2 апреля 1987 года вышел релиз Windows 2.0/286. ОС несла на борту в большинстве своем все те же самые приложения, что и Windows 1.0, однако элементы ее управления были значительно улучшены. Microsoft воспользовалась преимуществами в виде улучшенных скоростных характеристик процессора Intel 286, возможностями дополнительной памяти (expanded memory) и возможностями взаимодействия приложений (inter-application communication), используя DDE (Dynamic Data Exchange - технология обмена данными между приложениями в среде ОС Windows и OS/2 через специальный буфер - область памяти, к которой имеет доступ каждое приложение). Windows 2.0 поддерживала VGA-графический стандарт, и пользователи могли свободно изменять размер окон и перемещать их в любую область экрана, а также "перекрывать" одно другим. Работающие с этой ОС могли пользоваться комбинациями клавиатурных клавиш, чтобы быстро осуществлять системные операции. В этом же году вышел релиз Windows 2.0, которая поддерживала режим "386 enhanced mode" и носила название Windows 2.0/386. Единственная разница между этой версией и вышеупомянутой Windows 2.0/286 заключалась в том, что режим "386 enhanced mode" Windows 2.0/386 позволял системе запускать несколько MS-DOS-приложений одновременно в дополнительной памяти, что нарушало установленный лимит в 640 кб базовой памяти.
Итак, Windows 2.x содержала многооконную среду Presentation Manager, которая имела собственный API (интерфейс прикладного программирования), но могла использовать только 640 кб памяти MS-DOS и расширенную память (expanded memory). Однако, несмотря на то, что многие разработчики стали писать первое программное обеспечение под Windows 2.x, и таковое положен; вещей считалось действительно успешным шагом на пути станов-ления операционной системы, слабая аппаратная часть и софта вые ограничения не могли обеспечить достойного функционирования многооконного интерфейс.