Реакционная способность диенов в реакциях присоединения.
Центральный sp-гибридизованный атом углерода в алленах является электрофильным центром, поэтому, в отличие от не активированных электронакцепторными заместителями алкенов, аллены реагируют с мягкими нуклеофилами, образуя винильные и аллильные производные: CH2=C=CH2 + PhSH Электрофильность sp-гибридизованного атома алленов повышается электроноакцепторными группами, в этом случае присоединение нуклеофила идет исключительно по этому атому: CH2=C=CHCOOR + NuH Гидратации аллена в условиях кислотного катализа присоединение протона идёт по терминальному углероду, образующийся при этом енол далее таутомеризуется в ацетон: CH2=С=CH2 + H2O Под действием щелочей или кислот аллены могут претерпевать прототропные перегруппировки в 1,3-диены: RCH2CH=C=CH2
|
CH2=C(SPh)-CH3 + CH2=CH-CH2SPh
