Нахождение структурной формулы вещества по его химическим свойствам.

1. Расшифруйте структуру углеводорода А, имеющего состав С₁₀Н₂₂, если известно, что он может быть получен из первичного алкилгалогенида в качестве единственного органического продукта по реакции Вюрца. Известно, что при хлорировании углеводорода А образуются два различных монохлорида- вторичный и первичный.

2. Соединения А,В,С - изомерные алканы. Известно, что А можно получить гидрированием трех различных алкенов, В - гидрированием двух алкенов, С невозможно получить из алкена. При хлорировании А на свету образуется четыре различных монохлорида, В - три, а С - только один. Предложите соответствующие структурные формулы углеводородов А,В,С и напишите уравнения химических реакций, о которых идет речь в задаче.

3. Установите строение углеводорода С₈Н₁₈, если он может быть получен в качестве единственного продукта реакции из первичного алкилгалогенида по реакции Вюрца, а при его мононитровании образуется третичное соединение.

4. Установите структурную формулу вещества А, имеющего состав С₅Н₁₀Сl₂. В результате гидролиза вещество А превращается в соединение Б состава С₅Н₁₀О. Продукт окисления вещества Б при взаимодействии с раствором гидроксида натрия дает соединение В, при сплавлении которого со щелочью получается изобутан. Напишите все химические реакции и укажите условия их проведения.

5. Органическое соединение состава С₅Н₉Вr при дегидрогалогенировании образует углеводород состава С₅Н₈, для которого не характерна цис, транс- изомерия. При бромировании этого углеводорода образуется соединение состава С₅Н₈Вr₂, способное существовать в виде цис, транс-изомеров. Предложите структуры этих соединений и напишите соответствующие уравнения реакций.

6. Один из изомерных нонанов при фотохимическом хлорировании образует только два различных моногалогенпроизводных. Если их смесь нагреть с безводным хлоридом алюминия, будет выделяться хлороводород и образуется относительно легколетучая жидкость, которая обесцвечивает как бромную воду, так и подкисленный раствор перманганата калия. При каталитическом гидрировании образовавшаяся жидкость превращается в вещество, не содержащее исходного углеводорода. Расшифруйте структуры обсуждаемых соединений и запишите уравнения реакций с их участием.

7. При хлорировании пропана были выделены четыре продукта: А, Б, В, Г -общей формулы С₃Н₆Сl₂. Напишите их структурные формулы,если известно число трихлорпроизводных, образовавшихся при дальнейшем хлорировании каждого из изомеров:из А образовалось одно трихлорпроизводное, из Б - два, из В и Г – по три. Соединение В содержит ассиметрический атом углерода. Каково строение веществ В и Г?

8. Неизвестный алкен обесцвечивает раствор бромной воды, превращается в алкан при каталитическом гидрировании, при окислении избытком перманганата калия в кислой среде образует пропановую кислоту и углекислый газ. О каком алкене идет речь? Составить уравнения необходимых реакций.

9. Напишите структурные формулы двух изомерных ацетиленовых углеводорода, один из которых при окислении перманганатом калия в кислой среде дает только одну кислоту, а другой- две, при чем одна из них масляная. Составить уравнения необходимых реакций.

10. Некоторый ацетиленовый углеводород обесцвечивает бромную воду и водный раствор перманганата калия, причем продуктами последней является ацетат калия и пропионат калия. Напишите структурную формулу углеводорода и составьте уравнения реакций.

11. О каком ацетиленовом углеводороде идет речь, если 1 моль его присоединяет 4 моль брома, а при окислении концентрированным раствором перманганата калия образуется только пропионовая кислота? Составить уравнения необходимых реакций.

12. При окислении непредельного углеводорода А состава С₅Н₈ раствором перманганата калия в серной кислоте образуется двухосновная кислота. Продукт гидрирования углеводорода А при взаимодействии с бромом образует соединение состава С₅Н₉Вr. Расшифруйте структуру углеводорода А и напишите уравнения соответствующих реакций.

13. Два непредельных углеводорода имеют общую формулу С_nН_2n-2, принадлежат к разным классам соединений, плотность их паров по неону равна 3,4. Оба вещества обесцвечивают бромную воду, одно из них образует осадок с аммиачным раствором оксида серебра. Определите углеводороды, принимая во внимание, что они имеют разветвленное строение, а один из них используется для получения синтетического каучука.Составьте уравнения всех упомянутых реакций.

