Билет №29

Дигитоксин – Digitoxynum

Наперстянка пурпурная – Digitalis purpurea сем Scrophulariaceae

Кардиотоническое средство

+ NaOH => распад

Изменения в структуре лактонного кольца приводят к потере кардиотонической активности. Проводят сушку, чтобы инактивировать действие ферментов, которые могут вызвать нежелательный гидролиз гликозидов.

Ответы на Приложение:

Комментарии к схеме:

1) Ферментация 2)экстракция 3) сгущение вытяжки 4) очистка полученного извлечения 5,6) разделение суммы сердечных гликозидов (под УФ у дигитоксина голубое свечение) 7) перекристаллизация и выделение индивидуальных в-в

Реакции:

А) на лактонное кольцо – нитропруссид натрия – красное окрашивание

Б) васильково-синее окрашивание на дезоксисахара. Реакция похоже неправильная!!!

В) на стероидное кольцо – р-в Либермана (укс к-та + укс ангидрид + конц серная к-та) => розовое окр-е => зелёное окр-е

Технолог стадии производства

Экстр. проводят в аппарате типа сокслета смесью хлороформ с этанолом. Затем отгоняют под вакуумом хлороформ досуха, остаток растворяют в спирте. Р-р разбавляют водой. Доб водный р-р ацетата свинца для осаждения соп. в-в. После отстаивания и отделения осадка из фильтр-та с помощью р-ра Na2SO4 удаляют из, Pb. Получ р-р сод. сумму гликозидов. Разделение комплекса гликозидов на индивидуальные в-ва проводят методом хроматографии (ТСХ, колоночная, бумажная).

Факторы: рН среды, кислород воздуха, температура.

Препараты: кордигит, дигитоксин. При сердечной недостаточности.

Техна

Путем ферментативного и щелочного гидролиза целанида. Экстрагент 90% метанол. Вытяжку очищают путём смены растворителей, экстракции жидкость-жидкостью и хроматогр-ие на Al2O. Из очищ р-ра на холоду выпадает осадок, который растворяют в этаноле при нагревании с углём активированным и оставляют на холоду для кристаллизации. Стандартизация – биологическим путём.

Белый кристаллический порошок. Растворим в воде и этаноле. Список А.