Декарбоксилирование щавелевой кислоты

В сухую пробирку поместите кристаллическую щавелевую кислоту* (навеска 0,5г.). Пробирку закройте газоотводной трубкой и осторожно нагрейте. Конец газоотводной трубки опустите в пробирку, содержащую 15 капель известковой воды (2).

Наблюдаемые изменения:________________________________________________________

________________________________________________________________________________

Напишите схему реакции, происходящей при нагревании щавелевой кислоты:

Вывод:_________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________________

 

Открытие оксалат-аниона

В пробирку поместите 5 капель оксалата натрия (40), добавьте 1 каплю хлорида кальция (41), образуется осадок. Содержимое пробирки разделите на две части. К одной части добавьте 5 капель раствора НСl (9), к другой — 5 капель уксусной кислоты (36).

Наблюдаемые изменения:________________________________________________________

________________________________________________________________________________

Напишите схему реакции образования оксалата кальция:

Приведите схему реакции, приводящей к растворению осадка оксалата кальция:

Вывод:_________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________________

Подпись преподавателя:

 

Лабораторное занятие № 8

Тема: Итоговое занятие «Теоретические основы строения и реакционной способности основных классов органических соединений»

Цель занятия: сформировать целостное представление о пространственном строении и реакционной способности основных классов органических соединений

Литература

[1] С. 11-24, 50 – 85, 24-47, 100-115, 85 – 99, 116-149, 182-214, [2] С. 9-26, 18 – 26, 27-37, 63-76, 38-62, 87-103, [3] С. 19 – 31.

Вопросы для подготовки к занятию

1. Классификация и номенклатура органических соединений.

2. Основные понятия стереохимии – конфигурация и конформации. Проекционные формулы Ньюмена. Конформации алифатических соединений.

3. Конформации циклогексана. Конформация кресла, инверсия цикла.

4. Конформации моно- и дизамещенных производных циклогексана. 1,3-диаксиальное взаимодействие.

5. Хиральные молекулы, асимметрический атом углерода. Стереоизомерия молекул с одним центром хиральности. Энантиомерия.

6. Проекционные формулы Фишера. Глицериновый альдегид как конфигурационный стандарт. Относительная D, L-система стереохимической номенклатуры. R, S-номенклатура.

7. Стереоизомерия молекул с двумя центрами хиральности, энантиомерия и диастереомерия. Мезоформы.

8. Рацемические смеси. Методы разделения рацемических смесей.

9. Сопряжение. Сопряженные системы с открытой цепью, их виды (p-p- и р,p-сопряжения). Энергия сопряжения.

10. Циклические сопряженные системы. Ароматичность. Правило Хюккеля.

11. Ароматичность гетероциклических систем. Электронное и пространственное строение пиррольного и пиридинового атомов азота (заселенность орбиталей электронами).

12. Электронные эффекты: индуктивный, мезомерный. Электронодонорные и электроноакцепторные заместители.

13. Протолитическая теория кислотности и основности органических соединений Бренстеда-Лоури. Классификация органических кислот.

14. Сравнительная характеристика кислотных свойств спиртов, фенолов, тиолов и карбоновых кислот. Факторы, влияющие на выраженность кислотных свойств органических соединений.

15. Реакции окисления спиртов, тиолов, фенолов. Антиоксиданты

16. Основность. Классификация оснований Бренстеда. Факторы, влияющие на выраженность основных свойств органических соединений. Основность алифатических и ароматических аминов.

17. Амфотерные свойства органических соединений. Водородная связь как специфическое проявление кислотно-основных свойств.

18. Кислотно-основные свойства азотсодержащих гетероциклов.

19. Гомолитический и гетеролитический механизмы разрыва ковалентной связи. Типы реагентов. Свободные радикалы, электрофильные и нуклеофильные реагенты.

20. Классификация органических реакций по направлению реакции.

21. Реакции радикального замещения (S_R) как цепные реакции. Генерирование радикальных частиц. Механизм реакций галогенирования алканов и циклоалканов.

22. Реакции электрофильного присоединения (А_Е). Механизм реакций галогенирования, гидрогалогенирования и гидратации алкенов. Правило Марковникова (статический и динамический факторы).

23. Особенности механизма реакций А_Е у диеновых углеводородов с сопряженными двойными связями.

24. Механизм реакций электрофильного замещения (S_E) в ароматических соединениях. Реакции галогенирования, нитрования, сульфирования, алкилирования.

25. Особенности реакций S_E в ряду гетероциклических ароматических соединений.

26. Ориентирующее влияние заместителей в бензольном кольце и гетероатомов в ароматических гетероциклических соединениях на скорость реакции S_E и характер образующихся продуктов.

27. Реакции нуклеофильного замещения у sp³-гибридизованного атома углерода. S_N1 и S_N2 механизмы. Реакции элиминирования.

28. Электронное строение карбонильной группы. Реакционные центры в альдегидах и карбоновых кислотах. Различия в реакционной способности.

29. Механизм реакций нуклеофильного присоединения (А_N). Присоединение спиртов, аминов. Восстановление альдегидов и кетонов in vitro и in vivo.

30. Реакции по СН-кислотному центру. Реакции альдольной конденсации. Галоформные реакции.

31. Формальдегид. Формалин, применение в медицине. Реакция диспропорционирования.

32. Карбоновые кислоты. Кислотные свойства карбоновых кислот: одно-, двухосновных, предельных, непредельных, ароматических.

33. Реакции нуклеофильного замещения у sp²-гибридизованного атома углерода карбоновых кислот и их функциональных производных.

34. Реакции ацилирования. Кислотный и щелочной гидролиз сложных эфиров. Гидролиз амидов.

 

Лабораторное занятие № 9

Тема: Поли- и гетерофункциональные соединения алифатического ряда

Цель занятия: сформировать знания реакционной способности гидрокси- и оксокислот с учетом взаимного влияния функциональных групп, умения прогнозировать химические свойства гетерофункциональных соединений.

Литература

[1] С. 233-271, [3] С. 5-12.

Вопросы для подготовки к занятию

1. Полифункциональные соединения: многоатомные спирты (глицерол, инозитол), двухатомные фенолы (пирокатехин, резорцин, гидрохинон), двухосновные карбоновые кислоты (щавелевая, малоновая, янтарная, глутаровая, малеиновая, фумаровая).

2. Гетерофункциональные соединения. Строение, реакционная способность, роль в процессах жизнедеятельности. Аминоспирты (2-аминоэтанол, холин). Ацетилхолин. Катехоламины: дофамин, норадреналин, адреналин.

3. Гидроксикислоты (молочная, яблочная). Строение, химические свойства, биологическая роль. Окисление гидроксикислот in vivo.

4. Различие в химических свойствах a-, b- и g-гидроксикислот.

5. Лимонная кислота. Цитраты. «Цитратная кровь». Реакция разложения лимонной кислоты при нагревании.

6. Реакция образования лимонной кислоты из щавелевоуксусной кислоты и ацетил-СоА. Реакция дегидратации лимонной кислоты in vivo.

7. Оксокислоты (пировиноградная, ацетоуксусная, щавелевоуксусная, a-кетоглутаровая). Кислотные свойства и реакционная способность. Восстановление оксокислот in vivo.

8. Кетоновые тела. Строение, свойства, механизм взаимопревращений. Биологическая значимость.

9. Таутомерия. Таутомерные формы ацетоуксусного эфира и щавелевоуксусной кислоты. Характерные реакции на енольный фрагмент.

10. Амиды угольной кислоты — карбаминовая кислота, карбамид. Строение, свойства, применение.