14. А.Е.Фаворский в 1887 г. обнаружил, что: а) при взаимодействии 2,2- дихлорбутана с порошкообразным гидроксидом калия образуется углеводород состава С₄Н_6, который при обработке аммиачным раствором оксида серебра дает производное, содержащее серебро; б) при обработке 2,2- дихлорбутана спиртовым раствором щелочи образуется углеводород того же состава, но не вступающий в реакцию с аммиачным раствором оксида серебра. Дайте объяснение этим явлениям.

15. Представьте себе, что вы имеете все возможные изомеры состава С₄Н₆. Каждый из изомеров последовательно обработан водородом в присутствии катализатора (мольное соотношение углеводорода и водорода равно 1:1), затем бромоводородом,и, наконец, избытком водного раствора щелочи. Сколько химических соединений может быть получено в результате этих превращений, если предположить, что все реакции протекают количественно?

16. Какова структурная формула углеводорода С₅Н₁₀, если известно, что в результате его гидробромирования в отсутствии пероксида водорода образуется вторичный монозамещенный бромид, а при гидрировании исходного углеводорода над никелевым катализатором образуется 2- метилбутан? Составить уравнения реакций окисления данноо углеводорода перманганатом калия в различных средах.

17. Установите структурную формулу углеводорода С₆Н₁₂, если известно, что при его озонировании и последующем разложении озонида водой образовались ацетон и пропионовая кислота. Напишите уравнения реакций.

18. Установите структурную формулу алкена, при озонировании которого и последующем разложении озонида водой образовался только ацетон.

19. Напишите структурную формулу алкена, при озонолизе которого образовались: а) формальдегид и бутанон; б) пропаналь и ацетон; в) пропаналь, в) пропаналь, ацетон и бутандиаль.

20. Окисление непредельного углеводорода А в зависимости от конкретных условий может привести к образованию различных продуктов: альдегида, используемого при производстве важнейшей органической кислоты; двухатомного спирта, применяемого в качестве антифриза; эпоксида, необходимого при производстве эпоксидных смол, синтетических каучуков и волокон. О каком углеводороде идет речь? Напишите уравнения реакций и укажите условия их осуществления.

21. Углеводород состава С₆Н₁₂ обесцвечивает раствор брома, при гидратации образует спирт, а при окислении сернокислотным раствором перманганата калия- уксусную кислоту и бутанон. Определите строение углеводорода и спирта, дайте им названия. Напишите уравнения соответствующих реакций.

22. Ниже приведены характеристики двух изомерных углеводородов А и Б, выделенных из бензина.

t_кип,⁰С t_плавл,⁰С w(C),% w(Н),%

А 68,6 -141 85,63 14,34

Б 67,9 -133 85,63 14,34

Оба вещества быстро обесцвечивают растворы брома и перманганата калия. При окислительном расщеплении перманганатом калия в кислой среде образуют одинаковые продукты (только уксусную и масляную кислоты). Определите строение углеводородов А и Б.

23. Напишите структурную формулу соединения состава С₅Н₈, если известно, что оно обесцвечивает бромную воду, 1 моль этого соединения присоединяет 1 моль хлора, но не присоединяет воду в присутствии солей ртути (II). Назовите это соединение, если углеродный скелет его молекулы не имеет разветвлений. Напишите уравнения всех вышеуказанных реакций.

24. Определите строение углеводорода состава С₈Н₆, если известно, что он обесцвечивает бромную воду, дает осадок с аммиачным раствором оксида серебра, а при окислении образует бензойную кислоту. Запишите уравнения химических реакций.

25. Углеводород состава С₁₀Н₁₀ образует с аммиачным раствором оксида серебра осадок, а при окислении перманганатом калия в кислотной среде- терефталевую кислоту (1,4-бензолдикарбоновую кислоту). Какое строение может иметь углеводород? Напишите уравнения реакций.

26. Установите строение ароматического соединения состава С₉Н₁₀, которое обесцвечивает бромную воду и раствор перманганата калия без нагревания, при нагревании с перманганатом калия в кислой среде образует терефталевую (1,4- бензолдикарбоновую) Напишите уравнения реакций.

