Задачи на выведение молекулярных формул органических соединений

Запомните! При решении подобных задач необходимо следующее рассуждение:

1) в первую очередь надо вычислить относительную молекулярную массу вещества по формуле M_r = d ^. Mr, где d – плотность газа (или его паров) относительно по какому-то газу (например, по воздуху, азоту, водороду, кислороду и др.); M_r – молекулярная масса газообразного вещества (воздуха, азота (N₂), водорода (H₂), кислорода и др.). При этом надо знать, что Mr (воздуха) = 29; M_r (азота –N₂) = 28; но при этом M_r (Ne) = 20!, так как молекулы инертных газов одноатомны. Как только вычислили Mr неизвестного углеводорода (или другого органического вещества), можно прогнозировать какое это соединение. Так, например, если Mr (УВ) = 42, то это или пропен или циклопропан, так в 42 вмещается только три атома С (12 ^. 3 = 36), 4 атома уже не может (12^. 4 = 48 > 42). M_r (УВ) = 42 = 36 + 6 (3 атома С и 6 атомов Н).

2) далее надо вычислить количества атомов С, Н по формуле n = m/M (алгебраический способ). При этом надо учесть, что n(СО₂) = n (С), так как в 1 моль СО₂ содержится 1 моль С; n(Н) = n (Н₂О) ^. 2, так как в 1 моль воды содержится 2 моль атомов водорода.

3) необходимо установить соотношение количества атомов: n(С): n(Н);

4) установить простейшую формулу, например, СН₂ или СН_3, или СН. Далее необходимо определить истинную формулу вещества. Например, М(СН₂)_n = 42; M ((12 (C) + 2^. 1 (H)) _n = 42; 12n + 2n = 42; 14n = 42; n = 3, тогда истинная формула вещества: С₃Н₆;

5) Проверка: М(С₃Н₆) = 12 ^.3 + 6 ^.1 = 42 (все правильно).

 

Пример 1. Найдите молекулярную формулу газообразного углеводорода, если при сжигании 10,5 г его было получено 16,8 л (н.у.) оксида углерода (IV) и 13,5 г воды. Плотность его паров по водороду равна 21.

Первый способ решения известен как применение метода поэтапного решения, когда задача разбивается на четкие этапы и учащиеся решают задачу как решение нескольких проблем. Назовем эти проблемы: 1) Полностью ли углерод (как элемент) углеводорода переходит в состав углекислого газа или нет? 2) Полностью ли водород (как элемент) углеводорода переходит в состав воды или нет? Правомерно ли считать, что нашли массу углерода в углеводороде, найдя массу углерода в СО₂? Найдя, массу водорода в Н₂О, что нашли массу водорода в углеводороде? 3) Можно ли путем сжигания веществ определять их формулы (качественный и количественный состав)? Известны ли вам подобные эксперименты, исследования?

При решении задачи на выведение формулы вещества можно, воссоздать «образ» задачи таким образом.

 

СХНу + О2

х СО₂ у/2 Н₂О

 

 

При сжигании углеводорода

 

Решение: 1 этап – нахождение молярной массы углеводорода. 2 этап - нахождение массы углерода и массы водорода. 3 этап – нахождение отношение числа атомов углерода и водорода; нахождение простейшей формулы. 4 этап – проверка правильности решения, нахождение истинной формулы вещества.

Сначала схематично пишем уравнение реакции горения углеводорода:

С_хН_у + О₂ ® СО₂ + Н₂О

1 этап. Молярная масса углеводорода: М = 2 ^. D_H2 = 2 ^. 21 = 42 г/моль.

2 этап. а) m (С) =? В 22,4 л СО₂ ---- 12 г С

В 16,8 л СО₂ ---- х г С; х = 9 г.

б) m (Н) =? В 18 г Н₂О ----- 2 г Н

В 13,5 г Н₂О ----- у г Н; у = 1,5 г.

m(C_xH_y) = 9 + 1,5 = 10,5 г, значит кислорода нет, это углеводород.

3 этап. С: Н = 9/12: 1,5/1 = 0,75: 1,5 = 1: 2.

СН₂ - простейшая формула.

4 этап. М_r (СН₂)_n = 42

(12 + 2) ^. n = 42

14 n = 42

n = 3.

Ответ: C₃Н₆ – пропен или циклопропан. Проверка: М_r (C₃Н₆) = 12 ^. 3 + 6 = 42.

 

Второй способ основан на применение алгебраического метода.

10,5 г 16,8 л 13,5 г

С_хН_у + О₂ ® х СО₂ + у/2 Н₂О

1 моль х моль у/2 моль

(42 г /моль 22,4 л /моль 18 г/моль)

n=10,5/42= 0,25 моль; n =16,8/22,4=0,75 моль; n=13,5/18=0,75 моль.

 

Решим пропорции: а) 1 моль/ 0,25 моль: х моль/ 0,75 моль; х = 3 моль атомов С. б) 1 моль/ 0,25 моль: у моль / 0,75 ^. 2; у = 6 моль атомов Н.

Или раз через соотношение: n(С): n(Н) = 0,75: 1,5 = 1: 2; Простейшая СН_2; истинная: М (СН₂)_n = 42; n = 3; С₃Н₆; Проверка: М(С₃Н₆) = 42;

Ответ: С₃Н₆.

 

Пример 2. Установите молекулярную формулу алкина, относительная плотность паров которого по воздуху 1,862.

Решение:

1). Рассчитываем молярную массу алкина

М = 29 ^. D_возд = 29 ^. 1,862 = 54 г/моль

2). Общая формула алкинов С_nН_2n-2, отсюда

12n + 2n -2 = 54

n = 4

Ответ: Формула алкина С₄Н₆.

 

Пример 3. Пары одного из дибромалканов в 101 раз тяжелее водорода. Определите молекулярную формулу этого дибромалкана.

 

Решение: 1. Сначала записываем общую формулу дибромалкана C_nH_2nBr₂

2) Находим молярную массу данного соединения, зная, что относительная плотность по водороду DН₂ равна 101. М(C_nH_2nBr₂) = 2·101= 202г/моль.

3) Вычисляем n – число атомов углерода, решая уравнение с одним неизвестным: 14n + 160 = 202, отсюда n = 3.

Ответ: C₃H₆Br₂ – дибромпропан.

 

Самостоятельно решите задачу. При сжигании 7,2 г органического вещества, плотность паров которого по водороду равна 36, образовалось 22 г оксида углерода (IV) и 10,8 г воды. Определите строение исходного соединения, если известно, что при его нитровании может образоваться четыре мононитропроизводных.