Студопедия Главная Случайная страница Обратная связь

Разделы: Автомобили Астрономия Биология География Дом и сад Другие языки Другое Информатика История Культура Литература Логика Математика Медицина Металлургия Механика Образование Охрана труда Педагогика Политика Право Психология Религия Риторика Социология Спорт Строительство Технология Туризм Физика Философия Финансы Химия Черчение Экология Экономика Электроника

SYNTHESIS OF DIGERANYL ESTERS IN SOLVENT-FREE MEDIUM USING BUTYLSTANNOIC ACID AS CATALYST





 

Scigalski P.

Maria Curie-Sklodowska University,

Lublin, Poland.

second-year PhD student.

piotr.scigalski@gmail.com

Scientific adviser: Gawdzik B.

 

Esters are very important aroma compounds and due to their organoleptic properties they are also among important flavour and fragrance components [1]. They find a wide application in beverages, cosmetic and pharmaceutical products as a component of many deodorants, cosmetic formulations, care products, domestic and household products, flavours in food, etc. Terpene esters are a group of compounds especially important for commercial view. They occur naturally in many floral essential oils giving fruity and flowery odour [2]. Fatty acid esters of the acyclic terpene alcohols are used for obtaining citrus notes and rounding off other, unpleasant flavour types [3]. Among acyclic terpene alcohols, geraniol and its esters, e. g. formats, acetates, propionates, isobutyrates, isovalerates, etc. are the most important commercial products and are widely used in the reconstruction of such oils as well as in perfume and flavour composition.

Geranyl esters are in high demand and were historically obtained by extraction from plant sources and microbial fermentation, though these methods exhibited low yields of desired flavour component and imposed high processing cost for commercial production [4]. As a result of the development of large scale production processes of terpenes, the esters of acyclic terpene alcohols are usually made synthetically nowadays. Chemical methods include esterification of terpene alcohols with acids or acid anhydrides and transesterification processes. These methods usually require using strong acid catalyst, e. g. sulphuric acid, p -toluenesulphonic acid or hydrochloric acid, that often leads to structural rearrangements of substrates like isomerization and formation of undesirable byproducts. Thus it results in reduced yields of pure product and issues necessity of the use of considerable excess of terpene alcohol in esterification process [5]. In contrast, non-catalyzed esterification progresses slowly, also excess of alcoholic substrate and higher temperatures, which cause dehydratation of terpene, need to be employed.

For the purpose of my further research diesters of geraniol with several carboxylic acids and acid anhydrides were synthesized using butylstannoic acid as a catalyst. It is a solid, hydrolytically stable, neutral and non-corrosive catalyst that is active a low loadings and minimizes share of side reactions. In the industry it is used primarily as esterification and polycondensation catalyst.

Series of reactions with different amounts of bytulstannoic acid in temperature range from 110 to 150ºC were performed in order to investigate it’s influence on the esterification of geraniol and influence of temperature on the catalyst behaviour. Primarily examined reaction was an esterification of geraniol with succinic anhydride, there were also used other dicarboxylic anhydrides and acids, such as adypic acid, sebacic acid and glutaric anhydride.

Using aforementioned catalyst allowed for conversions of substrates that exceeds 90% of initial amount of functional groups. Analyses of samples drawn from the reaction mixture during the process allowed maintaining control over the reaction progress. Substrates conversions were calculated based on the 1H NMR spectra of the samples in case of geraniol and the residual acid content for carboxylic groups.

Results confirm that butylstannoic acid is a very effective catalyst for geraniol esterification process, showing high yield of desired product within significantly short reaction times and in relatively low temperatures. It also doesn’t cause any rearrangement in the molecular structure. This shows that the butystannoic acid may be considered a valuable alternative for other esterification catalysts.

 

References:

[1] Keng P.S., Basri M., Zakaria, M.R.S., Abdul Rahman M.B., Ariff A.B., Abdul Rahman R.N.Z., Salleh A. B. Ind. Crop. Prod 29, 37-44 (2009)

[2] Chen W., Viljoen A.M. South African Journal of Botany 76, 643-651 (2010)

[3] Bauer K., Garbe D., Surburg H. Wiley-VCh, 43-45 (2001)

[4] Welsh W.W., Murray W.D. Williams R.E. Crit. Rev. Biotechnol. 9, 105-169 (1989)

[5] Gildemeister E., Hoffmann F.R. The volatile oils, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1913

 

 








Дата добавления: 2015-09-07; просмотров: 429. Нарушение авторских прав; Мы поможем в написании вашей работы!




Вычисление основной дактилоскопической формулы Вычислением основной дактоформулы обычно занимается следователь. Для этого все десять пальцев разбиваются на пять пар...


Расчетные и графические задания Равновесный объем - это объем, определяемый равенством спроса и предложения...


Кардиналистский и ординалистский подходы Кардиналистский (количественный подход) к анализу полезности основан на представлении о возможности измерения различных благ в условных единицах полезности...


Обзор компонентов Multisim Компоненты – это основа любой схемы, это все элементы, из которых она состоит. Multisim оперирует с двумя категориями...

Концептуальные модели труда учителя В отечественной литературе существует несколько подходов к пониманию профессиональной деятельности учителя, которые, дополняя друг друга, расширяют психологическое представление об эффективности профессионального труда учителя...

Конституционно-правовые нормы, их особенности и виды Характеристика отрасли права немыслима без уяснения особенностей составляющих ее норм...

Толкование Конституции Российской Федерации: виды, способы, юридическое значение Толкование права – это специальный вид юридической деятельности по раскрытию смыслового содержания правовых норм, необходимый в процессе как законотворчества, так и реализации права...

Понятие и структура педагогической техники Педагогическая техника представляет собой важнейший инструмент педагогической технологии, поскольку обеспечивает учителю и воспитателю возможность добиться гармонии между содержанием профессиональной деятельности и ее внешним проявлением...

Репродуктивное здоровье, как составляющая часть здоровья человека и общества   Репродуктивное здоровье – это состояние полного физического, умственного и социального благополучия при отсутствии заболеваний репродуктивной системы на всех этапах жизни человека...

Случайной величины Плотностью распределения вероятностей непрерывной случайной величины Х называют функцию f(x) – первую производную от функции распределения F(x): Понятие плотность распределения вероятностей случайной величины Х для дискретной величины неприменима...

Studopedia.info - Студопедия - 2014-2025 год . (0.014 сек.) русская версия | украинская версия