Методы получения соединения

Поскольку ни аминогруппу, ни карбоксильную группу нельзя непосредственно ввести в молекулу бензола или его гомологов, то стратегия синтеза ароматических аминокислот заключается во взаимопревращении функциональных групп, легко вводимых в кольцо, причем в необходимые положения.

1. Восстановление соответствующей нитробензойной кислоты (в промышленности) [15]:

А) Каталитическое гидрирование водных растворов (кат – Pt, 85 ^оС):

Б) Восстановление железа в присутствии HCl:

2. В промышленности антраниловую кислоту получают двумя способами:

1. действием водного раствора NH₃ на фталевый ангидрид (рН 7,5-8,5; 40^оС) и последующим взаимодействием полученной Na-соли фталаминовой кислоты с раствором NaOCl при 60°С (расщепление по Гофману).

2. действием на щелочной раствор фталимида NaOCl или NaOBr. Кислоту выделяют разбавленным НС1 (40-50^оС); выход 84%. Процесс м. б. осуществлен периодичностью или непрерывным способом.

Цветные реакции на антраниловую кислоту: с солями Сu(II) в уксуснокислой среде образует ярко-зеленый осадок (м-аминобензойная кислота дает голубое окрашивание); в отличие от м- и n-аминобензойных кислот, при сплавлении антраниловая кислота с небольшим избытком SnCl₄ и обработке охлажденного плава водным раствором спирта появляется фуксино-красная окраска. [15]

3. Антраниловая кислота или ортоаминобензойная, C₆H₄NH₂CO₂H, получается при действии едкого кали на индиго, также посредством восстановления ортонитробензойной кислоты оловом и соляной кислотой.

4. Антраниловая кислота получена впервые русским химиком академиком Фрицше при действии едкого кали на индиго. Она представляет ортооксибензойную, или салициловую, кислоту C₆H₄ ОНСООН, в которой фенольный водный остаток заменен амидным, и удобнее всего приготовляется восстановлением ортонитробензойной кислоты оловом и соляной кислотой; после целого ряда переходов ее можно получить и прямо из бензойной кислоты. [12]