Химические свойства кислот

Упрочнение

-связи в карбонильной группе приводит к тому, что реакции присоединения для карбоновых кислот нехарактерны.

1. Горение:
CH₃COOH + 2O₂ 2CO₂ + 2H₂O

2. Кислотные свойства.
Из-за высокой полярности связи O-H карбоновые кислоты в водном растворе заметно диссоциируют (точнее, обратимо с ней реагируют):

HCOOH HCOO^- + H⁺ (точнее HCOOH + H₂O HCOO^- + H₃O⁺)
Все карбоновые кислоты - слабые электролиты. С увеличением числа атомов углерода сила кислот убывает (из-за снижения полярности связи O-H); напротив, введение атомов галогена в углеводородный радикал приводит к возрастанию силы кислоты. Так, в ряду

HCOOH CH₃COOH C₂H₅COOH
сила кислот снижается, а в ряду

CH3COOH		CH2ClCOOH		CHCl2COOH		CCl3COOH
уксусная кислота		монохлоруксусная кислота		дихлоруксусная кислота		трихлоруксусная кислота

- возрастает.

 

Карбоновые кислоты проявляют все свойства, присущие слабым кислотам:

 

Mg + 2CH3COOH

(CH3COO)2Mg + H2

CaO + 2CH3COOH

(CH3COO)2Ca + H2O

NaOH + CH3COOH

CH3COONa + H2O

K2CO3 + 2CH3COOH

2CH3COOK + H2O + CO2

3. Этерификация (реакция карбоновых кислот со спиртами, приводящая к образованию сложного эфира):

				+ H2O
муравьиная кислота	этанол		этиловый эфир муравьиной кислоты

В реакцию этерификации могут вступать и многоатомные спирты, например, глицерин. Сложные эфиры, образованные глицерином и высшими карбоновыми кислотами (жирными кислотами) - это жиры.

 

 

	+				+ 3H2O
глицерин		карбоновые кислоты		триглицерид

 

Жиры представляют собой смеси триглицеридов. Предельные жирные кислоты (пальмитиновая C15H31COOH, стеариновая C17H35COOH) образуют твердые жиры животного происхождения, а непредельные (олеиновая C17H33COOH, линолевая C17H31COOH и др.) - жидкие жиры (масла) растительного происхождения.

4. Замещение в углеводородном радикале:

CH3—CH2—COOH	+ Cl2		CH3—CHCl—COOH	+ HCl
пропионовая кислота			-хлорпропионовая кислота

Замещение протекает в

-положение.

 

Особенность муравьиной кислоты HCOOH состоит в том, что это вещество - двуфункциональное соединение, оно одновременно является и карбоновой кислотой, и альдегидом:

Поэтому муравьиная кислота кроме всего прочего реагирует и с аммиачным раствором оксида серебра (реакция серебряного зеркала; качественная реакция):

HCOOH + Ag2O(аммиачный раствор)

CO2 + H2O + 2Ag