Задачи повышенной сложности*. 1.Смесь двух газов массой 3,44 г пропустили в избыток аммиачного раствора оксида серебра

1. Смесь двух газов массой 3,44 г пропустили в избыток аммиачного раствора оксида серебра. Масса выпавшего осадка составила 44,16 г. При нагревании в присутствии твердой щелочи газы реагируют между собой, а продукт их взаимодействия используется для производства дивинила. Определите состав исходной смеси в объемных долях. Приведите уравнения реакций, упомянутых в условии задачи. Вычислите массу перманганата калия, который может быть восстановлен в сернокислотном растворе исходной смесью массой 3,44 г.

2. Хлорирование в присутствии хлорида железа (III) 1,5 г ароматического соединения приводит к образованию единственного монохлорпроизводного массой 1,591 г (выход 80%). Какое строение имеет исходное вещество?

3. Органическое вещество имеет элементный состав: С-54,55%, Н-9,09%, О-36,36% и плотность по водороду 22. Оно восстанавливает аммиачный раствор оксида серебра. При восстановлении 11г этого соединения водородом в присутствии платинового катализатора при 300⁰С и последующем пропускании через Н₂SО₄ (конц.) при нагревании образуется углеводород, который обесцвечивает бромную воду, и при этом образуется 37,6 г дибромпроизводного. Определите строение исходного соединения и полученного дибромида. Определите выход дибромида (%) от теоретического, считая на исходное вещество.

4. 200 мл газообразного органического вещества смешали с 300 мл кислорода, смесь взорвали, после чего ее объем составил 500 мл. После удаления паров воды объем уменьшился до 300 мл, а после пропускания через раствор щелочи-до 100 мл. Этот оставшийся газ полностью поглотился при пропускании его над раскаленной медью. Какова формула вещества? Все измерения газов проводились при нормальных условиях.

5. Для восстановления 1,75 г альдегида, содержащего одну карбонильную группу и одну связь С=С, требуется 1,226 л водорода (25⁰С, нормальное давление). Установите возможную струтруру альдегида.

6. Продукты сгорания 1,8 г предельного альдегида с разветвленным углеродным скелетом пропустили через 250 мл раствора гидроксида калия с концентрацией 0,6 моль/л. В результате этого молярные концентрации солей в образовавшемся растворе сравнялись. Установите формулу альдегида.

7. При восстановлении смеси альдегида и кетона общей массой 4,06 г образуется 4,2 г смеси изомерных спиртов. Установите строение веществ, входивших в состав смеси.

8. При окислении 2 г диальдегида избытком аммиачного раствора оксида серебра образовалось 8,64 г осадка. Установите строение альдегида, если известно, что в его молекуле имеется четвертичный атом углерода.

9. Эквимолярную смесь насыщенного диальдегида и предельного одноатомного спирта с одинаковым числом атомов углерода в молекулах обработали избытком аммиачного раствора оксида серебра, при этом образовалось 64,8 г серебра. При обработке той же смеси той же массы избытком натрия было получено 12,3 г алкоголята. Установите строение диальдегида, входящего в состав смеси.

10. Смесь ненасыщенного (с одной двойной связью) одноатомного спирта и насыщенного альдегида может вступить в реакцию максимально с 11,2 л водорода (н.у.); масса единственного образующегося при этом продукта равна 30 г. Установите строение веществ, входящих в состав смеси.

11. 14,4 г смеси двух изомеров, принадлежащих к различным классам органических соединений и не содержащих кратных углерод- углеродных связей, обработали избытком аммиачного раствора оксида серебра. Масса выпавшего осадка составила 10,8 г.

Определите возможное строение изомеров и состав их смеси в массовых процентах, если известно, что содержание С,Н и кислорода в исходных соединениях составляет, соответственно, 66,67; 11,11 и 22,22%, а молярная масса этих соединений равна 72 г/моль.

12. Для каталитического гидрирования образца смеси двух изомеров, не содержащих кратных углерод-углеродных связей, массой 2,32 г потребовалось 896 мл (н.у.) водорода. При обработке такого же образца смеси избытком аммиачного раствора оксида серебра после осторожного нагревания выпал осадок массой 6,48 г. Определите строение исходных соединений и состав исходной смеси в массовых процентах.

13. Газообразную смесь формальдегида и его гомолога общей массой 10,37 г смешали с избытком водорода и пропустили над нагретым никелевым катализатором. Полученная смесь при обработке избытком натрия выделяет 2,587 л водорода (н.у.), а при нагревании с концентрированной серной кислотой образует газообразное соединение, которое может присоединить 19,68 г брома. Определите формулу гомолога формальдегида.

