МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ К ВЫПОЛНЕНИЮ КОНТРОЛЬНОЙ РАБОТЫ

 

Химический синтез базируется на основах органической химии и главной его проблемой является получение химических продуктов с наибольшим выходом, наименьшими затратами и заданными свойствами.

К выполнению контрольной работы следует приступать только после теоретического изучения тем.

Целью контрольной является закрепление теоретических знаний, полученных на лекционных и самостоятельных занятиях, а также приобретение необходимого для будущего специалиста практического умения разбираться в химии технологических процессов.

Ответы на теоретические вопросы должны содержать подробное освещение его сути. В случае необходимости привести примеры из промышленной практики, привести химические реакции, лежащие в основе химического синтеза.

Решение задач сопроводить необходимыми пояснениями.

Пример 1

Установите строение вещества С₅Н₁₀, если известно, что оно обесцвечивает бромную воду, в результате взаимодействия с НBr образуется третичное бромпроизводное, а при окислении концентрированным раствором KMnO₄ образует уксусную кислоту и ацетон.

Решение.

Общая формула вещества и способность его обесцвечивать бромную воду указывает на то, что это этиленовый углеводород. Образование при гидробромировании третичного бромпроизводного указывает на первично-третичный или вторично-третичный характер этиленовой группировки. При окислении концентрированной марганцовкой уксусная кислота и ацетон могли образоваться из алкена, имеющего следующие группировки:

 

СН3-С= | ‌ СН3

= СН-СН3

Следовательно, строение исследуемого алкена:

СН3-С = СН-СН3 |‌ СН3

2-метил-2-бутен

 

В методических указаниях приведен минимальный список литературы, рекомендованной для выполнения работы. Однако, этот список может быть расширен студентами за счет использования других учебников, монографий, справочников и т.д.

Контрольная работа выполняется на листах формата А4 в сброшюрованном виде. Допускается выполнение в рукописном варианте, однако предпочтение отдается компьютерному набору.

Образец титульного листа контрольной работы представлен в приложении 1. Страницы контрольной работы должны быть пронумерованы. Завершается работа списком использованной литературы, нормативно-технических документов.

Выбор задач и вопросов контрольного задания осуществляется в соответствии с двумя последними цифрами студенческого билета (см. таблицу 1).

 

Таблица 1

Две последние цифры зачетной книжки	Вариант	Задачи	Вопросы
01,26,51,76		1,10	1,16,19,35
02,27,52,77		2,9	2,15,20,34
03,28,53,78		3,8	3,14,2133
04,29,54,79		4,7	4,13,22,32
05,30,55,80		5,6	5,12,23,31
06,31,56,81		1,11	6,11,24,30
07,32,57,82		2,12	7,11,25,29
08,33,58,83		3,10	8,10,14,28
09,34,59,84		4,9	9,17,12,27
10,35,60,85		5,7	10,18,13,26
11,36,61,86		20,1	10,15,7,20
12,37,62,87		19,2	9,11,6,19
13,38,63,88		18,3	1,10,15,21
14,39,64,89		17,4	2,9,11,22
15,40,65,90		16,5	3,10,13,23
16,41,66,91		15,6	4,11,19,24
17,42,67,92		14,4	5,8,18,28
18,43,68,93		13,1	6,13,17,27
19,44,69,94		15,2	16,3,10,26
20,45,70,95		16,3	17,7, 21, 2
21,46,71,96		20,2	1,30,10,21
22,47,72,97		19,3	29,6,22,12
23,48,73,98		18,4	21,5,8,30
24,49,74,99		17,3	20,6,7,29
25,50,75,00		16,4	21,19,1,30

КОНТРОЛЬНЫЕ ЗАДАНИЯ

Задачи

1. Напишите структурные формулы следующих углеводородов, которые названы по «рациональной» и систематической номенклатуре: а) метилэтилизобутилметана; б) триметил-втор-бутилметана; в) 2,5-диметилгексана; г) 3-метил-3-этилпентана; д) 3-этилгептана; е) 2,4-диметил-4-этилоктана.

 

2.Напишите структурные формулы изомерных углеводородов состава С₆Н₁₄ укажите изомеры, содержащие третичные атомы углерода. Назовите их.

 

3.Напишите структурные формулы изомерных углеводородов состава С₈Н_18, которые имеют в главной цепи 6 атомов углерода и назовите их.

 

4. Какие углеводороды получатся при действии металлического натрия на смесь:

а) иодистого метила и иодистого изобутила;

б) иодистого этила и иодистого изопропила;

г) бромистого пропила и бромистого втор-бутила;

 

5.Напишите структурные формулы следующих углеводородов (названных по «рациональной» и систематической номенклатурам): изобутилена; симм-метилизопропилэтилена; несимм-метилизопропилэтилена; 2,3-диметил-1-пентена; 2,2,;-триметил-3-гексена.

