Федеральное агентство по здравоохранению и социальному развитию
ГБОУ ВПО Кировская государственная медицинская академия
Минздравсоцразвития Российской Федерации
Кафедра химии
ЗАДАНИЯ ДЛЯ ВНЕАУДИТОРНОЙ ПОДГОТОВКИ
СТУДЕНТОВ I КУРСА ЛЕЧЕБНОГО И ПЕДИАТРИЧЕСКОГО ФАКУЛЬТЕТОВ
ЗАНЯТИЕ № 7
«Биоорганическая химия»
Тема: Реакции нуклеофильного замещения в карбоновых кислотах и их производных.
Значение темы:Карбоновые кислоты и их функциональные производные играют важную роль в жизнедеятельности организма. Карбоксильная группа входит в состав a - аминокислот, некоторых витаминов (витамин Н - биотин, витамин РР - никотиновая кислота и ее амид), желчных кислот, ацетилкофермента А. При участии соединений с карбоксильной группой происходит синтез АТФ (основного источника энергии для биохимических реакций) и тканевое дыхание.
Цель: Систематизировать знания о реакционной способности карбоновых кислоты и их производных как основу понимания их биологической роли.
Внеаудиторная работа:[1],[2]
1. Электронное строение карбоксильной группы.
2. Механизм реакций нуклеофильного замещения на примере реакции этерификации.
3. Производные карбоновых кислот: сложные эфиры, тиоэфиры, ангидриды, амиды – их биологическая роль.
Выучить названия и формулы карбоновых кислот:
| Карбоновая кислота
| Формула
| Название аниона
| Название ацильного остатка R – C
|
| I. МОНОКАРБОНОВЫЕ
|
|
| а) предельные
|
|
|
| 1.Муравьиная (метановая)
| Н-СООН
| формиат
| формил
|
| 2. Уксусная (этановая)
| СН3-СООН
| ацетат
| ацетил
|
| 3.Пропионовая (пропановая)
| CH3-CH2-COOH
| пропионат
| пропионил
|
| 4. Масляная (бутановая)
| CH3-CH2-CH2-COOH
| бутират
| бутирил
|
| 5. Валериановая (пентановая)
| CH3-CH2-CH2-CH2-COOH
| валероат
| валериол
|
| 6. Пальмитиновая
| C15H31 – COOH
| пальмитат
| пальмитол
|
| 7. Стеариновая
| C17H35 – COOH
| стеарат
| стеарил
|
|
| б) непредельные
|
|
|
| 8. Акриловая (пропеновая)
| CH2 = CH – COOH
| акрилат
| акриолоил
|
| 9. Олеиновая
| C17H33COOH (18/1)
| олеат
| олеил
|
| 10. Линолевая
| C17H31COOH (18/2)
| линолеат
| линолеил
|
| 11. Линоленовая
| C17H29COOH (18/3)
| линоленоат
| линоленоил
|
| II. ДИКАРБОНОВЫЕ
|
|
| а) предельные
|
|
|
| 12. Щавелевая (этандиовая)
| HOOC - COOH
| оксалат
| оксаил
|
| 13. Малоновая(пропандиовая)
| HOOC - CH2 - COOH
| малонат
| малонил
|
| 14. Янтарная (бутандиовая)
| HOOC-CH2-CH2-COOH
| сукцинат
| сукцинил
|
| 15.Глутаровая (пентандиовая)
| HOOC-CH2-CH2-CH2-COOH
| глутарат
| глутарил
|
|
| б) непредельные
|
|
|
| 16. Фумаровая
| HOOC - CH = CH - COOH
| фумарат
| фумароил
|
| V. ТРИКАРБОНОВЫЕ
|
| 22. Лимонная
| OH
|
HOOC-CH2-C-CH2-COOH
|
COOH
|
цитрат
|
цитрил
|
| III. ОКСИКИСЛОТЫ
|
| 17. Молочная
| CH3 - CH - COOH
|
OH
|
лактат
|
|
|
18. Яблочная
|
HOOC - CH - CH2 - COOH
|
OH
|
малат
|
малоил
|
| IV. ОКСОКИСЛОТЫ
|
| 19. Пировиноградная
| CH3 - C - COOH
||
O
|
пируват
|
|
| 20. Щавелевоуксусная
| HOOC - CH2 - C - COOH
||
O
|
оксалоацетат
|
|
| 21. Ацетоуксусная
| CH3 - C - CH2 - COOH
||
O
|
ацетоацетат
|
ацетоацетил
|
