СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ
I. Способы получения фенолов 1.
2.
Недостатки:
3.
4.
Окисление реактивов Гриньяра
6. Замещение арилгалогенидов (пром. способ)
II. Специфические способы получения многоатомных фенолов 1. А)
Б)
2.
3.
4.
III. Способы получения ароматических спиртов 1.
2.
3.
4.
ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА Фенолы – низкоплавкие бесцветные кристаллические вещества или жидкости с сильным характерным (карболовым) запахом. Многоатомные фенолы – твердые вещества с высокими Тпл.. Хорошо растворимы в органических растворителях, умеренно в воде. Высокотоксичные. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АРОМАТИЧЕСКИХ СПИТРОВ Аналогичны свойствам алифатических спиртов. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ФЕНОЛОВ
1. 2.
I. А)
рКа H2CO3 = 6.4 Б)
4-NH2 4-CH3O 4-CH3 H 4-Cl 4-NO2 2,4,6-(NO2)3 рКа 10.5 10.2 10.1 10.0 9.2 7.1 1.2 В) 1.
2. 3.
рКа 9.96 10.0 9.53 9.69 7.0
II.
1. 2. А)
Б)
III.
IV.
Пример: относительные скорости бромирования Бензол метоксибензол фенол 1 1,2 *109 1,1*1011 Ряд активности доноров 1. А)
2. А)
Б)
Для получения монопроизводного используют --
--
В) иодирование
Нитрование а) нитрующей смесью (окисление, полинитропроизводные)
б) разбавленной азотной кислотой (низкий процент окисления, высокая скорость)
в) ацетилнитратом (уменьшается процесс окисления, монопроизводные)
г) нитратом меди (высокая селективность)
Свойства нитрофенолов -
-
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10.
Механизм реакции
V. А)
Б)
Физические и химические свойства многоатомных фенолов
Специфические свойства: 1.
|
SE аром.
<< [NO2] –нитроний-катион
