В V веке до н. э. появились новые вызовы оптимизму пифагорейцев. Первый из них — три классические задачи древности: удвоение куба, трисекция угла и квадратура круга. Греки строго придерживались требования: все геометрические построения должны выполняться с помощью циркуля и линейки, то есть с помощью совершенных линий — прямых и окружностей. Однако для перечисленных задач найти решение каноническими методами не удавалось. Алгебраически это означало, что не всякое число можно получить с помощью 4 арифметических операций и извлечения квадратного корня. Квадратурой круга безуспешно занимался выдающийся геометр-пифагореец, автор доевклидовых «Начал», первого свода геометрических знаний, Гиппократ Хиосский. Первые две задачи сводятся к кубическим уравнениям. Архимед позже дал общее решение кубических уравнений с помощью конических сечений. Однако многие комментаторы продолжали считать подобные методы неприемлемыми. Гиппий из Элиды (V век до н. э.) показал, что для трисекции угла полезна квадратриса (первая трансцендентная кривая в истории математики); она же, кстати, решает и задачу квадратуры круга (Динострат,IV век до н. э.). Помимо перечисленных, греки активно исследовали задачу деления круга: какие правильные многоугольники можно построить циркулем и линейкой. Без труда удавалось разделить окружность на 3, 4, 5, 15 частей, а также удвоить перечисленные значения. Но семиугольник никому не поддавался. Как оказалось, здесь также получается кубическое уравнение. Полную теорию опубликовал только Гаусс в XIX веке. Второй удар по пифагореизму нанёс Зенон Элейский, предложив ещё одну тему для многовековых размышлений математиков. Он высказал более 40 парадоксов (апорий), из которых наиболее знамениты четыре. Вопреки многократным попыткам их опровергнуть и даже осмеять, они, тем не менее, до сих пор служат предметом серьёзного анализа. Здесь затронуты самые деликатные вопросы оснований математики — конечность и бесконечность, непрерывность и дискретность. Математика тогда считалась средством познания реальности, и суть споров можно было выразить как неадекватность непрерывной, бесконечно делимой математической модели физически дискретной материи.
В конце V века до н. э. жил ещё один выдающийся мыслитель — Демокрит. Он знаменит не только созданием концепции атомов. Архимед писал, что Демокрит нашёл объёмпирамиды и конуса, но доказательств своих формул не дал. Вероятно, Архимед имел в виду доказательство методом исчерпывания, которого тогда ещё не существовало.
