Аминокислоты

Аминокислотами называются соединения, в молекуле которых содержатся одновременно аминные и карбоксильные группы. Аминокислоты можно рассматривать как производные карбоновых кислот, в углеводородном радикале которых атомы водорода замещены на одну или более аминогрупп. Аминокислоты, которые не синтезируются в организме животных, называются незаменимыми. Аминокислоты важны тем, что из них синтезируют белок, в которых они связаны пептидной связью.

 

b CH3–	a CH–COOH a- аминопропионовая кислота I NH2
b CH2– I NH2	a CH2–COOH b- аминопропионовая кислота

 

Чаще всего термин "аминокислота" применяют для обозначения карбоновых кислот, аминогруппа которых находится в α- положении, т.е. для α - аминокислот. В зависимости от природы радикала (R) – аминокислоты делятся на алифатические, ароматические и гетероциклические.

Способы получения

1. Важнейший источник аминокислот – природные белки, при гидролизе которых образуются смеси α-аминокислот. Разделение этой смеси – довольно сложная задача, однако по обыкновению одна или две аминокислоты образуются в значительно больших количествах, чем все другие, и их удается выделить достаточно просто.

2. Синтез аминокислот из галогенозамещенных кислот действием аммиака.

Химические свойства

1. Некоторые свойства аминокислот, в частности высокая температура плавления, объясняется своеобразным их строением. Кислотная (–COOH) и основная (–NH₂) группы в молекуле аминокислоты взаимодействуют друг с другом, образуя внутренние соли (биполярные ионы). Например, для глицина

H2N-CH2-COOH «H3N+-CH2-COO-

2. Вследствие наличия в молекулах аминокислот функциональных групп кислотного и основного характера α-аминокислоты являются амфотерными соединениями, т.е. они образуют соли как с кислотами, так и со щелочами.

H2N–	CH–COOH + HCl ® [H3N+– I R	CH–COOH]Cl-(хлористоводородная соль a-аминокислоты) I R
H2N–	CH–COOH + NaOH ® H2N– I R	CH–COO-Na+(натриевая соль a-аминокислоты) + H2O I R

3. В реакции со спиртами образуются сложные эфиры.

Этиловый эфир аланина

 

4. a- Аминокислоты можно ацилировать, в частности, ацетилировать, действуя уксусным ангидридом или хлористым ацетилом. В результате образуются N- ацильные производные a- аминокислот (символ "N" означает, что ацил связан с атомом азота).

N – ацетилаланин

5. a- Аминокислоты вступают друг с другом в реакцию поликонденсации, приводя к амидам кислот. Продукты такой конденсации называются пептидами. При взаимодействии двух аминокислот образуется дипептид:

H2N–	H I CH–	O II C–OH + H–NH–	CH3 I CH–	O II C–OH ®
	глицин	аланин
® H2N–	H I CH–	O II C–NH–	CH3 I CH–	O II C–OH + H2O
	глицилаланин

При конденсации трех аминокислот образуется трипептид и т.д.

Связь –

O II C–NH – называется пептидной связью.

6. При действии азотистой кислоты на аминокислоты реакция протекает так же, как и в случае аминов. Из первичных аминов образуются спирты, из аминокислот - оксикислоты.

Особую группу составляют реакции, связанные с наличием и взаимными влиянием амино- и карбоксильных групп. Это отношение аминокислот к нагреванию. a-Аминокислоты при нагревании, отщепляя воду, образуют циклические соединения – дикетопиперазины. b-Аминокислоты при нагревании выделяют аммиак и превращаются в непредельные кислоты. g- и d-Аминокислоты легко отщепляют воду и циклизуются, образуя циклические амиды – лактамы.

a-Аминокислоты при взаимодействии с гидроксидом меди (II) образуют комплексные соли: