Cтроение
1. Какие соединения называют ароматическими углеводородами? Почему?
2. Как следует понимать термин «ароматическая связь»?
3. Объясните, какие противоречия существуют между структурной формулой Кекуле и свойствами бензола.
4. В каком состоянии гибридизации находятся атомы углерода в молекуле бензола?
5. Покажите электронном строении молекулы бензола и объясните, что выражает зaпиcь структурной формулы бензола в виде шестиугольные цикла.
6. Сравните электронном строении молекул бензола и этен.
7. Напишите структурные формулы следующих соединений:1,3,4-трыэтылбензол, пара-метылпрапил-бензол.
8. Запишите структурные формулы всех возможных изамepaв ароматического углеводорода, состоящие которого выраженный формулой С8Н10, назовите иx.
Химические свойства
Галогенирования
9. При действии избытка брома на 0,2 моль бензола получили 30 г бромбензолу. Определите массовое долю выхода бромбензолу от теоретического (в%).
10. В процессе хлорирования бензола получили 120 мл хлорбензолу (плотность-1, 107 г / мл). Массовая доля выхода хлорбензолу от теоретического составляет 85%. Определите, какое Количество бензола потребуется в данном случае, Укажите области применением хлорбензолу.
11. Напишите уравнения Реакция хлорирования бензола избытком хлора в присутствие катализатора при нормальной температуры и при нагревании и ярком освещении
12. Определите, какой объем раствора щелочи (плотность-1, 186 г / мл) с массовому долей гидроксида калия 20% необходимое взять для нейтрализации
газа, образовавшегося при взаимодействии 0,75 моль бензола с бромом, Укажите условия протекания данного процесс.
13. Бензол брамиравали в присутствии катализатора - бромида железа (III). Бромавадарод, образовавшийся в процессе реакции, пропустили через избыток
нитрата серебра, при этом выпал осадок массой 47 г. Определите массу продукта брамиравання бензола.
14. Для синтеза хлорбензолу 100 мл бензола (плотность - 0,88 г / мл) обработали хлором в присутствии 22,4 г железных опилок. Хлор для данного процесса получили в результате взаимодействия концентрированной соляной кислоты с 174 г оксида марганца (IV). После окончания процесса хлорирования бензола смесь привели к нормальным условиям. Газообразные вещества из реактора поглотили водой i нейтрализовали раствором гидроксида натрия, концентрация которого 0,4 моль / л. Определите, какой объем раствора щелочи
понадобился для реакции.
15. Для хлорирования 44,5 мл бензола (плотность - 0,88 г / мл) в присутствии катализатора (хлорида железа (III)) взяли 14 л (н. у.) Cyмecь газов, состоящей из хлора, хлороводород и водорода. После проведения реакции смесь газов, что образовалась, пропустили через раствор йодида натрия, взятого в избытке. При этом выделилось 12,7 г йода. Определите объемную долю хлора в первоначальной cyмeci газов.
16. Йод растворяется в бензоле и не реагирует с ним. Однако окраска такого раствора ослабевает и даже вовсе исчезает при его встряхивании с раствором серной кислоты, якиÍ содержит сульфат серебра. Объясните это явление.
17. Смесь пары бензола с Ефаном i этен имеет плотность, равную 1,696 г / л. 0,1 моль такой cyмeci прореагировала с 1,6 г брома, растворенного ý тэтрахларыде метана. Определите количественный состоишь cyмeci.
Восемнадцатой При фотохимических хлорирования толуола в газовой фазе получили смесь органических рэчывау, содержащей 64,4% бензилидэнхларыду i 12,65% бензилдыхларыду, 19,55% фенилтрыхлорметану i 3,4% толуола (данный массовые доли). Предполагая, что весь хлор, взятый для реакции, прореагировал, определите количественные отношения толуола к хлору в исходной газовой cyмeci i количественные отношения непрарэагаваушага толуола в аднойнах к его исходной колькaсциi.
Нитраванне
19. При нитраванни 12,48 г бензола получила 14,76 г нитрабензолу.Определите массовую долю выхода нитрабензолу от теоретически возможного.
20. Определите, яи объем раствора азотной кислоты с массовой долей вещества, равного 90% (плотность - 1,483 г / мл), необходимо взять для нитравання бензола, чтобы получить 31,98 г нитрабензолу.