 

6.Напишите структурные формулы изомерных углеводородов состава С₆Н₁₀ и назовите их.

 

7. Какие углеводороды получаются при дегидратации: а) втор. бутилового спирта; пропилового спирта; этилового спирта.

 

8. Получите олефины из следующих галогенпроизводных: бромистого втор.бутила; 1-бром-3-метилгексана; бромистого пропила, бромистого этила.

 

9. Напишите структурные формулы следующих соединений (названных по «рациональной» и систематической номенклатурам): метилацетилена, метил-втор-бутилацетилена, 2,2,5-триметил-3-гексина.

 

10. Напишите структурные формулы следующих соединений: о-ксилола, изопропилбензола, 1,2,3-триметилбензола, 1-бутил-3-этилбензола, п-этилстирола.

 

11. Напишите структурные формулы всех изомеров диметилбензолов и триметилэтилбензолов и назовите их.

 

12. Смесь, каких углеводородов получается при алкилировании толуола пропиленом в присутствии АlCl₃?

 

13. Напишите структурные изомеры гептана и назовите их по систематической и рациональной номеклатуре.

 

14. Какие химические превращения могут происходить при крекинге с радикалами пентила и изопентила?

 

15. Напишите схему цепной полимеризации пропилена, изобутилена, 3-метил-1-бутена. На примере одного из них покажите механизм радикальной и ионной полимеризации.

 

16. Используя ацетилен, получите следующие углеводороды: метилацетилен, этилацетилен, 4-метил-1-пентин, 5-метил-2-гексин.

 

17. Напишите реакции 1.4-полименризации: а) 2-метил-1.3-бутадиена, б) 1.3-пентадиена. Используйте озонолиз для доказательства строения полученных полимеров. На примере (а) покажите структуру стереорегулярного полимера.

 

18. Получите бромистый изопропил из следующих соединений:

пропана, пропена, пропина, пропилового спирта, изопропилового спирта.

 

19. Напишите реакцию конденсации фенола со следующими соединениями: формальдегидом, уксусным альдегидом, ацетоном. По какому механизму идет реакция? Укажите техническое применение этого типа реакций.

20.Предложите схемы превращения фенола в полиамидные смолы «капрон» и «найлон».

 

Вопросы

 

1. Номенклатура органических соединений.

2. Химическая переработка природного газа.

3. Химическая переработка твердого и жидкого топлива.

4. Основные процессы промышленного органического синтеза на основе синтеза окиси углерода и водорода (синтез - газа).

5. Номенклатура парафиновых углеводородов.

6. Способы получения парафиновых углеводородов.

7. Физические свойства парафиновых углеводородов.

8. Основные химические свойства парафиновых углеводородов.

9. Хлорирование парафиновых углеводородов.

10 Дегидрирование парафиновых углеводородов.

11. Крекинг парафиновых углеводородов.

12. Каталитическое окисление парафиновых углеводородов, получение формальдегида и синтетических жирных кислот.

13. Номенклатура непредельных углеводородов (олефинов).

14. Основные физические и химические свойства олефинов.

15.Получение алифатических спиртов гидратацией α-олефинов.

16. Окисление α-олефинов с целью получения окисей и гликолей.

17. Получение акрилонитрила, эфиров, акриловой кислоты и глицерина.

18. Хлорирование α-олефинов и методы переработки хлорпроизводных.

19.Номенклатура ацетиленовых углеводородов.

20. Получение ацетилена по карбидному методу и термоокислительным кре­кингом.

21. Гидратация ацетилена с целью получения ацетальдегида, уксусной кислоты и ее эфиров.

22. Гидрохлорирование ацетилена.

23. Номенклатура ароматических углеводородов.

24. Основные физические и химические свойства ароматических углеводородов.

25. Хлорирование бензола и толуола.

26. Алкилирование бензола и продукты на его основе: этилбензол, ксилолы, изопропилбензол (кумол).

27. Получение стирола, фенола и ацетона.

28. Получение карбоновых кислот и их производных путем окисления ароматических углеводородов (бензолов, его гомологов, нафталина).

29. Получение аминопроизводных ароматического ряда.

30. Нитрование и сульфирование ароматических углеводородов и дальнейшая переработка нитропроизводных и сульфокислот.

31. Получение мономеров для производства пластмасс и синтетических волокон.

32. Получение мономеров для производства синтетического каучука.

33. Полимерные материалы, получаемые через реакции полимеризации и поликонденсации.

34. Получение полиолефинов, полиамидов, полиэфиров и мате­риалов на их основе.

35. Синтетические смолы, получение и практическое применение для производства пластмасс, волокон, клеев и пленкообразующих материалов