Инсекторепеллентное действие

 

В качестве средств для отпугивания кровососущих членистоногих (инсекторепеллентов) предложены N-этил-N-триалкилсилилметиламиды уксусной кислоты RR^/₂SiCH₂N(C₂H₅)COCH₃. Ткань, обработанная спиртовым раствором этих соединений, при дозе 40 г/м² сохраняет репеллентные свойства более 14 сут (при R = C₃H₇ или С₄Н₉). Продолжительность отпуги­вающего действия соединений с R'=CH₃ и С₂Н₅ значительно меньше (соответственно 2 и 6 сут).

Ипсекторепеллентным действием по отношению к Aedes aegypti обладают производные 1,3,5,7-тетрасилаадамантана I и 2-окса-1,3,5,7-тетрасилаадамантана II. Хорошими отпугивающими свойствами обладает также циклический кремнийорганический эфир инсекторепеллента 2-этил-1,3-гександиола III.

I, II, III

I Х = СН₂; II Х = 0

 

Циклические эфиры 2-этил- 1,3-гександиола и метилсилантриола, в которых атом кремния связан также с м-оксифеноксигруппой, инсекторепеллентной активностью не обладают. При их гидролизе отщепляется не 2-этил-1,3-гександиол, а резорцин, что приводит к образованию силанола, который также неактивен.

Исследование инсекторепеллентного действия серии амино- алкоксисиланов и кремнийорганических аминоспиртов по отношению к инсектарной культуре блох X. cheopis показало, что силилирование повышает активность и продолжительность отпугивающего действия аминоспиртов. Наилучшими инсекторепеллентными свойствами обладают диорганилбис(2-дибутиламиноэтокси) силаны (коэффициентотпугивающего действия при дозе 20 г/м² составляет 94–98%, продолжитель­ность действия до 22 сут). Ипсекторепеллентная активность и продолжительность действия диметил (дибутиламинометил) силанов (C₄H₉)₂NCH₂Si(CH₃)₂OR мало зависят от характера заместителя R (2-дибутиламиноэтил, этил, ацетил) и при дозе 20 г/м² составляет 92–98% в течение 12 сут.

Активность кремнийорганических спиртов R₃SiCH₂NR'CH₂•СН₂ОН (97–99%) выше, чем у соответствующих аминов R₃SiCH₂NHR', однако продолжительность их действия небольшая (2–5 сут). Инсекторепеллентная активность и продолжительность действия кремнийорганических аминов зависят от природы органических радикалов, связанных с атомом азота.

 

R₂NCH₂Si (ОС₂Н₅)₃ (C₄H₉)₂NCH₂Si (OR)₃ [R₂Si(CH₂)_nNR^/₂]₂O.

IV V VI

 

В ряду (органиламинометил) триэтоксисиланов (IV) инсекторепеллентная активность соединений в зависимости от природы радикалов, связанных с атомом азота, уменьшается в следующем порядке:(C₄H₉)₂N> (СН₃)₂N> (C₅H₁₁)₂N> СН₂=CHCH₂NH > C₄H₉NH > 2-фурфуриламино> C₆H₅NH > (i-C₅H₁₁)₂N>пергидроазепино > (i-C₄H₉)₂N> (С₃Н₇)₂N>пиперидино>морфолино> (C₂H₅)₂N.

При этом последние четыре соединения слабо отпугивают насекомых и не представляют интереса как репелленты. Первые же два соединения ряда (дибутиламино и диметиламино) обладают высоким коэффициентом отпугивающего действия (KOD при дозе 20 г/м² выше 90%).

Наибольшая продолжительность репеллентного действия среди аминов IV наблюдается также у дибутилпроизводного. В связи с этим была изучена зависимость инсекторепеллентных свойств дибутиламинопроизводных V от природы радикалов, связанных с атомом кремния. Установлено, что активность и устойчивость отпугивающего действия (дибутиламино) триалкоксисиланов (V) в зависимости от природы алкоксигруппы умень­шаются в следующем ряду: С₂Н₅> СН₃ O > С₃Н₇ O > С₄Н₉O.

Замена одной этоксигруппы в (дибутиламинометил) триэтоксисилане пропокси- или бутоксигруппой повышает активность соединения, но резко снижает продолжительность отпугивающего действия. Введение вместо этоксильных триметилсилокси- или метальной группы повышает активность соединения [в случае диметил (дибутиламинометил) этоксисилана KOD достигает 100%]. Однако продолжительность инсекторепеллентного дейст­вия, как и в случае соответствующего триалкилпроизводного, опять-таки уменьшается [8].

Активность кремнийорганических аминов значительно повы­шается при переходе к дисилоксанам (VI). В случае 1,3-бис (пиперидинометил) -,1,3-бис (у-аминопропил) -, 1,3-бис (у-дибутиламипопропил) - и, особенно, 1,3-бис(у-диэтиламинопропил) тетраметилдисилоксана инсекторепеллентная активность и продолжи­тельность действия были наибольшими (97–98%-ная активность в течение 75 сут при дозе 20 г/м²). Это значительно превышает данные для известного эталонного инсекторепеллента ДЭТА (ж-диэтилтолуамид), высокая активность которого (95–100%) сохраняется в течение 20 сут.

Наличие алкоксигрупп у атома кремния в соединениях IV, V позволяет применять их для обработки тканей, которую можно сочетать с отделкой кремнийорганическими гидрофобизаторами [8].

Следует также отметить, что полиорганосилоксаны могут быть использованы в качестве носителей обычных инсекторепеллентов.