27. Установите строение ароматического соединения состава С₁₀Н₄NО₂Br, если при окислении его образуется 3- бром-6-нитро-1,2- бензолдикарбоновая кислота. Напишите уравнение реакции окисления вещества перманганатом калия в кислой среде.

28. Установите структуры двух изомерных соединений А и Б, если о них известно следующее: А и Б - бесцветные жидкости. Вещество А реагирует с металлическим натрием с выделением водорода. При взаимодействии А с НI образуется вещество В состава С₄Н₉I. При действии на вещество А концентрированной серной кислотой образуется вещество Г состава С₄Н₈. Вещество Б не реагирует с металлически натрием, но реагирует с НI, образуя вещество Д состава С₂Н₅I. Напишите уравнения всех упомянутых реакций.

29. Установите строение изомерных соединений С₅Н₁₀О, если известно, что они реагируют с калием с выделением водорода, обесцвечивают водный раствор перманганата калия с образованием первично- двувторичных спиртов- трехатомных спиртов, в молекулах которых одна гидроксильная группа находится у первичного и две гидроксильные группы у двух вторичных атома углерода. Дайте названия изомерным соединениям и напишите уравнения соответствующих реакций.

30. Установите строение соединения С₅Н₁₁Вr, которое при гидролизе может образовывать вторичный спирт (без учета перегруппировки), а при дегидробромировании и последующей гидратации- третичный спирт. Напишите соответствующие уравнения реакций.

31. Относительная молекулярная масса спирта А равна 92. При обработке А избытком уксусного ангидрида образуется соединение В с относительной молекулярной массой 218. Установите структурную формулу А, назовите вещество.

32. Установите строение двух изомерных углеводородов А и В состава С₄Н₈. Соединение А при взаимодействии с водой в присутствии концентрированной серной кислоты превращается в соединение С, которое при окислении в мягких условиях образует вещество D. Дальнейшая обработка дихроматом калия в кислотной среде не вызывает в веществе D никаких изменений. В отличие от соединения А, соединение В при обработке серной кислотой и водой дает вещество Е, которое не окисляется дихроматом калия. Напишите соответствующие уравнения реакций и дайте названия всем органическим веществам.

33. При анализе неизвестного органического соединения было установлено, что оно имеет молекулярную формулу С₅Н₁₂О. Это соединение мало растворимо в воде, при окислении в мягких условиях превращается в вещество состава С₅Н₁₀О, которое относится к классу кетонов. Приведите структурные формулы изомеров, соответствующих условию задачи. Напишите уравнения реакций.

34. Расшифруйте структуру первичного спирта А состава С₆Н₁₄О, при дегидратации которого и последующем окислении получившегося алкена Б раствором перманганата калия в серной кислоте образуется кислота В. При сплавлении натриевой соли кислоты В с твердой щелочью образуется углеводород Г, при монохлорированиии которого получается лишь один изомер. Запишите уравнения химических реакций, о которых идет речь в задаче.

35. Органическое соединение А характеризуется следующими свойствами: медленно реагирует с металлическим натрием с выделением водорода; быстро взаимодействует с концентрированной НCl с образованием алкилхлорида; не окисляется раствором дихромата натрия в серной кислоте. При дегидратации соединения А получается углеводород В, дальнейшее окисление которого раствором КMnО₄ в серной кислоте приводит к образованию уксусной кислоты и ацетона. Установите структуры всех обсуждаемых соединений и напишите уравнения реакций с их участием.

36. Определите строение и название вещества состава С₈Н₁₀О на основании следующих его свойств: не дает окрашивание с хлоридом железа (III), не растворяется в щелочах, при взаимодействии со щелочными металлами выделяет водород, при нагревании с раствором перманганата калия в кислотной среде образует 1,2- бензолдикарбоновую кислоту. Напишите уравнения реакций.

37. Установите строение и названия вещества С₇Н₈О, если оно дает фиолетовое окрашивание с хлоридом железа (III), растворяется в щелочах, продукт его взаимодействия со щелочью реагирует с хлорэтаном с образованием С₉Н₁₂О, при окислении которого получается п -этоксибензойная кислота. Напишите соответствующие уравнения реакций.

