Предмет органической химии

 

Предмет органической химии и основные этапы её развития. Многообразие органических соединений. Основные источники органического сырья. Краткие сведения о методах выделения, очистки и идентификации органических соединений. Принципы количественного элементного анализа, установление молекулярной формулы соединения.

 

Теория строения органических соединений

Формирование и основные положения теории строения органических соединений. Представления об основных типах структурных фрагментов органических молекул: простые и кратные связи, углеродные цепи и циклы. Структурные формулы как средство отражения строения органических соединений. Значение теории строения для развития органического синтеза.

 

Основные понятия органической химии

Представление о радикалах и функциональных группах. Гомологические ряды.

Структурная изомерия и её основные разновидности. Понятие о пространственной изомерии. Конформации, конформеры, проекции Ньюмена. Заслоненная, заторможенная, скошенная конформации. Геометрическая изомерия. Цис-, транс- и Z,E -номенклатура. Определение порядка старшинства заместителей. Оптическая изомерия, оптическая активность. Асимметрический атом углерода, хиральность.

Номенклатура и классификация органических соединений.

 

4) Электронные представленияв органической химии

 

Типы гибридизации атома углерода. Электронная теория химической связи. Типы связей в органических соединениях. Локализованная химическая связь. Многоцентровые связи. Свойства ковалентных связей. Делокализованные химические связи. Представление о нецелочисленных кратных связях. Донорно-акцепторное взаимодействие. Водородная связь.

Взаимное влияние атомов в молекулах; индуктивный и мезомерный эффекты. Индукционный механизм передачи влияния заместителей. Качественная оценка силы и направления индукционного влияния заместителей. Сопряженный механизм передачи влияния заместителей. Качественная оценка силы и направления мезомерных эффектов ±М-заместителей. Передача электронных эффектов заместителей через бензольное кольцо. Эффект сверхсопряжения.

Классификация реагентов и реакций

Типы химических реакций в органической химии. Понятие о промежуточных частицах, переходном состоянии и механизме реакции. Кинетический и термодинамический контроль. Гетерогенный и гомогенный катализ.

 

Алканы

 

Гомологический ряд, номенклатура, изомерия, алкильные радикалы. Природные источники. Основные методы синтеза: гидрирование непредельных углеводородов, восстановление галоген- и кислородсодержащих соединений, реакция Вюрца, декарбоксилирование и электролиз солей карбоновых кислот. Промышленные способы получения алканов. Электронное строение насыщенных углеводородов. Длины связей и валентные углы. Пространственное строение алканов, вращательная изомерия, конформации и их относительные энергии. Физические свойства алканов и их зависимость от длины и степени разветвленности углеродной цепи. Химические свойства как основа методов переработки углеводородного сырья. Общие представления о механизме цепных свободно-радикальных реакций замещения в алканах: галогенирование, сульфохлорирование, нитрование, окисление. Гетеролитический тип разрыва связей в алканах. Термические превращения на кислотных катализаторах.

 

Циклоалканы

 

Классификация и номенклатура, структурная изомерия. Синтетические методы построения насыщенных циклов: циклизация дигалогеналканов по реакции Вюрца, взаимодействие диазометана с алкенами, синтезы на основе малонового эфира и дикарбоновых кислот, диеновый синтез. Гидрирование ароматических углеводородов. Формирование циклов в промышленных процессах переработки алканов.

Представление о пространственном строении циклоалканов.

Относительная устойчивость циклов по данным теплот сгорания и взаимопревращений циклов разных размеров. Химические свойства циклопентана и циклобутана. Проявление особенностей строения циклопропана в его химических свойствах. Общие представления о средних и макроциклах.

Полициклические насыщенные углеводороды. Типы бициклических систем и их номенклатура. Соединения с изолированными циклами. Спираны. Конденсированные системы, декалин и его пространственное строение, представления о полициклических системах терпенов и стероидов. Каркасные соединения, адамантан и структура алмаза.

 

 

Алкены

 

Гомологический ряд, номенклатура, изомерия. Способы образования двойной связи: дегидрирование алканов и промышленное получение олефинов путем термических превращений насыщенных углеводородов, частичное гидрирование тройной связи, дегидрогалогенирование и правило Зайцева, дегалогенирование, дегидратация, термическое разложение четвертичных аммониевых оснований, превращения карбонильной группы в двойную углерод-углеродную связь по реакции Виттига. Геометрическая изомерия в ряду алкенов. Физические свойства алкенов.

Основные типы механизмов в превращениях алкенов. Гидрирование и гидратация двойной связи. Реакции электрофилъного присоединения кислот, галогенводородов, воды, галогенов, галогеналкилов, гипогалоидных кислот. Ориентация в реакциях присоединения электрофильных реагентов (правило Марковникова). Реакции радикального присоединения. Перекисный эффект Караша. Оксосинтез.

Окислительные превращения: эпоксидирование, цис- и транс-гидроксилирование, окислительное расщепление, озонолиз. Катионная, свободно-радикальная и координационная полимеризация алкенов, теломеризация.

Реакции алкенов по аллильному положению: галоидирование, окисление, окислительный аммонолиз.