Азотисті основи.

Азотистими основами називають гетероциклічні сполуки піримідинового і пуринового рядів, що входять до складу нуклеїнових кислот. В якості замісників в гетероциклічному ядрі вони містять:

§ або оксогрупу (урацил, тимін),

§ або аміногрупу (аденін),

§ або одночасно обидві ці групи (цитозин, гуанін).

 

Нуклеїнові кислоти містять по дві пуринові і по дві піримідинові основи; відмінність тільки в піримідинових основах: у ДНК міститься тимін, а в РНК - урацил.

§ до складу ДНК входять: аденін, тимін, гуанін, цитозин.

§ до складу РНК входять: аденін, урацил, гуанін, цитозин.

Основу структури пуринових і піримідинових основ складають дві ароматичні гетероциклічні сполуки - піримідин і пурин:

 

Молекула пурину складається з двох конденсованих кілець: піримідину і імідазолу.

У складі нуклеїнових кислот зустрічаються три головні піримідинові основи: цитозін, урацил і тимін.

 

Дві пурінові основи нуклеїнових кислот, що постійно зустрічаються в гідролізаті, мають наступну будову:

 

Однією з важливих властивостей вільних азотистих основ (що містять оксигрупи) є можливість їх існування в двох таутомерних формах, зокрема енольній (лактимній) і кетонній (лактамній) формах, залежно від значення рН середовища: при рН 7,0 вони представлені в лактамній формі, при зниженні величини рН - в лактимній формі. Таутомерні перетворення можна представити на прикладі урацилу.