Классификация антраценпроизводных

 

Природные производные антрацена образуют компактную группу соединений с незначительным разнообразием в строении углеродного скелета. В качестве заместителей в составе этих соединений обычно встречаются: гидроксильные (-ОН), метоксильные (-ОСН₃), метильные (-СН₃), гидроксиметильные (-СН₂ОН), альдегидные (-СНО), карбоксильные (-СООН) и другие функциональные группы.

В основу классификации антраценпроизводных положены:

· структура и степень окисленности углеродного скелета;

· характер, количество и расположение заместителей.

В зависимости от структуры углеродного скелета, природные производные антрацена делят на 3 основные группы:

I. Мономерные соединения (содержат 1 ядро антрацена);

II. Димерные соединения (содержат 2 ядра антрацена);

III. Конденсированные соединения (содержат 2 ядра и более).

I. Мономерные соединения в зависимости от степени окисленности среднего кольца В делят на две группы:

1) окисленные (9,10-антрахинон и его производные);

2) восстановленные (антрон, оксиантрон, антранол и их производные).

 

9,10-Антрахинон	Антрон	Антранол

 

Окисленные антраценпроизводные – антрахиноны, в зависимости от положения гидроксилъных (-ОН) групп, делят на две подгруппы:

1) Ализарин и его производные. Обнаружены в растениях семейств Rubiaceae, Scrophulariaceae.

Ализарин (1,2-дигидроксиантрахинон)	Кислота рубэритриновая (2-ксилозилглюкозид ализарина)

 

Ализарин и его гликозид – кислота рубэритриновая являются основными действующими веществами подземных органов марены красильной.

2) Хризацин и его производные. Обнаружены в растениях семейств Rhamnaceae, Polygonaceae, Asphodelaceae, Fabaceae.

 

Хризофанол (3-метилхризацин)

 

Встречается в коре крушины ольховидной, плодах жостера слабительного, корнях ревеня тангутского и щавеля конского.

 

Эмодин (3-метил-6-гидроксихризацин)

Является одним из представителей группы эмодинов - веществ, производных 1,8-дигидроксиантрахинона, которые содержат в своем составе 3 и более гидроксильных групп. Эмодины имеют сходное строение. В зависимости от растительного источника отличаются стереоструктурой и названием:

- реумэмодин (Rheum palmatum var. tanguticum, Rumex confertus);

- франгулаэмодин (Frangula alnus, Rhamnus cathartica);

- франгулин - 6-рамнозид франгулаэмодина (Frangula alnus, Rhamnus cathartica);

- глюкофрангулин - 6-рамноглюкозид франгулаэмодина (Frangula alnus, Rhamnus cathartica);

- алоээмодин - 3-оксиметил-хризацин (Aloë arborescens);

- реин - 3-карбоксихризацин (Cassia acutifolia).

II. Димерные соединения.

Встречаются окисленные и восстановленные соединения. Молекулы димерных антраценпроизводных могут состоять из одинаковых (симметричные) или различных мономеров (несимметричные), связанных по кольцу В в гамма -положениях. Обнаружены в растениях семейств Fabaceae, Rhamnaceae.

 

симметричные (диреин-антрон) диантрон реина

Сеннидины А и В (стереоизомеры диреин-антрона) содержатся в листьях сенны.

 

несимметричные (франгуларозид)

 

III. Конденсированные соединения.

Состоят из двух мономеров антрахинонов, соединенных по альфа - и гамма -положениям. Обладают фотосенсибилизирующим действием. Обнаружены в растениях семейства Hypericaceae.

 

Гиперицин (содержится в траве зверобоя)