Химические свойства спиртов

1. Горение:

C₂H₅OH + 3O₂ 2CO₂ +3H₂O + Q

 

2. Реакции с щелочными и щелочноземельными металлами ("кислотные" свойства):
Атомы водорода гидроксильных групп молекул спиртов, также как и атомы водорода в молекулах воды, могут восстанавливаться атомами щелочных и щелочноземельных металлов ("замещаться" на них).

2Na + 2H—O—H 2NaOH + H₂
2Na + 2R—O—H 2RONa + H₂

Атомы натрия легче восстанавливают те атомы водорода, у которых больше положительный частичный заряд ( +). И в молекулах воды, и в молекулах спиртов этот заряд образуется за счет смещения в сторону атома кислорода, обладающего большой электроотрицательностью, электронных облаков (электронный пар) ковалентных связей.

Молекулу спирта можно рассматривать как молекулу воды, в которой один из атомов водорода замещен углеводородным радикалом. А такой радикал, богатый электронными парами, легче, чем атом водорода, позволяет атому кислорода оттягивать на себя электронную пару связи R O.

Атом кислорода как бы "насыщается", и за счет этого связь O—H оказывается менее поляризованной, чем в молекуле воды ( + на атоме водорода меньше, чем в молекуле воды).

В результате атомы натрия труднее восстанавливают атомы водорода в молекулах спиртов, чем в молекулах воды, и реакция идет намного медленнее.

Иногда, основываясь на этом, говорят, что кислотные свойства спиртов выражены слабее, чем кислотные свойства воды.

Из-за влияния радикала кислотные свойства спиртов убывают в ряду

метанол первичные спирты вторичные спирты третичные спирты

С твердыми щелочами и с их растворами спирты не реагируют.

3. Реакции с галогеноводородами:

C₂H₅OH + HBr C₂H₅Br + H₂O

 

4. Внутримолекулярная дегидратация (t > 140^oС, образуются алкены):

C₂H₅OH C₂H₄ + H₂O

 

5. Межмолекулярная дегидратация (t < 140^oС, образуются простые эфиры):

2C₂H₅OH C₂H₅OC₂H₅ + H₂O

 

6. Окисление (мягкое, до альдегидов):

CH₃CH₂OH + CuO CH₃—CHO + Cu + H₂O

Это качественная реакция на спирты: цвет осадка изменяется с черного на розовый, ощущается своеобразный "фруктовый" запах альдегида).