; изобутен-0,01 моль

3. Продукты реакции: ν(СН₃СОСН₃)=0,02 моль; ν(СО₂)=0,03 моль; состав исходной смеси: бутен-1-0,01 моль; бутен-2-0,03 моль; изобутен-0,02 моль

4. Продукты реакции:ν(СН₃СООН)=0,04 моль; ν(СО₂)=0,05 моль; состав исходной смеси: бутен-1-0,01 моль; бутен-2-0,02 моль; изобутен-0,04 моль 5. Четыре изомера С₃Н₅Сl 6. Пропен

7. Метилпропен 8. 5 9. Бутен 10. 75% пропана и 25% пропена

11. Пропан и пропен 12. С₃Н₆ 13. С₄Н₈,алкены, циклоалканы

14. 40% С₃Н₆;60% С₃Н₈ 15. По 0,1 моль С₃Н₈ и С₃Н₆

16. 28,45% этана; 71,6% пропена 17. Цис- и транс-изомеры бутена-2 18. 33,3% С₃Н₆; 66,7% Н₂ 19. С₃Н₇Вr,3,69 г; С₃Н₆

20. Пропен и один из изомеров гексана 21. Пентен; 72% 22. 2,3- диметилбутен-2, ацетон 23. Пропен (33%) 24. Циклогексен.