Ориентируют электрофил в мета-положение.

 

 

 

бензальдегид м-хлорбензальдегид

-M, -I (Э.А)

 

 

5. Окисление аренов. Бензол устойчив к действию окислителей, но его гомологи, содержащие алифатический радикал, легко окисляются до бензойной кислоты:

 

KMnO₄

+ CO₂ + H₂O

T⁰

 

 

Какой бы длинной ни была боковая цепь, она окисляется до карбоксильной группы.

 

 

Глоссарий

 

Конфигурация – это пространственное расположение атомов в молекуле.

Конформация – это различные геометрические формы молекулы, возникающие в результате вращения вокруг одинарных связей.

Полярность связи – неравномерное распределение электронной плотности между двумя различными по электроотрицательности связанными атомами.

Электроотрицательность – способность атома в молекуле удерживать валентные электроны.

Поляризуемость – смещение электронов связи под влиянием внешнего электрического поля, в том числе, и другой реагирующей частицы.

Донорно-акцепторная (координационная) связь – это разновидность ковалентной связи, образующаяся за счет пары электронов одного из партнеров по связи.

Водородная связь – это связь между водородом, являющимся положительным концом диполя одной молекулы, и сильно электроотрицательным элементом

этой же или другой молекулы, являющимся отрицательным концом диполя. Природа

связи – диполь-дипольное притяжение.

Делокализация – это распределение электронной плотности по сопряженной системе.

Сопряженные системы – это соединения с чередующимися кратными и простыми связями, или кратными связями и атомами с р-орбиталями.

Индуктивный эффект [ ± I ] - это передача электронного влияния заместителя по углеродной цепи.

Мезомерный эффект [± M] – это передача электронного влияния заместителей по сопряженной системе.

Ароматическая система – это замкнутая сопряженная система, отвечающая критериям ароматичности.

Гидрофильные группы – это группы, имеющие сродство к Н₂О. Они полярны, могут быть заряжены или нейтральны. Например, -⁺NH₃, -COO^-, -OH, -SH, и др.

Гидрофобные группы – это группы, не имеющие сродства к воде, неполярные.

Например: -CH₃, С₆Н₅- и др.

Нуклеофильные реагенты (нуклеофилы) – отрицательно заряженные частицы (анионы H^-, Cl^-, HO^-) или нейтральные молекулы с избытком электронной плотности: (NH₃, H₂O и др.). Обозначаются Nu ^- или:Nu.

Электрофильные реагенты (электрофилы) – положительно заряженные частицы (катионы Н⁺, СН₃⁺, Сl⁺) или нейтральные молекулы с недостатком электронной плотности (SO₃, AlCl₃, FeCl₃). Обозначаются символом Е⁺ или Е.

 

 

Тема 2. Спирты. Фенолы. Нафтолы. Тиолы

 

Цель занятия: сформировать знания о строении и химических свойствах спиртов, фенолов, нафтолов, тиолов; дать понятие кислотности и основности органических соединений, водородной связи, комплексных соединений (хелатов).