Реакции присоединения к алкадиенам

Алкадиенами (или просто диенами) называют углеводороды, содержащие две двойные связи. По взаимному расположению двойных связей их классифицируют на:

- кумулированные, в молекулах которых две двойные связи расположены рядом, например

- сопряжённые, в молекулах которых двойные связи чередуются с одинарными, например

- изолированные, в молекулах которых две двойные связи разделены двумя или более одинарными, например

Реакционная способность кумулированных и изолированных алкадиенов сходна с реакционной способностью алкенов: каждая двойная связь вступает в реакции присоединения независимо от другой. Единственное отличие этих типов алкадиенов состоит в том, что они могут присоединить два моля реагента. Например, при взаимодействии пентадиена-1,4 с хлороводородом сначала образуется 4-хлорпентен-1, а затем 2,4-дихлорпентан:

Сопряжённые алкадиены вступают в реакции электрофильного присоединения особенным образом. Для них характерно так называемое 1,2- и 1,4-присоединение.

При 1,2-присоединении реакция протекает за счёт разрыва одной π-связи (между С-1 и С-2). При 1,4-присоединении реакция идёт по концам сопряжённой системы (т.е. к С-1 и С-4) с разрывом обеих π-связей и образованием новой π-связи. Эта особенность в реакциях присоединения связана с тем, что в сопряжённых алкадиенах существуют так называемые сопряжённые системы (подробнее об этом – в следующем разделе).