14. При восстановлении 0,17 моль транс-изомера органического соединения, имеющего одну двойную связь между атомами углерода, было израсходовано 11,424 л (н.у.) водорода и получен спирт с массовой долей кислорода как элемента, равной 35,56%.

Определите строение исходного соединения и рассчитайте массу серебра, которая может быть получена при окислении исходного соединения аммиачным раствором оксида серебра.

15. Альдегид массой 13,2 г нагрели с 68,6 г свежеосажденного гидроксида меди (II). Образовавшийся осадок отделили и нагревали до постоянной массы, которая составила 51,2 г. Определите возможную структуру неизвестного альдегида.

16. Альдегид массой 14,4 г нагрели с 49,0 г свежеосажденного гидроксида меди (II). Образовавшийся осадок отделили и нагревали до постоянной массы, которая составила 36,8 г. Определите возможную структуру неизвестного альдегида.

17. Смесь паров предельного альдегида с избытком кислорода имеет относительную плотность по гелию 9.0. После сгорания альдегида в кислороде образовалась смесь газов с плотностью по гелию, равной 7,83. Определите формулу альдегида.

18. Некоторое вещество А при реакции с разбавленной соляной кислотой образует смесь веществ Б и В. Вещество Б вступает (в отличие от вещества А и В) в реакцию серебряного зеркала, образуя аммониевую соль карбоновой кислоты Г, причем эту кислоту можно получить при реакции В с перманганатом калия. Вещество Б может быть получено мягким окислением вещества В. Назовите указанные вещества, если В и Г широко используются в быту, а А формально можно отнести к классу простых эфиров.

19. При реакции 5,8 г предельного вещества А с хлоридом фосфора (V) образуется вещество Б, из которого при реакции с гидроксидом натрия в спирте получается вещество В, при реакции с аммиачным раствором оксида серебра образующее 14,7 г осадка. О каких веществах идет речь?

20. Органические вещества А и Б, содержащие по два атома углерода, реагируют между собой в присутствии безводной кислоты, образуя смесь веществ В и Г. Вещества В и Г не реагируют с перманганатом калия в щелочной и нейтральной среде и постепенно реагируют с ним в кислой среде, образуя единственное вещество Д. Вещество В (в отличие от Г) содержит гидроксильную группу. Вещество Б можно получить из А мягким окислением. Вещества А и Б можно получить восстановлением (в разных условиях) вещества Д. О каких веществах идет речь?

21. При взаимодействии предельного монофункционального вещества А с водным раствором гидросульфита натрия образовалось вещество Б массой 1,67 г. Взаимодействие того же количества А с аммиачным раствором оксида серебра привело к образованию 1,47 г органического вещества В. Изобразите все изомеры вещества А.

22. Предельный альдегид А после реакции с хлоридом пятивалентного фосфора и, далее, с гидроксидом натрия в метаноле дает вещество Б, которое в условиях реакции Кучерова дает вещество В. Те же реакции, проведенные с В, дают в результате снова Б и потом В. О каких веществах идет речь, если все они содержат пять атомов углерода?

23. Неизвестный альдегид массой 11,6 г полностью перешел (по реакции Тищенко, в присутствии алкоголята алюминия) в сложный эфир. Этот продукт подвергли действию гидроксида натрия в растворе и получили, в частности, соль, содержащую 23,96% натрия. Выведите молекулярную формулу альдегида и определите массу полученного сложного эфира.

С₂Н₅СНО, 11,6г С₂Н₅СООС₃Н₇

 

 

Ответы.

1. 33,3% С₂Н₂; 66,7% СН₂О; 27,75г 2. Варианты:этилбензол, ксилолы, бензальдегид 3. Ацетальдегид, 1,2-дибромэтан, 80%

4. Метаналь 5. Бутен-2-аль; бутен-3-аль; метилпропеналь

6. Метилпропаналь 7. Ацетон и пропаналь

8. Диметилпропандиаль 9. Пропандиаль 10. Пропенол, пропаналь

11. 25% бутаналя; 75% бутанона 13. Пропаналь 14. Транс-бутендиаль 15. С₂Н₄О 16. Бутаналь 17. Бутаналь.

18. А- полуацеталь ацетальдегида и этанола: СН₃СН(ОН)-ОСН₂СН₃

Б-ацетальдегид, В- этанол, Г-уксусная кислота

19. А- пропаналь, Б- 1,1-дихлорпропан, В- пропин

20. А- этанол, Б- ацетальдегид, В-полуацеталь ацетальдегида и этанола, Г- полный ацеталь ацетальдегида и этанола, Д- уксусная кислота 21. Циклогексаналь- С₆Н₁₁СОН 22. А - 3-метилбутаналь, Б-3-метилбутин-1; В-3-метилбутанон 23. С₂Н₅СНО, 11,6г С₂Н₅СООС₃Н₇