Реакции ацилирования

Ацетилсалициловая кислота

Реактивы: cалициловая кислота – 5 г; уксусный ангидрид 4,6 г (4,5 мл); конц. серная кислота (ρ = 1,84 г/см³); хлороформ.

В конической колбе, снабженной обратным холодильником, растворяют 5 г салициловой кислоты в 4,5 мл уксусного ангидрида при слабом нагревании и прибавляют 3 капли концентрированной серной кислоты. Смесь нагревают при встряхивании 1 ч на водяной бане при 60 ⁰C (термометр в бане). Затем температуру повышают до 90-95⁰С и нагревают еще 1 час. Реакционную смесь охлаждают при помешивании. Закристаллизовавшийся продукт отфильтровывают, промывают ледяной водой и хорошо отжимают. Очищают продукт перекристаллизацией из хлороформа или бензола. Выход 5,7 г.

Ацетилсалициловая кислота (аспирин, о-ацетоксибензойная кислота) – бесцветное кристаллическое вещество, растворяется в этаноле, эфире, трудно – в воде (0,25 г на 100 мл); T_плав. = 136,5 ⁰C.

Ацетанилид

Реактивы: анилин свежеперегнанный – 4,5 мл; уксусный ангидрид – 6 мл.

В конической колбе смешивают 4,5 мл анилина и 20 мл воды. К полученной эмульсии приливают 6 мл уксусного ангидрида. Колбу закрывают пробкой с воздушным холодильником и нагревают 10-15 мин на водяной бане при 70-80 ⁰C, периодически встряхивая смесь. Примерно через 10 минут содержимое колбы полностью переходит в жидкое состояние. Колбу охлаждают сначала на воздухе, а затем в бане с ледяной водой. Выделившийся ацетанилид отсасывают на воронке Бюхнера, промывают небольшим количеством ледяной воды и сушат на воздухе межу листами фильтровальной бумаги или в сушильном шкафу при 50-60 ⁰C. Продукт перекристаллизовывают из небольшого количества воды или 50%-ного этанола. Выход – 5,5 г.

Ацетанилид (N-фенилацетамид, антифебрин, N-ацетиланилин, фениламид уксусной кислоты) – бецветное кристаллическое вещество без запаха. Из воды кристаллизуется в виде ромбических листочков. Растворяется в эфире, хлороформе, этаноле, умеренно растворим в воде (0,56 г на 100 мл). T_плав. = 144 ⁰C.