38. Определите возможное строение соединения А (С₉Н₁₀), если известно, что:

а) при обработке А водным раствором KMnO₄ при 0^о С выпадает бурый осадок,

б) при взаимодействии А с H₂O в присутствии минеральной кислоты принагревании образуется соединение С,

в) при взаимодействии С с металлическим натрием выделяется горючий газ,

г) при обработке соединения А водным раствором KMnO₄ при нагревании с последующим подкислением полученного раствора образуется соединение Д, при обработке 1 моль которого избытком водного раствора NaHCO₃ выделяется 44,8 л газа (н.у.),

д) соединение Д может взаимодействовать с Br₂ в присутствии железных стружек.

Напишите уравнения реакций.

39. Определите строение соединения А (С₉Н₁₀О₂), если известно, что:

а) соединение А может быть получено из соединений В и С,

б) соединение А при обработке водным раствором щелочи при нагревании дает соединения D и С,

в) обработка соединения D водным раствором минеральной кислоты дает соединение В,

г) взаимодействие соединения В со смесью HNO₃ и H₂SO₄ приводит к образованию соединения Е состава C₇H₅NO₄.

Напишите уравнения реакций.

40. Определите строение соединения А (C₉H₈), если известно, что:

а) соединение А в условиях реакции Кучерова дает два изомера,

б) при окислении А водным раствором KMnO₄ при кипячении и последующем подкислении полученного раствора образуется соединение В,

в) 1 моль соединения В при обработке избытком водного раствора NaHCO₃ выделяется 22,4 л газа (н.у.),

г) соединение В взаимодействует с Br₂ в присутствии железныъх стружек.

Напишите уравнения реакций.

41. Определите строение соединения А (C₉H₁₁Br), если известно, что:

а) соединение А взаимодействует со спиртовым раствором щелочи при нагревании с получением соединения В,

б) соединение В не существует в виде геометрических изомеров,

в) соединение В взаимодействует с HBr с образованием структурного изомера соединения А,

г) при кипячении соединения А с водным раствором KMnO₄ с последующим подкислением полученного раствора образуется соединение состава C₇H₆O₂.

Напишите уравнения реакций.

42. Определите возможное строение соединения А (C₁₀H₁₀), если известно, что:

а) соединение А взаимодействует с аммиачным раствором оксида серебра с образованием осадка,

б) при кипячении соединения А с водным раствором KMnO₄ с последующим подкислением полученного раствора образуется соединение В,

в) 1 моль соединения В при обработке избытком водного раствора NaHCO₃ выделяет 44,8 л газа (н.у.).

Напишите уравнения реакций.

43. Определите строение соединения, которое может быть получено из гептана в присутствии платинового катализатора; взаимодействует с бромом при освещении и присутствии железных стружек.

Напишите уравнения реакций.

44. Определите строение соединения А, имеющего формулу С₄Н₁₀О, если оно имеет разветвленную структуру, реагирует с HBr с образованием соединения В, котороепри действии спиртового раствора щелочи при нагревании и последующем взаимодействии с водой в присутствии сильной минеральной кислоты образует структурный изомер соединения А.

Напишите уравнения реакций.

45. Определите строение соединения А, имеющего формулу С₇Н₈, которое взаимодействует с бромом как при освещении, так и в присутствии железных стружек; при окислении водным раствором KMnO₄ в присутствии сильной минеральной кислоты при нагревании образует соединение В, которое легко растворяется в водном растворе щелочи.

Напишите уравнения реакций.

46. Определите строение вещества А, которое может быть получено из хлорбензола в жестких условиях; при взаимодействии с бромной водой дает белый осадок вещества В; легко растворяется в водном растворе щелочи с образованием вещества С.

Напишите уравнения реакций.

47. Определите строение соединения С₄Н₆О, которое дает реакцию “серебряного зеркала”; существует в виде геометрических изомеров; при окислении водным раствором KMnO₄ образует соединение С₄Н₈О₄, при взаимодействии которого с раствором NaHCO₃ выделяется газ.

Напишите уравнения реакций.

48. Определите строение соединения А, имеющего формулу С₆Н₁₂О₂, которое взаимодействует с водным раствором щелочи при нагревании с образованием двух соединений – В и С. Соединение В взаимодействует с минеральной кислотой с получением вещества, выделяющего газ при взаимодействии с раствором NaHCO₃. Соединение С содержит атомов углерода в 2 раза меньше, чем соединение В, и взаимодействует с натрием с образованием газа.

