Студопедия Главная Случайная страница Обратная связь

Разделы: Автомобили Астрономия Биология География Дом и сад Другие языки Другое Информатика История Культура Литература Логика Математика Медицина Металлургия Механика Образование Охрана труда Педагогика Политика Право Психология Религия Риторика Социология Спорт Строительство Технология Туризм Физика Философия Финансы Химия Черчение Экология Экономика Электроника

ОПТИЧЕСКАЯ ИЗОМЕРИЯ





 
 

НУКЛЕОФИЛЬНОЕ ЗАМЕЩЕНИЕ В АЛИФАТИЧЕСКОМ РЯДУ.

ОПТИЧЕСКАЯ ИЗОМЕРИЯ

 

№ 1

 

1. Расположите соединения в порядке изменения реакционной способности в SN2-реакциях: 1-бром-2-метилбутан; 2-бром-2-метипбутан; 3-бром-2-метилбутан.

2. Напишите формулу продукта реакции одной молекулы каждого из нижеследующих соединений с бромид-ионом. Назовите продукт SN2-реакции каждого соединения: а) (R)-2-бромбутан; б) (S)- 2-бромбутан; в) (R)-2-хлорпентан; г) (S)-1-хлор-2-метилбутан.

3. Какой вывод можно сделать из приведенного ниже наблюдения? При стоянии в кислом водном растворе оптически активный CH3CH(OH)СН2CH3 теряет оптическую активность.

 

 

№ 2

 

1. Предскажите порядок возрастания реакционной способности в реакциях SN2-замещения следующие соединения: а) 2-хлор-2-метилбутан; б) 1-хлорпентан; в) 1-иодпентан; г) неопетилхлорид. Объясните ваш ответ.

2. Укажите какие продукты образуются в качестве основных в приведенных ниже реакциях:

 

 

3. Какой вывод можно сделать из приведенного ниже наблюдения? При стоянии в растворе с иодистым калием оптически активный н- С6Н13СНICH3 теряет оптическую активность.

 

 

№ 3

 

1. Расположите соединения в порядке изменения реакционной способности в SN1-реакциях: 2-бром-2-метилбутан; 1-бромпентан; 2-бромпентан.

2. Скорость реакции 3-хлорбутена-1 с этилат-ионом в этиловом спирте зависит от концентрации обоих реагентов; образуется 3-этоксибутен-1. Если 3-хлорбутен-1 реагирует только со спиртом, то образуется не только 3-этоксибутен-1 но и 1-этоксибутен-2. Как объяснить эти результаты?

3. Полученные в результате каждой из приведенных ниже реакций продукты разделены тщательной фракционной перегонкой. Сколько фракций в каждой реакции? Напишите пространственные формулы соединений, составляющих каждую фракцию, и обозначьте их по системе R,S. Будут ли все собранные фракции оптически активны?

а) Монохлорирование рацемического втор- бутилхлорида при 300 0С;

б) (R)-3-метил-2-этилпентен-1 + Н2/Ni → Д (оптически активное) + Е (оптически неактивное).

 

 

№ 4

 

1. Расположите соединения в порядке изменения реакционной способности в SN1-реакциях: бромистый бензил; a-фенилэтилбромид; b-фенилэтилбромид.

2. (2R, 3S)-3-Метил-2-пентанол реагирует с концентрированной бромистоводородной кислотой, давая алкилбромиды, образовавшиеся с перегруппировкой и без нее. Укажите продукты, отмечая их оптическую активность.

3. Полученные в результате каждой из приведенных ниже реакций продукты разделены тщательной фракционной перегонкой. Сколько фракций в каждой реакции? Напишите пространственные формулы соединений, составляющих каждую фракцию, и обозначьте их по системе R,S. Будут ли все собранные фракции оптически активны?

 

а) монохлорирование рацемического 1-хлор-2-метилбутана при 300 0С;

б) присоединение брома к (S)-3-бромбутену-1.

 

№ 5

 

1. Расположите соединения в порядке изменения реакционной способности в SN1-реакциях: хлористый бензил; п-метилбензилхлорид; п-хлорбензилхлорид; п-метоксибензилхлорид; п-нитробензилхлорид.

2. При взаимодействии 2-бром-2-метилбутана с этанолом при 25 °С получаются три различных продукта. Каких? Предложите механизм, объясняющий образование каждого. Примечание: все три продукта предполагают образование общего промежуточного соединения.

3. При свободнорадикальном хлорировании (S)-(+)-1-хлор-2-метилбутана образуется всего шесть фракций, имеющих формулу С5Н10Сl2. Четыре фракции оптически активны, а две фракции оптически неактивны. Напишите структурные формулы соединений, входящих в состав каждой фракции. Объясните подробно наличие или отсутствие оптической активности в каждом случае.

 

 

№ 6

 

1. Обнаружено, что (R)-бутанол-2 в результате стояния в водном растворе кислоты теряет оптическую активность. Объясните этот факт.

2. Хлорацетон претерпевает бимолекулярное замещение быстрее, чем н-пропилбромид, но со спиртовым раствором нитрита серебра (SN1-реакция) он реагирует значительно медленнее. Объясните это.

 







Дата добавления: 2015-09-19; просмотров: 1480. Нарушение авторских прав; Мы поможем в написании вашей работы!




Шрифт зодчего Шрифт зодчего состоит из прописных (заглавных), строчных букв и цифр...


Картограммы и картодиаграммы Картограммы и картодиаграммы применяются для изображения географической характеристики изучаемых явлений...


Практические расчеты на срез и смятие При изучении темы обратите внимание на основные расчетные предпосылки и условности расчета...


Функция спроса населения на данный товар Функция спроса населения на данный товар: Qd=7-Р. Функция предложения: Qs= -5+2Р,где...

Мелоксикам (Мовалис) Групповая принадлежность · Нестероидное противовоспалительное средство, преимущественно селективный обратимый ингибитор циклооксигеназы (ЦОГ-2)...

Менадиона натрия бисульфит (Викасол) Групповая принадлежность •Синтетический аналог витамина K, жирорастворимый, коагулянт...

Разновидности сальников для насосов и правильный уход за ними   Сальники, используемые в насосном оборудовании, служат для герметизации пространства образованного кожухом и рабочим валом, выходящим через корпус наружу...

Тема: Составление цепи питания Цель: расширить знания о биотических факторах среды. Оборудование:гербарные растения...

В эволюции растений и животных. Цель: выявить ароморфозы и идиоадаптации у растений Цель: выявить ароморфозы и идиоадаптации у растений. Оборудование: гербарные растения, чучела хордовых (рыб, земноводных, птиц, пресмыкающихся, млекопитающих), коллекции насекомых, влажные препараты паразитических червей, мох, хвощ, папоротник...

Типовые примеры и методы их решения. Пример 2.5.1. На вклад начисляются сложные проценты: а) ежегодно; б) ежеквартально; в) ежемесячно Пример 2.5.1. На вклад начисляются сложные проценты: а) ежегодно; б) ежеквартально; в) ежемесячно. Какова должна быть годовая номинальная процентная ставка...

Studopedia.info - Студопедия - 2014-2025 год . (0.012 сек.) русская версия | украинская версия