Способы получения. 1. a-Гидроксикислоты получают либо замещением галогена в a-га-логенозамещённых кислотах, либо циангидринным методом — из альдегидов или кетонов присоединением1. a-Гидроксикислоты получают либо замещением галогена в a-га-логенозамещённых кислотах, либо циангидринным методом — из альдегидов или кетонов присоединением циановодородной кислоты и последующим гидролизом образовавшегося циангидрина: а) R-CHCl-COOH + H2O
2. Удобным методом получения b-гидроксикислот является реакция Реформатского:
При этом на первой стадии образуется цинкорганическое соединение Zn + BrCH2COOC2H5 ® BrZn–CН2 - COOC2H5, которое вступает в реакцию AdN к данному карбонильному соединению аналогично реактиву Гриньяра.
Другим способом получения b-гидроксикислот является гидратация a,b-ненасыщенных кислот. Возможны и другие, более общие способы получения b-гидро-ксикислот (например, восстановление оксокарбоновых кислот, замещение галогена в галогенокарбоновых кислотах). Аналогично g- и d-гидроксикислоты могут быть получены общими методами.
|
R-CHOH-COOH + HCl