Напишите уравнения реакций.

49. Установите строение соединения С₅Н₈О, если известно, что его нельзя получить ни по реакции Кучерова, ни пиролизом пропаноата бария, оно не вступает в реакцию «серебряного зеркала», однако реагирует с хлоридом фосфора (V), синильной кислотой и гидросульфитом натрия. Напишите уравнения реакций. циклопентанон.

50. Установите строение карбонильного соединения состава С₉Н₈О, полученного из бензальдегида. Оно обесцвечивает бромную воду, вступает в реакцию «серебряного зеркала», при окислении перманганатом калия образует два продукта, один из которых- бензойная кислота. Напишите уравнения реакций.

51. При взаимодействии эквимолярных количеств амида натрия (гидрида натрия) с соединением А образуется металлоорганическое вещество, реагирующее с иодметаном с выделением иодида натрия и образованием соединения Б, которое при гидратации в присутствии солей двухвалентной ртути дает соединение В состава С₄Н₈О. Что собой представляют вещества А, Б и В?

52. Определите строение вещества состава С₅Н₁₀О, если при нагревании его с гидроксидом меди (II) образуется красно- кирпичный осадок и органическое соединение, которое с избытком щелочи при нагревании образует углеводород с разветвленным углеродным скелетом молекулы. Напишите уравнение реакций. Определите массу углеводорода, который можт быть получен из 34,4 г исходного вещества, если выход продуктов реакций на первой и второй стадиях составляет соответственно 80 и 75%.

53. Установите строение органического соединения с молекулярной формулой С₅Н₁₀О, если оно не вступает в реакцию «серебряного зеркала», но реагирует с синильной кислотой, а при окислении дихроматом калия в кислой среде образует смесь только двух кислот. Напишите соответствующие уравнения реакций.

54. Установите строение органического соединения с молекулярной формулой С₆Н₁₂О, которое при нагревании с гидроксидом меди (II) не образует красно- кирпичного осадка, не вступает в реакцию «серебряного зеркала», реагирует с гидросульфитом натрия, а при окислении образует смесь продуктов, состоящую преимущественно из 3- метилбутановой кислоты, а также уксусной и метилпропановой кислот. Из какого дигалогеналкана его можно получить? Напишите уравнения реакций.

55. Установите строение альдегида состава С₁₄Н₂₄О, если известно, что он содержит две двойные связи, основная цепь состоит из 10 атомов углерода. Это вещество существует в виде цис- и транс- изомеров, при окислении перманганатом калия в присутствии серной кислоты образует ацетон, 4- оксопентановую кислоту и 2,2 –диметилбутановую кислоту. Тривиальное название- эженаль. Этот альдегид имеет интенсивный запах цветов и свежей зелени, его применяют при составлении парфюмерных композиций. При написании структурной формулы альдегида учтите, что из 4-х углеводородных радикалов 3 занимают положение 2 и 5.О каком альдегиде идет речь?

56. Соединение А (формула С₇Н₆О₂) плохо растворяется в воде, реагирует с водным раствором гидроксида натрия с образованием соли Б (формула С₇Н₅О₂Nа). В результате взаимодействия соли Б с бромной водой было выделено соединение В, в котором массовая доля брома составляет 64%. Восстановлением 6,1 г соединения А водородом на платиновом катализаторе при 20⁰С получено 5,4 г соединения Г. Установите строение веществ А - Г. Определите выход реакции Г. Напишите уравнения всех вышеперечисленных реакций.

57. Кислота, имеющая состав С₅Н₁₀О₂, взаимодействует с хлором, образуя соединение С₅Н₉О₂Cl. Натриевая соль исследуемой кислоты при нагревании с твердым гидроксидом натрия образует н - бутан. Определите строение этой кислоты. Напишите уравнения реакций.

58. Установите строение вещества состава С₈Н₈О_2, при нагревании которого с избытком хлора без катализатора образуется вещество С₈Н₅О₂Cl₃, гидролизующееся водой в терефталевую кислоту. Напишите соответствующие уравнения реакций.

