Примеры.

Изомерия

Изомерия – возможность различия молекул вследствие различной последовательности связи атомов.

В молекулах метана, этана, пропана может быть только один единственный порядок соединения атомов.

Для углеводорода С₄Н₁₀ можно представить две различные структуры: н-бутан и изобутан.

Соединения с прямой цепью называют нормальными, а с разветвленной – изосоединениями. Таким образом, молекулы бутана и изобутана, имея одинаковый состав, различаются химическим строением, т.е. являются изомерами. Они обладают сходными химическими свойствами, но различными физическими. Рассмотренный вид изомерии (структурная изомерия)- самый простой, при котором изомеры отличаются друг от друга только порядком связей атомов в молекуле.

Чем больше в молекуле атомов углерода, тем больше изомеров (см.табл.2).

Примеры. Изомеры гексана.

Атомы углерода в алканах могут различаться по характеру своего соединения с другими углеродными атомами. Атом углерода, связанный только с одним углеродным атомом, называется первичным, с двумя – вторичным, с тремя – третичным, с четырьмя – четвертичным.

2,2,4-триметилпентан

Здесь первичные углеродные атомы заключены в кружок, вторичный атом — в квадрат, третичный — в треугольник, четвертичный — в пунктирный кружок.

Способы получения

Алканы распространены в природе. Они содержатся в природном газе, нефти, угле. Метан, этан, пропан и другие находятся в природном газе или растворены в нефти.

Природные источники: метан образуется при действии анаэробных (развивающихся без доступа воздуха) микробов на различные растительные органические остатки (например, целлюлозу):

(C₆Н₁₀О₅)_n+nH₂O ®3nCO₂ + 3n CH₄

Если образующийся метан не захватывается горными породами, он может выделяться в виде болотного газа. Так, например, в природном газе некоторых месторождений содержится до 95 % метана.

Многие углеводороды можно получать методом гидрирования углей. Для этого их смешивают и нагревают с тяжелыми смазочными маслами и катализатором:

nC + (n+1) H₂ ® C_nH_2n+2

2 С + 3 Н₂ ® C₂Н₆

Промышленные способы: синтез из оксида углерода и водорода (синтез – газ). В качестве катализатора используют никель или кобальт.

nCO + (2n + 1) H₂ ® C_nH_2n+2 + nH₂O

2 CO + 5 H₂ ® C₂H₆ + 2 H₂O

Синтетические методы:

1. Гидрирование непредельных углеводородов в присутствии катализаторов (Pt, Ni, Pd):

этен этан

этин (ацетилен) этан

2. Синтез Вюрца. Этот метод позволяет получать предельные углеводороды с большим содержанием атомов углерода в цепи, чем в исходных соединениях. Реакция заключается в действии металлического натрия на галогеналкилы:

3. Сплавление солей карбоновых кислот со щелочами по методу Дюма:

СН₃¾СООNa + NaOH ® CH₄ + Na₂CO₃

натриевая соль этановой кислоты метан

(ацетат натрия)

4. Восстановление производных алканов (галогеналкилов, спиртов, кетонов и др.) йодоводородной кислотой при нагревании:

CH₃-I + HI ® CH₄ + I₂

C₂H₅-OH + 2HI ® C₂H₆ + H₂O + I₂

 

Физические свойства

Физические свойства веществ зависят от их состава и их строения. Увеличение молекулярной массы приводит к повышению температур кипения и плавления, а также к росту плотности (табл. 3).

Первые четыре члена гомологического ряда метана – газы, начиная с пентана - жидкости, а углеводороды с числом углеродных атомов 16 и выше – твердые вещества.

Алканы легче воды и в ней практически не растворяются, но способны растворяться в органических растворителях. Жидкие алканы — хорошие растворители для многих органических веществ.

Таблица 3 Физические свойства и некоторые показатели пожарной опасности предельных углеводородов

Предельные углеводороды — горючие вещества. Следует отметить, что метан и этан, а также высшие предельные углеводороды не имеют запаха, но среди других легколетучих низших углеводородов встречаются соединения, обладающие слабым запахом. Метан нетоксичный, горючий газ, без цвета и запаха.

Низшие гомологи (метан, этан, пропан, бутан) образуют с воздухом взрывоопасные смеси, что необходимо учитывать при их использовании.