21. Определите, какая масса тринитротолуол образуется при взаимодействии 25,76 г толуола i 14 мл азотной каслаты с массовой долей вещества 60% (плотность-1, 373 г / мл).
22. Определите, какой объем этыну необходимо взять для получения такого количества бензола, при нитраванни которой образуется 1,75 л нитрабензолу (плотность-1,20 г / мл). Массовая доля выхода нитрабензолу составляет 85% от теоретически возможного.
23. При нитраванни 4,6 г гомологов бензола получили нитразлучэнне массой 6,85 г. Определите формулу вещества.
Алкилирования
24. Определите массу толуола, который получен при взаимодействии 19,5 г бензола с хлорметанам.
25. Важное промышленное значение имеет алкилирования бензола алкенов. Определите, какую массу этылбензолу получат при взаимодействии 1,2 моль бензола i 29,12 л (н. у.) Этен в присутствии безводного хлорида алюминия, если массовая доля выхода этылбензолу от теоретического составляет 86%.
26. Определите объем этен, необходимый для алкилирования 1,5 моль бензола в присутствии хлорида алюминия
27. К одному из многатанажных продуктов, получаемых алкилирования ароматических соединений, относится изапрапилбензол.Напишите урауненни реакций получения изапрашлбензолу (кумолу): а) алкилирования бензола пропен в присутствии минеральных кислот; б) алкилирования бензола 2-хлорпрапанам в присутствии хлорида алюминия.
28. Реакции алкилирования ароматических соединений имеют большое промышленное значение. В качестве алкилируючых рэчывау применяют алкены i хлоралканы. Напишите урауненни каталитического алкилира вания бензола: бутены-1, бромэтанам, 2-метылпрапенам-1, тэтрахларыдам метана.
Реакции присоединения
29. Определите, якиÍ объем водорода потребуется для гидрирование 15 кг бензола в циклогексана в присутствии катализатора.
30. При гидрирование бензола получили смесь цыклагексену i циклогексана, которая абясколерыла 200 г раствора брома в тэтрахларыде метана с массовой долей вещества, равного 20%. Знайдще состав смеси, когда количество пара бензола, равно исходной, может полностью прореагировать при воздействии жесткого ультрафиолетового облучения с хлором, полученным с 156,6 г оксида марганца (IV) при воздействии на него концентрированной соляной кислотой.
31. Для получения гексахлоран смешали 100 мл бензола (плотность - 0,88 г / мл) i 80 л (н. у.) Хлора. Вычислите массу полученного ядохимикатов. Запишите
врауненне реакции, укажите условия ее прохождения.
Реакции окисления
32. При сжигании 11,7 г органического вещества, плотность паров которого по воздуху равно 2,69, образовалось 20,16 л (н. у.) Оксида углерода (IV) i 8,1 г во-
да. Определите формулу исходного соединения.
33. Определите, какой объем воздуха необходим для сжигания 0,2 моль метылбензолу.
34. Установите формулу углеводорода, если известно, что при его згаранш образуются оксид углерода (IV) i водяной пар в объемных отношениях 2:1.Плотность паров углеводорода по воздуху равно 2,689.
35. При сжигании пары неизвестного органического углеводорода массой 3,9 г образовалось 13,2 г оксида углерода (IV). Плотность паров углеводорода по
воздуху 2,689. Определите структурную формулу неизвестного углеводорода.
36. Углеводород, который является гомологов бензола, массой 13,8 г сожгли, получив оксид углерода (IV) объемом 23,52 л (н. у.). Определите состав i структурную формулу углеводорода.
37. Газ, который вылучыуся при сгорании смеси бензола i цыклагексену, пропустили через избыток баритовой воды. При этом образовалось 35,46 г осадка. Определи це састау зыходнай cyмeci, калі такую ж яе колькасць можна абясколерыць 50 г бромнай вады з масавай доляй брому, роўнай 3,2 %.
38. Вызначце будову араматычнага вуглевадароду саставу С9Н12, калі вядома, што пры яго акісленні перманганатам калію утвараецца бензолтрыкарбонавая кіслата, а пры браміраванні ý прысутнасці браміду жалеза (III) утвараецца толькі адно монавытворнае.
