СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ

I. Способы получения фенолов

1.

 

2.

Недостатки:

 

 

3.

 

 

4.

 

 

Окисление реактивов Гриньяра

 

6. Замещение арилгалогенидов (пром. способ)

 

 

 

II. Специфические способы получения многоатомных фенолов

1.

А)

Б)

 

2.

 

3.

 

4.

 

III. Способы получения ароматических спиртов

1.

2.

3.

4.

 

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

Фенолы – низкоплавкие бесцветные кристаллические вещества или жидкости с сильным характерным (карболовым) запахом. Многоатомные фенолы – твердые вещества с высокими Т_пл.. Хорошо растворимы в органических растворителях, умеренно в воде. Высокотоксичные.

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АРОМАТИЧЕСКИХ СПИТРОВ

Аналогичны свойствам алифатических спиртов.

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ФЕНОЛОВ

 

 

1. 2.

 

 

I.

А)

 

 

 

рКа H₂CO₃ = 6.4

Б)

 

 

 

 

 

 

 

4-NH₂ 4-CH₃O 4-CH₃ H 4-Cl 4-NO₂ 2,4,6-(NO₂)₃

рКа 10.5 10.2 10.1 10.0 9.2 7.1 1.2

В)

1.

 

2.

3.

 

 

 

рКа 9.96 10.0 9.53 9.69 7.0

 

 

II.

 

1.

2.

А)

Б)

 

III.

 

 

 

 

 

IV. S_E аром.

 

 

 

 

Пример: относительные скорости бромирования

Бензол метоксибензол фенол

1 1,2 *10⁹ 1,1*10¹¹

Ряд активности доноров

1.

А)

 

2.

А)

 

Б)

Для получения монопроизводного используют

--

--

 

В) иодирование

 

 

Нитрование

а) нитрующей смесью (окисление, полинитропроизводные)

 

б) разбавленной азотной кислотой (низкий процент окисления, высокая скорость)

в) ацетилнитратом (уменьшается процесс окисления, монопроизводные)

<< [NO₂] –нитроний-катион

 

г) нитратом меди (высокая селективность)

Свойства нитрофенолов

-

 

-

 

 

 

 

4.

 

 

 

5.

 

 

 

6.

 

7.

 

8.

 

 

9.

10.

 

Механизм реакции

V.

А)

 

 

Б)

Физические и химические свойства многоатомных фенолов

 

 

Специфические свойства:

1.