Классы соединений и функциональные группы

 

Гомологический ряд алканов

 

Общая формула: С_nH_(2n+2)

 

· СН₄ – метан

· С₂Н₆ – этан

· С₃Н₈ – пропан

· С₄Н₁₀ – бутан

· С₅Н₁₂ – пентан

· С₆Н₁₄ – гексан

· С₇Н₁₆ – гептан

· С₈Н₁₈ – октан

· С₉Н₂₀ – нонан

· С₁₀Н₂₂ – декан

 

Названия циклоалканов строятся аналогично с добавлением приставки

-цикло: циклопропан, циклобутан, циклопентан и т.д.

 

При составлении номенклатурного названия разветвленных алканов они рассматриваются как линейные с соответствующими заместителями.

Пример:

 

 

Непредельные углеводороды с двойными связями – алкены – называются также, как предельные, но суффикс –ан меняется на –ен и указываются количество и положение двойных связей в цепи (при этом нумеруются не атомы, а связи).

Углеводороды с тройными связями – алкины – называются аналогично алкенам, но суффикс – ен меняется на –ин.

 

Примеры:

 

Соединения, содержащие функциональные группы, классифицируются по видам функциональных групп. В номенклатурных названиях функциональные группы обозначаются либо в начале названия (префикс), либо в конце (суффикс).

 

Таблица 1

Классы соединений и функциональные группы

Класс соединений	Функциональная группа
Формула	Название
Префикс	Суффикс
Карбоновые кислоты		карбокси-	-овая кислота
Сульфоновые кислоты (сульфокислоты)		сульфо-	-сульфоновая кислота (сульфокислота)
Нитрилы		циан(о)-	-нитрил
Альдегиды		оксо- (формил-)	-аль
Кетоны		оксо-	-он
Спирты и фенолы		окси- (гидрокси-)	-ол
Тиолы (тиоспирты)		-меркапто	-тиол
Амины		-амино, -алкиламино, -диалкиламино	-амин
Галогено- производные		-фтор, -хлор, -бром, -йод	_
Производные с углеводородными остатками (алкилпроизводные)		алкил- (метил-, этил-, пропил- и т.д.)	_

*⁾ Атомы углерода, отмеченные звездочкой, включаются в состав родоначальной структуры.

 

СОСТАВЛЕНИЕ НОМЕНКЛАТУРНОГО НАЗВАНИЯ

ПО СТРУКТУРНОЙ ФОРМУЛЕ

 

Путь составления названия:

1. Определяется родоначальная структура – наиболее длинная углеродная цепь – её название является корневым.

2. Определяются заместители, и выделяется самый старший из них.

3. Углеродные атомы основной цепи нумеруются так, чтобы самый старший заместитель имел наименьший номер.

4. Самый старший заместитель обозначается суффиксом, а остальные заместители префиксами в порядке их расположения.

5. Кратные связи обозначаются соответствующими суффиксами –ен или –ин, после суффикса цифрой указывается положение кратной связи (при этом нумеруются не атомы, а связи).

6. Несколько одинаковых заместителей или кратных связей указываются одним названием с умножающей приставкой - -ди, -три, -тетра и т.д.

 

Примеры:

 

 

Номенклатурное название: 2,3-диоксипропановая кислота

(положение карбоксильной группы не указывается, т.к. оно всегда первое)

 

 

Номенклатурное название: 3-фенилбутен-2-овая кислота

(фенил – углеводородный радикал бензола)

 

 

Номенклатурное название: бутанон

(положение оксогруппы (2) не указывается, т.к. изомерное соединение, содержащее оксогруппу в положении 1 имеет название бутаналь)

 

Заместители могут быть сложными, т.е. в свою очередь иметь в своем составе заместители ("заместитель в заместителе"). Названия таких сложных заместителей в общем названии соединения выделяются скобками, например:

 

Номенклатурное название: 3-(4-аминоциклогексил)пропановая кислота

 

СОСТАВЛЕНИЕ СТРУКТУРНОЙ ФОРМУЛЫ ПО

НОМЕНКЛАТУРНОМУ НАЗВАНИЮ

 

Путь составления структурной формулы:

 

1. Обозначается родоначальная структура, определяется порядок нумерации в соответствии со старшинством заместителей.

2. Определяются и обозначаются в соответствующих местах заместители.

3. Незанятые валентности атомов углеродных атомов заполняются атомами водорода.

 

Примеры:

 

Номенклатурное название: 3-карбокси-3-гидроксипентандиовая кислота

 

Основная цепь – из 5 углеродных атомов; соединение содержит 3 карбоксильных группы: 2 – по концам и 1 в середине цепи – и 1 гидроксильную группу, т.е.формула:

 

 

 

Номенклатурное название: 2-амино-3-фенилпропановая кислота

Формула:

 

Если в названии имеются скобки, то в них обозначен сложный заместитель, имеющий собственные заместители, например:

 

Номенклатурное название: 2-(3,4-диоксифенил)этиламин

Формула:

 

 

ЛИТЕРАТУРА:

Основная

1. Белобородов В.Л., Зурабян С.Э., Лузин А.П., Тюкавкина Н.А. – Органическая химия (основной курс) – ДРОФА, М., 2003 г., с. 10 – 38.

Дополнительная

1.Н.А.Тюкавкина, Ю.И.Бауков – Биоорганическая химия – ДРОФА, М.,

2007 г., с. 11-23.

 

08.07.09