Resorcinum

Фенол – 0,1-0,5% для консервации сыворотки, лекарств, свечей; 3-5% для дезинфекции предметов обихода, инструментов, белья; иногда наружно при кожных заболеваниях, заболеваниях среднего уха. Форма выпуска – в порошке; в виде жидкости: смесь 100 частей расплавленного фенола и 10 частей воды, 5% раствор в глицерине; 2% мази.

Тимол – обладает меньшей токсичностью, чем фенол. Используется - внутрь как антигельминтное средство при глистных инвазиях, заболеваниях ЖКТ, поносах, метеоризмах. Наружно растворы тимола 0,05-0,1% применяются для дезинфекции полости рта, носоглотки. Форма выпуска – порошки (0,05-0,1 г). Не назначают детям до 6 лет.

Резорцин – используется наружно при кожных заболеваниях: дерматитах, экземах, грибковых заболеваниях в виде 2-5% водных и спиртовых растворов (фукорцин), 5-10-25% мазей; выпускается в порошке.

 

Лекция № 7

1 час

Ароматические соединения. Фенолы.

План:

1. Классификация фенолов.

2. Фенол

3. Тимол

4. Резорцин

Фенолы относятся к ароматическим соединениям, они являются производными бензола, в молекуле которого один или несколько атомов водорода замещены гидроксилом. По количеству гидроксилов в молекуле фенолы делятся на одноатомные (фенол), двухатомные (резорцин), трехатомные.

В соответствии с количеством конденсированных ароматических циклов в молекуле различают сами фенолы (одно ароматическое ядро – производные бензола), нафтолы (2 конденсированных ядра – производные нафталина), антранолы (3 конденсированных ядра – производные антрацена) и фенантролы.

Резорцин

Resorcinum

ОН

 

 

ОН

С₆Н₆О₂ Мм 110,11

Описание. Белый или со слабым желтоватым оттенком кристаллический порошок со слабым запахом, под действием света и воздуха постепенно окрашивается в розовый цвет.

Расторимость. Очень легко растворим в воде, спирте, легко растворим в эфире, очень мало растворим в хлороформе, растворим в глицерине, жирных маслах.

Подлинность.

1. С р-ром FeCl₃ появляется сине-фиолетовое окрашивание, переходящее от прибавления раствора аммиака в буровато-желтое.

 

ОН O

FeCl₃

FeCl + 2HCl

ОН O

 

2. Сплавление с избытком фталиевого ангидрида получается плав желто-красного цвета, при растворении плава в растворе едкого натра появляется интенсивно-зеленая флюоресценция.

Чистота: температура плавления (109-112˚С), прозрачность и цветность (сравнение с эталоном), кислотность или щелочность, сульфатная зола.

Специфические примеси:

1. Фенол – органолептически (при нагревании с водой не д.б. запаха).

2. Недопустимая примесь – пирокатехин. Не должно быть помутнения или осадка

пирокатехин

По новой ФС:

Пирокатехин + (NH₄)₆Mo₇O₂₄ → Пирокатехин, у которого кислороды связаны с кольцом двойными связями, а в кольце осталось еще две двойные связи. + Mo₅O₁₄(синее окрашивание). Сравнивают с раствором стандартного образца пирокатехина, т.к. может быть синее окрашивание.

 

Количественное определение. Обратная броматометрия в H₂SO₄ метод основан на свойстве фенолов вступать в реакции электрофильного замещения атомов водорода на бром, который выделяется в результате реакции между КВr и KBrO₃ в кислой среде

f=1/6

Br₂ + 2KI →I₂ + 2KBr

I₂ + 2Na₂S₂O₃ →2NaI + Na₂S₄O₆

Э = Мм\6 = 110,11:6 = 18,35

Т = 0,001835

Хранение: в хорошо укупоренной таре оранжевого стекла.

Тимол