Пояснения к работе
Алканы – углеводороды, в молекулах которых атомы углерода соединены между собой одинарной связью, а все остальные валентности насыщены атомами водорода. Алканы – международное название, но применяются также следующие названия этого класса веществ: предельные углеводороды, насыщенные углеводороды, парафины, жирные или алифатические соединения. На примере алканов можно рассмотреть основные положения теории строения органических веществ А.М.Бутлерова, научиться строить структурные формулы, усвоить понятия «гомологический ряд» и «изомерия» и применять их на практике. CnH2n+2 – общая формула алканов, отражающая их состав. Соединения, сходные по строению и химическим свойствам и отличающиеся друг от друга на одну или несколько групп –СН2–, называют гомологами. Группа –СН2–, называется гомологической разностью. Построим гомологический ряд неразветвленных алканов. Сходство в их строении – неразветвленная цепь атомов углерода. СН4 метан (СН4) СН3–СН3 этан (С2Н6) СН3–СН2––СН3 пропан (С3Н8) СН3–СН2–СН2–СН3 бутан (С4Н10) СН3–СН2–СН2–СН2–СН3 пентан (С5Н12) СН3–СН2–СН2–СН2–СН2–СН3 гексан (С6Н14) СН3–СН2–СН2–СН2–СН2–СН2–СН3 гептан (С7Н16) СН3–СН2–СН2–СН2–СН2–СН2–СН2–СН3 октан (С8Н18) СН3–СН2–СН2–СН2–СН2–СН2–СН2–СН2–СН3 нонан (С9Н20) СН3–СН2–СН2–СН2–СН2–СН2–СН2–СН2–СН2–СН3 декан (С10Н22)
гомологический ряд – последовательность гомологов, т.е. веществ, которые сходны по строению, но отличаются по составу на группу –СН2– Названия простейших алканов с числом атомов углерода от 1 до 4 сложились исторически, а остальных – производятся от греческих числительных с добавлением суффикса ан.
Теория строения органических соединений, сформулированная А.М. Бутлеровым в 1861 году, базируется на трех основных положениях. 1. Атомы в молекулах соединяются в определенной последовательности в соответствии с их валентностью. 2. Свойства соединений зависят не только от их состава, но и от строения. 3. Атомы в молекуле взаимно влияют друг на друга. Справедливость теории А.М.Бутлерова подтверждается многими фактами, в частности, явлением изомерии. Изомеры – вещества, которые имеют одинаковый состав, но разное строение. У. алканов возможна изомерия углеродного скелета – в этом случае соединения одинакового состава отличаются только порядком соединения атомов углерода в молекуле. Примеры изомеров состава С9Н20:
СН3 – СН2 – СН2 – СН2 – СН2 – СН2 – СН2 – СН2 – СН3
Любая органическая молекула должна иметь свое название. Для создания названий используются три основных типа номенклатуры органических соединений: тривиальная, рациональная и систематическая (международная) Наиболее универсальной является международная номенклатура ИЮПАК (IUPAC – Международный союз по чистой и прикладной химии). Для построения названия органического соединения по международной номенклатуре следует: 1. Выбрать основную углеродную цепь. Для алканов основной считается самая длинная цепь атомов углерода. 2. Пронумеровать атомы углерода в основной цепи, начиная с той стороны, ближе к которой находится наиболее важная составляющая молекулы. Для алканов нумеруют цепь, начиная с наиболее разветвленной стороны. 3. Перечислить боковые радикалы, начиная с наименьшего. Перед названиями радикалов цифрами указываются номера атомов углерода, с которыми они соединены. Если в соединении несколько одинаковых радикалов, после цифр ставится умножающий префикс ди-, три-, тетра и т.д. Само название радикала состоит из корня, соответствующего числу атомов углерода в боковом радикале и суффикса ил. Например, СН3 – метил, С2Н5 – этил. 4. Назвать основную цепь. Название основной цепи состоит из корня, соответствующего числу атомов углерода в основной цепи и суффикса, соответствующего классу вещества. Для алканов, как уже говорилось, это суффикс ан. Назовем приведенные выше примеры изомеров состава С9Н20:
1 2 3 4 5 6 7 8 9 СН3 – СН2 – СН2 – СН2 – СН2 – СН2 – СН2 – СН2 – СН3 нонан
1 2 3 4 5 6
2,3,5-триметилгексан
2,4-диметил-3-этилпентан (основную цепь пронумеруйте самостоятельно)
|
