Химическая классификация

 

В зависимости от строения углеродноазотного цикла Орехов разделил алкалоиды на несколько групп.

1 группа - ациклические алкалоиды с азотом в боковой цепи. К этой группе относятся алкалоиды: сферофизин (сферофиза солонцовая), эфедрин (эфедра хвощевая), колхамин, кохицин, колхикозид (безвременник великолепный), капсаицин (перец стручковый).

сферофизин
Эфедрин	R = COCH3 - колхицин R= CH3 - колхамин
капсаицин

 

2 группа – пирролидин - пирролизидиновые алкалоиды.

 

пирролидин

пирролизидин

 

К этой группе относится стахидрин (буквица лекарственная, люцерна посевная, пустырник сердечный), гигрин (кокаиновое дерево), платифиллин (крестовник плосколистный).

гигрин

платифиллин

 

3 группа – пиридин - пиперидиновые алкалоиды, делятся на несколько групп.

пиридин

пиперидин

 

а) простые пиридин - пиперидиновые алкалоиды. К этой группе относятся лобелин (лобелия вздутая), кониин (болиголов пятнистый).

лобелин

кониин

 

б) бициклические неконденсированные пиридин - пиперидиновые алкалоиды.

К этой группе относятся анабазин (анабазис безлистный), никотин (табак).

анабазин

никотин

 

в) бициклические конденсированные пиридин - пиперидиновые алкалоиды (тропановые алкалоиды). К этой группе относятся алкалоиды скополамин, гиосциамин, атропин (растения семейства пасленовых).

скополамин

гиосциамин (атропин)

 

4 группа – хинолизидиновые алкалоиды.

хинолизидин

К ним относятся термопсин, цитизин (виды термопсиса), пахикарпин (софора толстоплодная).

цитизин

термопсин

пахикарпин

 

5 группа – хинолиновые алкалоиды.

хинолин

К этой группе относятся хинин, хинидин и их диметоксипроизводные - цинхонидин, цинхонин (хинное дерево), эхинопсин (мордовник шароголовый).

хинин

эхинопсин

 

6 группа – изохинолиновые алкалоиды.

изохинолин

 

Очень большая группа делится на несколько подгрупп.

а. бензилизохинолиновые.

К этой группе относятся алкалоиды папаверин (мак снотворный) и ротундин (стефания гладкая).

 

папаверин

 

б. апоморфиновые.

К этой группе относятся алкалоиды глауцин (мачок желтый), стефарин (стефания гладкая), магнофлорин (растения рода лютиковых).

глауцин

 

в. протобербериновые.

К этой группе относятся алкалоиды берберин (барбарис обыкновенный), гидрастин (гидрастис канадский).

берберин

 

г. бензофенантрединовые.

К этой группе относятся алкалоиды сангвинарин, хелидонин (чистотел большой), хелеритрин (виды маклеи), гиндарин (стефания гладкая).

сангвинарин

хелиритрин

 

д. протопиновые.

К этой группе относятся алкалоиды протопин (чистотел большой), алокриптопин (рутка лекарственная).

 

е. морфинановые (фенантренизохинолиновые).

К этой группе относятся алкалоиды морфин, кодеин, тебаин (мак снотворный, кирказон ломоносовидный).

R=H - морфин R= CH3 - кодеин

 

ж. эметиновые.

К этой группе относятся алкалоиды эметин, психотрин, цефаелин (ипекакуана).

R=H - цефалеин R= CH3 - эметин

 

з. фталидизохинолиновые.

К этой группе относится алкалоид бикукулин (дицентра).

 

и. бис-бензилизохинолиновые.

К этой группе относятся алкалоиды тубокурарин (виды чилибухи), тетрандрин (виды василистника), даурицин, таликарпин (луносемянник даурский).

 

7 группа – индольные алкалоиды

индол

К этой группе относятся эргометрин, эрготамин, эргобазин, эргокриптин (спорынья), резерпин, аймалин, ресцинамин (раувольфия змеиная), стрихнин (чилибуха), физостигмин (физостигма ядовитая), винканин, винкамин, винкарин (барвинок малый), и др., димерные индольные алкалоиды винбластин, винкристин (катарантус розовый).

аймалин

стрихнин

 

8 группа – имидазольные алкалоиды.

имидазол

К этой группе относится алкалоид пилокарпин (род пилокарпус).

пилокарпин

 

9 группа – хиназолиновые алкалоиды.

хиназолин

К ним относится алкалоид пеганин (гармала обыкновенная).

a-пеганин

 

10 группа – пуриновые алкалоиды.

пурин

К ним относятся кофеин, теобромин, теофиллин (кола заостренная, шоколадное дерево, кофе аравийский, чай китайский, стеркулия платанолистная, падуб парагвайский).

Кофеин

теофиллин

теобромин

11 группа - дитерпеновые алкалоиды.

Эта группа делится на 2 подкласса:

а. аконитиновые алкалоиды.

К ним относятся алкалоиды аконитин, кодельфин, метилликаконитин, элатин, дельсемин, зонгорин (аконит виды, живокость виды).

б. атизиновые алкалоиды.

в.таксоиды.

К ним относится алкалоид паклитаксел (тис тихоокеанский).

12 группа - стероидные алкалоиды.

К ним относятся алкалоиды соласодин, томатидин (паслен дольчатый), рубийервин, йервин, верамарин, вертицин, вералкамин, вератрозин, гермин, протоверин, цигаденин (чемерица виды, сабадилла).

13 группа - алкалоиды неустановленного строения.

На основании этой классификации классифицируется и сырье, содержащее алкалоиды.