59. При окислении углеводорода С₆Н₁₀ дихроматом калия в кислотной среде получен единственный продукт- дикарбоновая кислота А, которая при нагревании в присутствии оксида тория ThО₂ выделяет воду и газообразное вещество В. Назовите углеводород. Установите структурные формулы исследуемого углеводород и дикарбоновой кислоты. Напишите уравнения реакций.

60. Соединение С₂Н₂О₂ при окислении дает щавеливую кислоту, а при восстановлении- кислородсодержащее соединение, которое с гидроксидом меди (II) на холоду образует ярко- синий раствор. Составьте структурную формулу исходного соединения. Напишите уравнения реакций.

61. Установите строение двух соединений состава С₇Н₆О₂ и С₇Н₁₂О₂, включающих шестичленный цикл и одинаковую функциональную группу. Оба вещества растворимы в растворе щелочи. Напишите структурные формулы этих соединений. Как из первого соединения получить второе, а из второго- первое?. Определите число атомов водорода в 32 г С₇Н₁₂О₂.

62. Установите строение вещества состава С₉Н₈О₂, которое взаимодействует с водным раствором щелочи с образованием соли, со спиртом образует сложный эфир, а при окислении перманганатом калия в кислотной среде образует бензойную и щавеливую кислоту.

63. Вещество А, молекулярная формула которого С₁₀Н₁₀О₂, обладает следующими химическими свойствами: оно восстанавливает при нагревании водно- аммиачный раствор оксида серебра (реактив Толленса) и щелочной раствор соединений меди в присутствии соли винной кислоты (реактив Фелинга), взаимодействует с раствором фуксинсернистой кислоты (реактив Шиффа); в результате восстановления оно может быть превращено в углеводород с молекулярной формулой С₁₀Н₁₄, при бромировании которого в присутствии бромида железа (III) образуется только одно монобромпроизводное. Окисление углеводорода С₁₀Н₁₄ при нагревании с водным раствором перманганата калия в присутствии серной кислоты дает терефталевую кислоту. Каково строение вещества А?

64. Определите строение вещества состава С₆Н₁₅N. Оно образует соль с соляной кислотой, реагирует с азотистой кислотой с выделением азота и образованием кислородсодержащего вещества состава С₆Н₁₄О, которое при дегидрировании и последующем окислении образует пропионовую, а также уксусную и бутановую кислоты.

65. Вещество А имеет молекулярную формулу С₆Н₁₂. При окислении этого соединения перманганатом калия в присутствии концентрированной серной кислоты образуется единственный продукт- ацетон. Вещество А реагирует с бромноватистой кислотой с образованием продукта Б, который при действии раствора аммиака в этаноле превращается в соединение В. Обработка В азотистой кислотой дает вещество Г. Соединение Г также образуется при окислении вещества А разбавленным щелочным раствором перманганата калия. Приведите схемы всех указанных превращений и дайте названия веществам А, Б, В, Г.

66. Установите строение вещества состава С₅Н₁₃N, которое при взаимодействии с соляной кислотой образует соль А, а с азотистой кислотой реагирует с выделением азота и образованием вещества Б состава С₅Н₁₂О. Вещество Б при окислении дает кетон, а в более жестких условиях- смесь уксусной и пропионовой кислот.

67. Приведите структурную формулу соединения состава С₈Н₁₁N, обладающего явно выраженными основными свойствами и образующего при действии азотистой кислоты нейтральное соединение с молекулярной формулой С₈Н₁₀О. Окисление последнего приводит к образованию 1,3-бензолдикарбоновой кислоте. Напишите уравнения реакций.

68. Установите строение вещества состава С₈Н₁₁N, которое при взаимодействии с соляной кислотой образует соль А, а с азотистой кислотой реагирует с образованием вещества Б состава С₈Н₁₀О. Вещество Б при окислении превращается в терефталевую кислоту.

Напишите уравнения всех реакций.

 

Ответы.

