Классы соединений и функциональные группы
Гомологический ряд алканов
Общая формула: СnH(2n+2)
· СН4 – метан · С2Н6 – этан · С3Н8 – пропан · С4Н10 – бутан · С5Н12 – пентан · С6Н14 – гексан · С7Н16 – гептан · С8Н18 – октан · С9Н20 – нонан · С10Н22 – декан
Названия циклоалканов строятся аналогично с добавлением приставки -цикло: циклопропан, циклобутан, циклопентан и т.д.
При составлении номенклатурного названия разветвленных алканов они рассматриваются как линейные с соответствующими заместителями. Пример:
Непредельные углеводороды с двойными связями – алкены – называются также, как предельные, но суффикс –ан меняется на –ен и указываются количество и положение двойных связей в цепи (при этом нумеруются не атомы, а связи). Углеводороды с тройными связями – алкины – называются аналогично алкенам, но суффикс – ен меняется на –ин.
Примеры:
Соединения, содержащие функциональные группы, классифицируются по видам функциональных групп. В номенклатурных названиях функциональные группы обозначаются либо в начале названия (префикс), либо в конце (суффикс).
Таблица 1 Классы соединений и функциональные группы
*) Атомы углерода, отмеченные звездочкой, включаются в состав родоначальной структуры.
СОСТАВЛЕНИЕ НОМЕНКЛАТУРНОГО НАЗВАНИЯ ПО СТРУКТУРНОЙ ФОРМУЛЕ
Путь составления названия: 1. Определяется родоначальная структура – наиболее длинная углеродная цепь – её название является корневым. 2. Определяются заместители, и выделяется самый старший из них. 3. Углеродные атомы основной цепи нумеруются так, чтобы самый старший заместитель имел наименьший номер. 4. Самый старший заместитель обозначается суффиксом, а остальные заместители префиксами в порядке их расположения. 5. Кратные связи обозначаются соответствующими суффиксами –ен или –ин, после суффикса цифрой указывается положение кратной связи (при этом нумеруются не атомы, а связи). 6. Несколько одинаковых заместителей или кратных связей указываются одним названием с умножающей приставкой - -ди, -три, -тетра и т.д.
Примеры:
Номенклатурное название: 2,3-диоксипропановая кислота (положение карбоксильной группы не указывается, т.к. оно всегда первое)
Номенклатурное название: 3-фенилбутен-2-овая кислота (фенил – углеводородный радикал бензола)
Номенклатурное название: бутанон (положение оксогруппы (2) не указывается, т.к. изомерное соединение, содержащее оксогруппу в положении 1 имеет название бутаналь)
Заместители могут быть сложными, т.е. в свою очередь иметь в своем составе заместители ("заместитель в заместителе"). Названия таких сложных заместителей в общем названии соединения выделяются скобками, например:
Номенклатурное название: 3-(4-аминоциклогексил)пропановая кислота
СОСТАВЛЕНИЕ СТРУКТУРНОЙ ФОРМУЛЫ ПО НОМЕНКЛАТУРНОМУ НАЗВАНИЮ
Путь составления структурной формулы:
1. Обозначается родоначальная структура, определяется порядок нумерации в соответствии со старшинством заместителей. 2. Определяются и обозначаются в соответствующих местах заместители. 3. Незанятые валентности атомов углеродных атомов заполняются атомами водорода.
Примеры:
Номенклатурное название: 3-карбокси-3-гидроксипентандиовая кислота
Основная цепь – из 5 углеродных атомов; соединение содержит 3 карбоксильных группы: 2 – по концам и 1 в середине цепи – и 1 гидроксильную группу, т.е.формула:
Номенклатурное название: 2-амино-3-фенилпропановая кислота Формула:
Если в названии имеются скобки, то в них обозначен сложный заместитель, имеющий собственные заместители, например:
Номенклатурное название: 2-(3,4-диоксифенил)этиламин Формула:
ЛИТЕРАТУРА: Основная 1. Белобородов В.Л., Зурабян С.Э., Лузин А.П., Тюкавкина Н.А. – Органическая химия (основной курс) – ДРОФА, М., 2003 г., с. 10 – 38. Дополнительная 1.Н.А.Тюкавкина, Ю.И.Бауков – Биоорганическая химия – ДРОФА, М., 2007 г., с. 11-23.
08.07.09
|
