Н С H C
О O
Транс-изомер – фумаровая кислота. Не образует циклического ангидрида из-за удалённости
ОН. Малеиновая кислота в природе не существует, получают окислением бензола.
H C H C О2,V2O5, t C +H2O C OH
-2CO2, -2H2O O C C OH H C H C O O малеиновый ангидрид малеиновая кислота Фумаровая кислота встречается в природе: в грибах, лишайниках, в дымянке (высшее растение). Название – от латинского названия дымянки – «фумариа». Получают из малеиновой при нагревании или УФ-облучении.
Н С Н С С ОН С ОН t С ОН О С Н С С Н НО О малеиновая кислота фумаровая кислота
6) Фталевая кислота (бензол-1,2-дикарбоновая).
Получение:
а) окисление о-ксилола СН3
С О СН3 О2,V2O5, t +Н2О С О ОН ОН С С О О о-ксилол фталевый ангидрид
б) окисление нафталина
С О С О2,V2O5, t О +Н2О ОН ОН С С О О
Химические свойства:
а) образование ангидрида
С C О Н t ОН -Н2О O С О C O
б) образование фенолфталеина (применяется как индикатор и как слабительное средство)
НО ОН HO OH
НН ZnCl2, t C О -H2O С O
О C С О O
фенолфталеин (рН 8 – 10)
7) Терефталевая кислота (бензол-1,4-дикарбоновая кислота)
Получение: окисление п-ксилола.
СН3 С ОН
О2,V2O5, t
О СН3 С ОН
Применение: для производства лавсана.
|