Основные направления реакционной способности углеводородов в зависимости от их

Электронного строения

Класс углеводородов	Общая формула	Гибридизация	Орбитали	Связи	Механизм и направление реакции
Алканы	СnH2n+2	sp3	4sp3	4s	SR
Алкены	CnH2n	sp2	3sp2, p	3s, p	AE
Алкадиены (сопряженные)	CnH2n-2	sp2	3sp2, p	3s, сопряженная p-система	AE (1,2;1,4;3,4)
Арены	CnH2n-6	sp2	3sp2, p	3s, замкнутая сопряженная p-система	SE

Алканы

Алканами называются углеводороды, общая формула которых С_nH_2n+2

 

Название	Структурная формула	Брутто-формула
Метан	СH4	CH4
Этан	CH3-CH3	C2H6
Пропан	CH3-CH2-CH3	C3H8
Бутан	CH3-CH2-CH2-CH3	C4H10
Пентан	CH3-(CH2)2-СH2-CH3	С5Н12
Гексан	СН3-(СН2)4-СН3	С6Н14 и т.д.

 

Низшие представители алканов при вдыхании обладают наркотическим действием, в более высоких концентрациях вызывают остановку дыхания. Токсичность и сила наркотического действия возрастают с увеличением количества углеродных атомов до 5–7. При дальнейшем изменении цепи активность снижается вследствие уменьшения летучести и растворимости в воде. Высшие представители почти инертны. Алканы физиологически менее активны, чем алкены или арены, что объясняется их строением.

Алканы содержат атомы углерода в sp³ – гибридизации. 1s – и 3р – орбитали образуют 4 sp³ – гибридизованные орбитали, направленные в пространстве к вершинам тетраэдра под углом 109°. Эти орбитали участвуют в образовании 4-х прочных неполярных s- связей.

Строение метана (СН₄):

 

 

а) электронное б) пространственное

(тетраэдрическое)

 

Строение этана (СН₃-СН₃):

 

 

 

 

а) электронное б) пространственное

 

Изомерия. Для алканов характерна

1. Структурная изомерия: Например,

 

СН₃ СН₂ СН₂ СН₃ СН₃ СН СН₃

бутан

СН₃

изобутан (2–метилпропан)

2. Пространственная (конформационная) изомерия. Этот вид изомерии является результатом свободного вращения вокруг одинарной s С-С связи. Геометрические формы молекулы, образующиеся при этом, называются конформациями. Среди множества конформаций этана выделяют экстремальные конформации – наименее (а) и наиболее (б) устойчивые:

 

 

 

 

а) заслоненная б) заторможенная

 

В заслоненной конформации атомы водорода сближены и отталкиваются друг от друга. Это энергетически невыгодно (энергия молекулы максимальна).

В заторможенной конформации атомы водорода наиболее удалены друг от друга. Это наиболее выгодная конформация (энергия молекулы минимальна).

Для 5- и 6-членных углеводородных цепей можно выделить три основные конформации:

 

 

а) зигзагообразная б) нерегулярная в) клешневидная

 

Клешневидная конформация дает нам представление о возможности образования 5- и 6-членных циклов. Более длинные углеводородные цепи по данным рентгеноструктурного анализа имеют, в основном, зигзагообразную конформацию.