Изонитрильная проба.Образование изонитрилов (алкилкарбиламинов) при нагревании первичных аминов с хлороформом и спиртовым раствором гидроксида калия:
Первоначально из хлороформа при действии щелочи в результате a-элиминирования образуется дихлоркарбен - электронно-дефицитная частица с секстетом электронов у атома углерода. Затем происходит нуклеофильное присоединение амина к дихлоркарбену, после чего в результате последовательного отщепления двух молекул хлороводорода образуется изонитрил:
изонитрил (алкилкарбиламин) 7. Галогенирование первичных и вторичных алифатических аминов в слабощелочной среде приводит к N-галогенаминами: Na2CO3 (CH3CH2)2NH + Cl2 ¾¾¾¾® (CH3CH2)2N–Cl N-хлордиэтиламин
Ароматические амины легко галогенируются в ядро (SE). 8. Реакции окисления дают сложные смеси продуктов; случае анилина такая смесь окрашена в интенсивно черный цвет. Наибольшее практическое значение имеет анилин. Анилинсинтезируют в промышленном масштабе восстановлением нитробензола. Как основание он проявляет более слабые свойства, чем аммиак. Основные химические реакции представлены в таблице 2 на стр. 23.
|
