Химические свойства. Алканы относительно стабильны к таким реагентам как кислоты, щелочи, окислители при обычных условиях

Алканы относительно стабильны к таким реагентам как кислоты, щелочи, окислители при обычных условиях. Это объясняется прочностью С-С и С-Н связей.

Алканы подвергаются 2-м типам реакций:

1. Реакции замещения.

2.Термические и каталитические реакции.

Эти реакции протекают при повышенных температурах или при поглощении световой энергии через образование высоко реактивных свободных радикалов.

1. Рассмотрим реакцию радикального замещения [S_R], например, реакцию галогенирования. Она включает несколько этапов.

1-й этап – инициирование. На этом этапе молекула галогена под действием кванта света гомолитически расщепляется на два радикала:

hn _{· ·}

Br: Br Br + Br

гомолиз

 

2-й этап – рост радикальной цепи. Радикал галогена атакует молекулу алкана. Связь С:Н расщепляется гомолитически с образованием алкильного радикала:

_{· ·}

СН₃-СН-СН₂-СН₃ + Br СН₃-С-СН₂-СН₃ + H: Br.

½ ½

CH₃ CH₃

 

Галогенирование алканов обычно приводит к смеси изомеров. Но, в первую очередь, радикальной атаке подвергаются третичные, затем вторичные и в последнюю очередь первичные С-Н- связи:

перв. трет. втор. перв.

СН₃ – СН - СН₂ - СН₃

½

СН₃

перв.

 

Далее образовавшийся алкил-радикал реагирует с новой молекулой галогена с образованием нового радикала галогена:

Br

_· ½.

СН₃-С-СН₂-СН₃ + Br: Br СН₃-С-СН₂-СН₃ +Br

½ ½

СН₃ CH₃

Таким образом, развивается радикальная цепь.

3-й этап – обрыв цепи, или рекомбинация радикалов. Он возможен в результате следующих превращений:

_{· ·}

а) Br + Br Br₂

_·

б) Br + R^· R- Br

_{· ·}

в) R + R R – R

 

Среди галогенпроизводных алканов наиболее физиологически активны хлорпроизводные. Они проявляют наркотическое действие, понижая кровяное давление. В ряду хлорзамещенных метана: СН₃Сl – хлористый метил, CH₂Cl₂ – хлористый метилен, CHCl₃ – хлороформ, CCl₄ – четыреххлористый углерод – усиливаются наркотическая активность и токсичность.

2. Окисление. Алканы вступают в реакции окисления только при очень высокой температуре и в присутствии катализаторов.