Кислотность и основность органических соединений
Реакционная способность органических соединений тесно связана с понятиями “кислотность“ и “основность“. Для оценки кислотности и основности органических соединений наибольшее значение имеют две теории – теория Бренстеда (протолитическая) и теория Льюиса. Согласно определению Бренстеда, кислоты – это нейтральные молекулы или ионы, способные отдавать протон (доноры протонов); основания по Бренстеду – нейтральные молекулы или ионы, способные присоединять протон (акцепторы протонов). Кислота Льюиса – это акцептор электронной пары, основания Льюиса – донор электронной пары. В принципе большинство органических соединений можно рассматривать как кислоты, поскольку в них содержатся связи С-Н, N-H, O-H, S-H. Сила кислоты определяется стабильностью аниона, образующегося в результате диссоциации этой кислоты. Чем стабильнее анион, тем сильнее кислота. Стабильность аниона зависит от многих факторов: а) способности атома, связанного с водородом, удерживать электронную пару после ухода протона (т.е. электроотрицательности); б) размера этого атома; в) возможности делокализации (распределения отрицательного заряда по другим атомам); г) способности растворителя сольватировать анион. В качестве меры кислотности используют константу равновесия реакции ионизации (Ка):
|
А ¾ Н 
Аˉ + Н+ [ Аˉ] [ Н+]
кислота анион про- [АН]
