Введение. Историческая справка. В 1839 г

 

Историческая справка. В 1839 г. в медных газопроводных трубах Нью-Йорка Джорж Торрей обнаружил красное порошкообразное вещество, взрывавшееся при ударе. Американец обнаружил ацетиленид меди – продукт взаимодействия ацетилена с соединениями меди, образовавшимися при окислении медной трубы.

В 1895 г. Ле-Шателье обнаружил, что ацетилен, сгорая в кислороде, дает очень горячее пламя (дл 3000⁰С), поэтому его широко используют для сварки и резки тугоплавких металлов.

Ацетиленовые соединения последние десятилетия приобретают все большее значение. Если ранее изучался и использовался в промышленности лишь один ацетилен, то сейчас синтезируются и всевозможные производные этого ряда, которые находят применение в промышленности.

Сам ацетилен широко используется для сварки и резания металлов, т.к. при горении его в кислороде развивается температура до 3000⁰С. Из него получают как простейшие ключевые соединения основного органичес-кого синтеза (ацетальдегид, этанол, уксусная кислота, галогенпроизвод-ные этилена, хлоруксусная кислота), так и целевую химическую продукцию – синтетические каучуки, пластмассы.

До широкого использования нефти, как дешевого сырья, ацетилен получали с помощью энергоемкого процесса через карбид кальция. В настоящее время ацетилен получают, главным образом, пиролизом легкой фракции нефти, которая раньше просто спекалась.

На основе ацетилена разработаны методы синтеза уксусного альдегида и уксусной кислоты, синтетических каучуков.

CH3

1.ГОМОЛОГИЧЕСКИЙ РЯД АЛКИНОВ, СТРОЕНИЕ, ИЗОМЕРИЯ, НОМЕНКЛАТУРА

 

Ацетиленовыми углеводородами (алкинами) называются углево-дороды, в молекулах которых имеется тройная связь между атомами углерода. R-C=C-R, где R=H или радикал.

Простейшим представителем ацетиленовых углеводородов является ацетилен – родоначальник гомологического ряда алкинов. Другие члены ряда можно получить, замещая атомы водорода в ацетилене на радикалы, например:

HCºCH C₂H₂

H₃CCºCH C₃H₄

H₃C-CºC-CH₃ C₄H₆

H₅C₂-CºC-CH₃ C₅H₈

Общая формула алкинов

 

С _пН_2п-2

 

Номенклатура

По рациональной номенклатуре ацетиленовые углеводороды рассматриваются как производные ацетилена. В названии указывается наименование радикалов, а в конце ставится слово ацетилен.

Например:

СН₃ – С ºСН -метилацетилен

СН₃ – СºС – СН₃ - диметилацетилен

С₂Н₅ – СºС – СН₃ - метилэтилацетилен

(СН₃)₂СН – СºС – СН₃ - метилизопропилацетилен

Ацетиленовые углеводороды по систематической номенклатуре называют, пользуясь теми правилами, что и в случае предельных угле-водородов, но суффикс АН заменяется на ИН. Главная цепь выбирается так, чтобы в нее попала тройная связь. Место тройной связи показывают цифрой.

СН₃ – СН₃ - этан НС º СН этин

CH3

СН₃-СН₂-СН₃ - пропан СН₃-СºСН пропин

CH₃-CH-CºC-C-CH₃ - 2,5,5,6-тетраметилгептин-3

 

 

CH₃-CH-CºC-C-CH₃ - 2,2,5-триметилгексин-3

Изомерия

Структурная изомерия ацетиленовых углеводородов начинается с С=4 (также,как и для алкенов).

Однако, изомеры С₄Н₆ могут отличаться только положением тройной связи.

СН₃-СН₂-СºСН - этилацетилен, бутин-1

СН₃-СºС-СН₃ - диметилацетилен, бутин-2

Изомерия скелета отсутствует. Последний вид структурной изомерии (т.е. изомерия скелета) начинается с С₅ –три изомера.

СН₃-СН₂-СН₂-СºСН пентин-1, пропилацетилен

СН₃-СН₂-СºС-СН₃ пентин-2, метилэтилацетилен

В ряду ацетилена отсутствует геометрическая (цис-транс-) изомерия