Классификация лигнанов

 

Многообразие лигнанов обусловлено расположением фенольных ядер, степенью их окисленности, степенью насыщенности боковых цепей, степенью окисления гамма- углеродных атомов.

Классификация лигнанов основана на строении углеродного скелета. В настоящее время практическое применение имеют следующие группы лигнанов:

1. Производные дибензилбутана:

К этой группе относятся лигнаны, содержащиеся в смоле, получаемой из древесины гваякового дерева – Guajacum officinale L. (кислота гваяретовая), а также в плодах кубебы – Piper cubeba L. (кубебин).

Кислота гваяретовая

 

2. Производные дибензоциклооктандиена:

 

Содержатся в плодах и семенах лимонника китайского – Schisandra chinensis (Turcz.) Baill. (схизандрин).

Схизандрин

 

3. Производные дибензилбутиролактона:

 

Арктиин

(cодержится в корнях лопуха (Arctium spp.))

 

4. Производные 2,6 – дифенилтетрагидрофурофурана.

Содержатся в корневищах и корнях элеутерококка колючего – Eleutherococcus senticosus (Rupr. et Maxim.) Maxim. (сирингарезинол и его гликозид – элеутерозид Е) и семенах кунжута – Sesamum indicum L. (сезамин).

R = OH - сирингарезинол

R = O-Glc – элеутерозид Е

 

5. Производные 1-фенилтетрагидронафталин-2,3-бутиролактона:

 

Содержатся в смоле и подземных органах подофилла щитовидного – Podophyllum peltatum L.

Подофиллотоксин

 

6. Особую группу соединений составляют флаволигнаны, имеющие более сложную структуру (С₆-С₃-С₆-С₃-С₆) и сочетающие в себе свойства флавоноидов и лигнанов, например силибин, силидианин и силихристин, содержащиеся в плодах расторопши пятнистой – Silybum marianum (L.) Gaertn.

 

Силибин