Циклоалканы. Это предельные углеводороды циклического строения общей формулы CnH2n

Это предельные углеводороды циклического строения общей формулы C_nH_2n

Название Структурная формула Брутто – формула

Циклопропан С₃Н₆

 

 

Циклобутан С₄H₈

 

 

 

Циклопентан С₅Н₁₀

 

 

Циклогексан С₆Н₁₂

 

 

Для циклоалканов, так же как и для алканов, характерна sp³ гибридизация. s- Связи должны располагаться под углом ~109° друг к другу.

При отклонении угла в цикле от 109° возникает угловое напряжение (теория напряжения циклов Байера).

Особенно неустойчив циклопропан, который легко вступает в реакции присоединения с разрывом кольца. Наиболее устойчивы циклогексан и циклопентан. Они вступают в обычные для алканов реакции S_R. Циклобутан занимает промежуточное положение. Для него характерны оба направления реакций.

Устойчивость 5- и 6- членных циклов объясняется их неплоским строением.

Циклогексан принимает различные конформации, из которых следует выделить две наиболее устойчивые:

 

конформация конформация

«ванны» или «лодки» «кресла»

Наиболее выгодной является конформация «кресла», так как все углы между связями составляют 109°, (т.е. отсутствует угловое напряжение). В конформации «кресла» атомы углерода имеют одну аксиальную (а) и одну экваториальную (е) связи. Аксиальная связь параллельна оси молекулы, а экваториальная – направлена в сторону от кольца.

a

 

 

	е

 

Для объемного заместителя наименее выгодно аксиальное положение из-за возникающего сильного 1,3-диаксиального взаимодействия, которое приводит к торсионному напряжению и инверсии циклогексанового кольца:

 

 

инверсия

 

 

 

Поэтому более энергетически выгодно экваториальное расположение заместителей.

 

Кроме конформационной изомерии, для циклоалканов характерна геометрическая (цис-транс) изомерия.