Химические свойства. Алканы, по словам Коновалова, «химические мертвецы»
ЛЕКЦИЯ №32.
Алканы. Циклоалканы.
План:
Алканы, по словам Коновалова, «химические мертвецы». Для них характерны реакции замещения. 1. Реакции замещения: 1. Галогенирование. Эта реакция является фотохимической реакцией: свет свет свет
хлорметан дихлорметан трихлорметан (хлороформ) свет С Н Cl3 + Cl2 ———→ CCl4
четыреххлористый углерод тетрахлорметан Эта реакция протекает по свободнорадикальному механизму. Впервые этот механизм был изучен русским химиком Семеновым. Такие реакции называют часто цепными реакциями.
2. Нитрование (реакция Коновалова):
СН3 CH3 │ t=140ºC │
10 % - H2O │ 3-метилпентан (HO —NO2) NO2 азотная 3-метил-3-нитропентан кислота
Правило Зайцева: ” Отщепление атомов водорода всегда происходит от наименее гидрогенизированного атома углерода”.
3. Сульфирование: СН3 СН3 │ H2SO4 t │ СН3—СН2—С—СН3 + НО—SO3H ———→СН3—СН2—С—СН3 │ конц. │ Н SO3H 2-метилбутан 2-метил-2-бутансульфокислота
II. Горение: t t t а) СН4+2О2—→СО2↑+2Н2О б) 2СН4+3О2—→2СО+4Н2О в) СН4+О2—→С+2Н2О избыток недост. недост.
Ш. Разложение: t=1000ºC CH4————→ C + 2H2↑
IV. Дегидрирование (отщепление водорода) t=1500ºС 2СН4 ——————→С2Н2 + 3Н2↑ ацетилен
V. Окисление: K, t
муравьиный спирт O K, t // СН4 + nO2 ———————→ H— C \ H муравьиный альдегид O K, t // ———————→ H— C \ OH муравьиная кислота Неполное окисление может происходить без разрыва углеродной цепи, тогда число атомов углерода в молекуле исходного вещества и продукта реакции будет одинаково. Может такое окисление происходить и с разрывом углеродной цепи.
VI. Крекинг (расщепление, разрыв углеродной цепи)
крекинг
термический (пиролиз) каталитический t=450-700ºC t=400-500ºC K= Al2O3 + SiO2 Al2O3 + Cr2O3
C4H8 + H2↑ бутен C4H10 —
С2Н6 + С2Н4 этан этен
VII. Изомеризация: СН3 AlCl3, t 100ºC │ СН3—СН2—СН2—СН3—————→ СН3—СН—СН3 бутан 2-метилпропан
|
С Н4 + Сl2 ——→ C H 3Cl + Cl2 ——→C H2 Cl2 + Cl2——→ CHCl3
- HCl - HCl -HCl
- HCl
Н3С—СН2—С Н —СН2—СН3 + HNO3 ———→ H3C—CH2—C—CH2—CH3
———————→ CH3OH