8. Бутен-1 9. С₆Н₁₀ 10. Пентин-2 11. Гексин-3 15. 6 веществ 22. Цис-гексен-2, транс-гексен-2 23. Циклопентен

25. n -С₂Н₅-С₆Н₄-С≡СН; n -СН₃-С₆Н₄-СН₂-С≡СН

26. 1-винил-4-метилбензол 29. Пентен-3-ол-1; пентен-2-ол-1; пентен-1-ол-3; пентен-4-ол-2 30. 2-бром-3-метилбутан

31. Глицерин 32. Бутен-1 или бутен-2; метилпропен

33. Пентанол-2; пентанол-3; 3-метилбутанол-2 36. о -СН₃-С₆Н₄-СН₂ОН 37. п -крезол 50. 3-фенилпропеналь 51. Пропин, бутин-2, бутанон 52. 14 г 53. Пентанон-3 54. 4-метилпентанон-2

55. 2,2,5,9- тетраметилдекадиен-4,8- аль 56. 87,1%

58. п -метилбензойная кислота 56. 87,1% 59. Циклогексен

61. 1,806*10²⁴ 62. 3-фенилпропеновая кислота

63. п -СНО-СН₂-С₆Н₄-СН₂-СНО 64. Гексаамин-3

65. 2,3-диметилбутен-2; 3-бром-2,3-диметилбутанол-2; 3-амино-2,3-диметилбутанол-2; 2,3-диметилбутандиол-2,3 66. Пентаамин-3

67. м -бензилметиламин 68. п -метилбензиламин

 

 

Литература.

1. Врублевский А.И. Учебно-тренировочные материалы для подготовки к централизованному тестированию по химии.-Мн.;ООО «Юнипресс», 2004.-360 с.

2. Врублевский А.И. Сборник конкурсных задач и упражнений по органической химии.-Мн.; Изд.ООО «Красико-Принт»,2003.-80 с.

3. Губанова Ю.К.Сборник задач по органической химии с решениями.-С.; «Лицей», 1999.-111 с.

4. Габриелян О.С., Лысова Г.Г. Химия. 11 класс: Учебник для общеобразовательных учреждений.-М.:Дрофа,2001.-368 с.

5. Доронькин В.Н.,Бережная А.Г.,Сажнева Т.В., Февралева В.А. Химия. Сборник олимпиадных задач.-Р.; «Легион»,2009.-253 с.

6. Дроздов А.А.,Еремина Е.А. ЕГЭ.Репетитор. Химия. Эффективная методика.-М.: «Экзамен»,2005.-384 с.

7. Жуков П.А.,Жукова И.Н.,Смирнова. Л.М.Сборник задач по органической химии, 10-11 классы.-СПб.; «Паритет»,2000.-96 с.

8. Ковальчукова О.В.Учись решать задачи по химии.-М.; «Поматур»,1999.-175 с.

9. Карцова А.А., Левкин А.Н. Органическая химия: Задачи и практические работы для базового и профильного обучения.-СПб.; «Азбука- классика», 2005.-237 с.

10. Каверина А.А., Медведев Ю.Н., Добротин Д.Ю.:Химия. Федеральный банк экзаменационных материалов.-М.:Эксмо,2008.-304 с.

11. Косова О.Ю.,Единый государственный экзамен. Химия: Справочные материалы, контрольно-тренировочные упражнения, расчетные задачи. - Челябинск: «Взгляд»,2004.-409 с.

12. Кузьменко Н.Е., Теренина В.И.Вступительные экзамены и олимпиады по химии в МГУ 2008- 2009 годов.-М.:Изд-во Московского университета,2009.-136с, 2009-105с.

13. Литвинова Т.Н.,Мельникова Е.Д., СоловьеваМ.В., Ажипа Л.Т., Выскубова Н.К.Химия в задачах для поступающих в вузы.-М.; ООО«Оникс»: ООО «Мир и Образование»,2009.-832 с.

14. Лидин Р.А.:Расчетные задачи по химии.-М.:Астрель,2006.-127 с.

15. Маршанова Г.Л.Сборник задач по органической химии.-М.; «Издат-Школа 2000»,2000.-80 с.

16. Резяпкин В.И. 700 задач по химии с примерами решения для старшеклассников и абитуриентов.-Мн.; ООО «Юнипресс»,2001.-271 с.

17. Свешникова Г.В. Основы химии в расчетах: Самоучитель расчетных химических задач.-СПб: Химиздат,2002.-240 с.

18. Янклович А.И. Химия: В помощь выпускнику школы и абитуриенту.-СПб.: «Паритет»,1999.-256 с.