СИНТЕЗ АНАЛОГОВ ПИНОПИРИДИНА
Васильев Е.С.,1 Агафонцев А.М.2 1 Новосибирский государственный университет, Новосибирский институт органической химии им. Н.Н. Ворожцова СО РАН, Новосибирск, Россия. Аспирант 2г. 2 Новосибирский государственный университет, Новосибирск, Россия. Молодой учёный. Научный руководитель: Ткачев А.В.
Исследование хиральных пиридинов в настоящее время вызывает большой интерес. Ранее осуществлён синтез пинопиридина 2 по реакции оксима пинокарвона 1 с ацетоуксусным эфиром.
Целью данной работы является разработка методов получения хиральных пиридинов, содержащих конденсированный пинановый и пиридиновый фрагменты. Мы использовали реакцию сопряженного присоединения различных енаминов к оксиму пинокарвона, катализируемую гексагидратом трихлорида железа с последующей внутримолекулярной конденсацией. Для соединения 4 была оптимизирована методика путём варьирования растворителя, изменением количества катализатора и использованием различных способов нагрева. Наилучшие результаты получены без растворителя с использованием 50% мольных катализатора по отношению к оксиму пинокарвона с микроволновым способом нагрева. Метод получения соединений 3 - 7 является новым, соединения 5, 6, 7 получены впервые.
|
